2-(naphthalen-2-ylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 25116-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(Naphthalen-2-ylmethylidene)indene-1,3-dione
• CAS: 25116-36-3
• 化学式: C₂₀H₁₂O₂
• 分子量: 284.314
• InChiKey: XEOJVHGKDJEGRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C
• 沸点：
  521.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-ylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 quinine 、 三乙胺 、 乙基二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (1S,3aS,4aR,9aR,14aR,14bS)-ethyl 6-bromo-14b-(naphthalen-2-yl)-3,14-dioxo-1-(trifluoromethyl)-3,3a,4,4a,14,14b-hexahydro-1H-1,9a-epoxyfuro[3,4-b]indeno[1',2':2,3]chromeno[3,4-d]pyrrole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective cascade for simultaneous generation of five quaternary stereocenters from fully substituted enones

  摘要：

  开发了一种高度立体选择性的有机催化级联反应，用于高效合成具有五个季铵立体中心的多环化合物。

  DOI：

  10.1039/c7cc03995f
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 2-萘甲醛 以 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到2-(naphthalen-2-ylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用电子受体单元功能化的萘基衍生物 - 合成、电子表征和 DFT 计算

  摘要：

  设计并合成了一系列包含连接到电子受体部分的萘基单元的不对称染料。通过修改电子受体单元，实现了 LUMO 能级的移动及其在分子中的分布。这些染料通过光学、计算和电化学技术得到了充分表征。此外，根据受体的性质，晶体结构显示出不同的堆积。通过对与普通 OPV 聚合物 P3HT 和 PCDTBT 共混物的光致发光研究，还研究了它们作为有机光伏 (OPV) 电子受体材料的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200715

文献信息

• A vinylogous Michael addition-triggered quadruple cascade reaction for the enantioselective generation of multiple quaternary stereocenters
  作者：Shu-Mei Yang、Praneeth Karanam、Min Wang、Yeong-Jiunn Jang、Yu-Sheng Yeh、Ping-Yao Tseng、Madhusudhan Reddy Ganapuram、Yan-Cheng Liou、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c8cc09219b

  日期：——

  An efficient organocatalytic quadruple cascade reaction resulting in spiroxindole scaffolds bearing five quaternary stereocenters is reported. The complex cascade reaction is triggered by the scarcely explored vinylogous Michael addition of 3-alkylidene oxindoles to fully substituted enones and demonstrates the usefulness of the latter as efficient Michael acceptors in generating complex caged products

  报道了一种有效的有机催化四重级联反应，该反应导致了带有5个四级立体中心的螺并吲​​哚支架。复杂的级联反应是由很少探索的乙烯基亚氨基将3-亚烷基氧吲哚添加到完全取代的烯酮上引发的，并证明后者作为有效的迈克尔受体在产生复杂的笼状产物中的有用性，产率为26-92％，ee为14-98％最高> 25：1 dr值。
• 一种利用微通道反应装置合成含1,3-茚二酮螺环骨架的二氢呋喃的方法
  申请人：南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司

  公开号：CN112209907A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种利用微通道反应装置合成如III所示的含1,3‑茚二酮螺环骨架的二氢呋喃化合物的方法，以2‑亚苄基‑1,3‑茚二酮类化合物I和苯甲酰乙酸乙酯类化合物II为反应原料，利用微通道反应装置连续反应制备，所述微通道反应装置包括通过管道依次连接的进料泵、微混合器和微反应器。与现有技术相比，本发明首次以2‑亚苄基‑1,3‑茚二酮类化合物为底物制备新的含1，3‑茚二酮螺环骨架的二氢呋喃，该方法避免多组分反应，使用非金属催化剂和低毒溶剂，快速高效、绿色环保的合成产物。其中，R1选自卤代苯、C1‑C4烷基苯、C1‑C4烷氧基苯、硝基苯、呋喃或萘；R2选自卤代苯、C1‑C4烷基苯、C1‑C4烷氧基苯、硝基苯、呋喃、噻吩、吡啶基或萘。
• Chemo- and Diastereoselective Construction of Indenopyrazolines <i>via</i> a Cascade aza-Michael/Aldol Annulation of Huisgen Zwitterions with 2-Arylideneindane-1,3-diones
  作者：Yuming Li、Haikun Zhang、Rong Wei、Zhiwei Miao

