α-piperonal oxime O-methyl ether | 33740-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: α-piperonal oxime O-methyl ether
• 英文别名: α-Piperonaloxim-O-methylaether；(1E)-2-(2H-benzo [3,4-D] 1,3-dioxolan-5-yl)-1-aza-1-methoxyethene；1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde O-methyloxime；(E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methoxymethanimine
• CAS: 33740-04-4
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: ABHAGWDDCROTGV-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  265.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-piperonal oxime O-methyl ether 在 盐酸 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化的 C-H 开环反应短全合成苯并菲啶生物碱

  摘要：

  生物学上重要的天然可利用的苯并菲啶通过三个步骤有效制备，总体收率良好。开发了一种新的合成方法，涉及铑 (III) 催化的 7-氮杂苯并降冰片二烯与芳香醛肟的氧化还原中性开环，以合成目标分子。开发的 C-H 开环反应具有高度的非对映选择性，并且与各种敏感的官能团取代的芳族醛肟以及取代的 7-氮杂苯并降冰片二烯兼容。开环产物通过 HCl 水解转化为高度敏感的 13,14-脱氢苯并菲啶衍生物。随后，13,14-脱氢苯并菲啶在 DDQ 存在下转化为具有重要生物学意义的苯并菲啶生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01612
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 piperonal-(Z)-oxime 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以76.7%的产率得到α-piperonal oxime O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代的苯甲醛肟醚的合成及其对昆虫的生长调节活性。

  摘要：

  烷氧基取代的苯甲醛肟醚，即（i）3-甲氧基-4-乙氧基苯甲醛肟NO-烷基醚，（ii）3,4-二甲氧基苯甲醛肟NO-烷基醚和（iii）3,4-亚甲基二氧基苯甲醛肟NO-烷基醚合成并评估了其对沙漠蝗虫日本血吸虫五龄期若虫的昆虫生长调节活性。当以最低剂量3 µg /若虫注射到昆虫的淋巴液中时，3,4-亚甲二氧基苯并甲醛肟NO-甲基醚和3 ，4-亚甲基二氧苯并肟基NO-异丙醚分别显示出40％和50％的生长畸变。局部施用时（每微克20微克），3-甲氧基-4-乙氧基苯甲酰肟NO-甲基醚在昆虫生长中造成100％的异常。

  DOI：

  10.1021/jf970062h

文献信息

• Oxime methyl ethers
  申请人：——

  公开号：US20040043917A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The use of various oxime ethers are described as fragrance chemicals, suitable for use in creating fragrance, and scents in items such as perfumes, colognes and personal care products is disclosed. Novel compounds are also disclosed.

  本文介绍了使用各种肟醚作为香料化学品的用途，适用于创造香水、古龙香水和个人护理产品中的香气和气味。同时还揭示了新的化合物。
• Brady; Goldstein, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2409
  作者：Brady、Goldstein

  DOI：——

  日期：——
• Brady; Dunn; Goldstein, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2394
  作者：Brady、Dunn、Goldstein

  DOI：——

  日期：——
• Brady; Miller, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 342
  作者：Brady、Miller

  DOI：——

  日期：——
• Dinia, M. N.; Hassikou, A.; Lattes, A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 9, p. 623 - 624
  作者：Dinia, M. N.、Hassikou, A.、Lattes, A.

  DOI：——

  日期：——