14-(3-fluorophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene | 37096-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-(3-fluorophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 2-(3-fluorophenyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• CAS: 37096-98-3
• 化学式: C₂₇H₁₇FO
• 分子量: 376.43
• InChiKey: AXEIGDZSUQWCAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  523.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 Fe(+3)-montmorillonite K₁₀ 作用下， 生成 14-(3-fluorophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  Fe + 3-蒙脱土K10作为高效可重复使用的非均相催化剂，用于研磨介导合成14-芳基-14H-二苯并[a，j]黄嘌呤

  摘要：

  背景：黄嘌呤类是一类重要的有机化合物，由于其广泛的药理活性，例如抗菌，抗病毒，抗炎活性，佐唑啉胺的麻痹作用拮抗剂和光动力疗法的有效性，也受到了广泛关注。控制局部肿瘤的方法。天然来源还含有丰富的compounds吨化合物。从植物物种中分离出了广为人知的颜料，桑塔林。此外，这些化合物可以作为pH敏感的荧光材料出现，用于在激光技术中可视化生物分子，也可以作为染料出现。文献中有许多关于合成黄嘌呤的报道，例如杂原子的烷基化，环脱水，2-羟基芳族醛和2-四氢萘酮之间的环缩合，苯酚的苯并捕集以及在六甲基磷酰胺和SmI2存在下苯甲醛和苯乙酮的束缚羰基链的分子内苯基羰基偶联反应。合成黄嘌呤的其他方法包括甲酰胺与β-萘酚，一氧化碳和1-羟甲基萘-2-醇的反应。 方法：步骤a：混合取代的苯甲醛，2-萘酚和Fe + 3-蒙脱土K10的混合物。反应完成后，将产物溶于CHCl 3（3×10mL），并通过过滤除去不溶的

  DOI：

  10.2174/157017861302160209165802

文献信息

• Microwave-assisted green synthesis of dibenzo[a,j]xanthenes using p-dodecylbenzenesulfonic acid as an efficient Bronsted acid catalyst under solvent-free conditions
  作者：Davinder Prasad、Amreeta Preetam、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.crci.2012.05.018

  日期：2012.8

  Résumé The p-dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) has been successfully applied as an efficient acidic catalyst for the microwave-assisted synthesis of a series of 14-aryl- or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes (3a-m) via a one-pot condensation-cyclization reaction of β-naphthol with various aliphatic or aromatic aldehydes under solvent-free conditions. Operational simplicity, short reaction times, excellent yields and environmentally-benign conditions are other advantages of this protocol. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  摘要：十二烷基苯磺酸（DBSA）已成功应用于微波辅助合成一系列14-芳基或烷基-14H-二苯并[a,j]吖啶（3a-m），通过β-萘酚与各种脂肪族或芳香族醛在无溶剂条件下的一锅缩合-环化反应。操作简便、反应时间短、产率高以及环境友好条件是该方法的其他优点。 补充材料：本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.doc
• Yb(OTf)3 catalyzed condensation reaction of β-naphthol and aldehyde in ionic liquids: a green synthesis of aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes
  作者：Weike Su、Dong Yang、Can Jin、Bo Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.124

  日期：2008.5

  A facile, efficient and green synthesis of aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes has been developed by one-pot condensation of β-naphthol and substituted benzaldehydes in the presence of ytterbium triflates in ionic liquids.

  在离子液体中，在tri三氟es存在下，通过一锅缩合β-萘酚和取代的苯甲醛，已经开发了一种简便，高效且绿色的芳基14 H-二苯并[ a，j ]蒽酮。
• Synthesis of 14-aryl-14<i>H</i>-dibenzo[<i>a,j</i>]xanthene Derivatives Catalysed by Expanded Graphite under Solvent-Free Condition
  作者：Geng-Chen Li

  DOI：10.3184/030823408x340771

  日期：2008.8

  A convenient eco-friendly procedure has been developed for the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthene derivatives by one-pot condensation of 2-naphthol and aryl aldehydes catalysed by expanded graphite under solvent-free conditions. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, shorter reaction times, low cost and reusability of the catalyst.

  已经开发了一种方便的环保程序，用于在无溶剂条件下通过膨胀石墨催化的 2-萘酚和芳基醛的一锅缩合合成 14-芳基-14H-二苯并[a,j] 呫吨衍生物。本方法提供了几个优点，例如优异的产率、更短的反应时间、低成本和催化剂的可重复使用性。
• Efficient one-pot synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthene derivatives promoted by niobium pentachloride
  作者：Aloisio Andrade Bartolomeu、Manoel Menezes、Luiz Silva Filho

  DOI：10.2478/s11696-014-0597-8

  日期：2014.1.1

  A simple and efficient procedure for the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthene derivatives through one-pot condensation of 2-naphthol with aryl aldehydes in the presence of niobium pentachloride is described. The reactions were carried out using 25 mole % of NbCl5, at ambient temperature, and in acceptable reaction times, affording excellent yields of the products.

  本文描述了一种简单高效的方法，通过在铌五氯化物存在下，将2-萘酚与芳基醛一锅法缩合合成14-芳基-14H-二苯并[a,j]黄芩烷衍生物。反应在常温下使用25摩尔%的NbCl5进行，反应时间合适，产率优异。

• A simple and efficient one-pot bis-bromine-1,4-diazabicyclo [2.2.2]octane (Br2-DABCO) catalyzed synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free conditions
  作者：Hassan Ghasemnejad-Bosra、Mehdi Forouzani

  DOI：10.1515/hc.2011.020

  日期：2011.1.1

  Abstract Bis-bromine-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (Br2-DABCO) is an efficient, readily available, and reusable catalyst for the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes 3 by condensation of β-naphthol 2 and aldehydes 1. This reaction under solvent-free conditions is very simple, affording good to excellent yields of products.

  摘要 双溴 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (Br2-DABCO) 是一种高效、易得且可重复使用的催化剂，用于合成 14-芳基-14H-二苯并[a,j]呫吨 3 β-萘酚 2 与醛的缩合反应 1. 该反应在无溶剂条件下非常简单，产品收率良好。