  DOI：10.1002/adsc.201701013

  日期：2017.12.11

  A cascade aza‐Michael/Aldol annulation of 2‐arylideneindane‐1,3‐diones with in situ generated Huisgen zwitterions has been developed. This reaction afforded the desired products in moderate to good yields (up to 87%) with excellent chemo‐ and diastereoselectivity (up to 20:1). This strategy allows facile diastereoselective preparation of biologically important indenopyrazoline derivatives containing

  已经开发了具有原位产生的惠斯根两性离子的2-亚芳基茚满-1,3-二酮的级联氮杂-Michael / Aldol环。该反应以中等至良好的收率（高达87％）提供了所需的产物，具有出色的化学和非对映选择性（高达20：1）。该策略允许容易地非对映选择性地制备生物学上重要的茚并吡唑啉衍生物，其包含两个连续的手性中心，包括一个四元立体异构中心。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Cycloaddition of Carbonylogous 1,4-Dipoles: Efficient Access to Chiral Cyclohexanones
  作者：Barry M. Trost、Zhiwei Jiao

  DOI：10.1021/jacs.0c11535

  日期：2020.12.30

  A novel palladium-mediated carbonylogous 1,4-dipole was developed by in situ deprotonation. By using our own-developed C2-unsymmetric phosphoramidite as supporting ligand, this dipole was applied to the asymmetric synthesis of chiral cyclohexanones via a catalytic [4+2] cycloaddition. Electron-deficient allylic carbonate was used to generate the highly reactive palladium-mediated dipoles for the first

  通过原位去质子化开发了一种新型钯介导的碳基 1,4-偶极子。通过使用我们自己开发的 C2 不对称亚磷酰胺作为支持配体，该偶极子通过催化 [4+2] 环加成反应应用于手性环己酮的不对称合成。缺电子烯丙基碳酸酯首次用于生成高反应性钯介导的偶极子，并探索了各种稳定的偶极子前体以制备手性环己酮。提出了反应过程和立体化学结果的一般机制，可用于设计和预测未来的转化。
• Indane-1,3-diones: As Potential and Selective α-glucosidase Inhibitors, their Synthesis, in vitro and in silico Studies
  作者：Asma Mukhtar、Shazia Shah、Kanwal、Shehryar Hameed、Khalid Mohammed Khan、Shahid Ullah Khan、Sumera Zaib、Jamshed Iqbal、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1573406416666200826102051

  日期：2021.9.10

  against α and β-glucosidase enzymes and found encouraging results. The current study comprises of evaluation of indane-1,3-dione as antidiabetic agents based on our previously reported results obtained from closely related moiety isatin and its derivatives. Objective: A library of twenty three indane-1,3-dione derivatives (1-23) was synthesized and evaluated for α and β-glucosidase inhibitions. Moreover

  背景：糖尿病是最慢性的代谢性疾病之一。过去几年，我们的研究小组已经合成和评估了针对α和β-葡萄糖苷酶的杂环化合物库，并发现了令人鼓舞的结果。当前的研究包括基于我们之前报道的从密切相关的靛红部分及其衍生物中获得的结果，评估茚满-1,3-二酮作为抗糖尿病药物。 目的：合成了 23 种茚满-1,3-二酮衍生物 (1-23) 的文库，并评估其对 α 和 β-葡萄糖苷酶的抑制作用。此外，还进行了计算机对接研究，以研究选定化合物与目标酶的推定结合模式。 方法：在碱性条件下，通过不同取代苯甲醛与茚满1,3-二酮的Knoevenagel缩合反应合成茚满1,3-二酮衍生物(1-23)。合成分子的结构是通过使用不同的光谱技术推导出来的，包括1 H-、13 C-NMR、EI-MS 和 CHN 分析。通过采用文献方案评价化合物(1-23)的α和β-葡萄糖苷酶抑制作用。 结果：在 23 种化合物中，11 种化合物对