methyl (+/-)-8-ethyl-3-formyl-5,6,7,8-tetrahydro-1-iodoindolizin-8-acetate | 292067-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (+/-)-8-ethyl-3-formyl-5,6,7,8-tetrahydro-1-iodoindolizin-8-acetate
• 英文别名: methyl 2-(8-ethyl-3-formyl-1-iodo-6,7-dihydro-5H-indolizin-8-yl)acetate
• CAS: 292067-33-5
• 化学式: C₁₄H₁₈INO₃
• 分子量: 375.206
• InChiKey: KJHXDYCDGPXBBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-8-ethyl-3-formyl-5,6,7,8-tetrahydro-1-iodoindolizin-8-acetate 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-鼠李素，一种来自Kopsia teoi的生物碱纺锤体毒素的全合成。

  摘要：

  标题生物碱1及其B-nor-congener 3均具有外消旋形式，并通过单晶X射线分析对其进行了表征，二者均显示出有效的和异常的抗有丝分裂特性。

  DOI：

  10.1039/b209992f
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-咪唑-1-基)丁酸 在 三氯化铝 、 三丁基膦 、 (2-pyridine N-oxide)disulfide 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 77.6h， 生成 methyl (+/-)-8-ethyl-3-formyl-5,6,7,8-tetrahydro-1-iodoindolizin-8-acetate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-鼠李素，一种来自Kopsia teoi的生物碱纺锤体毒素的全合成。

  摘要：

  标题生物碱1及其B-nor-congener 3均具有外消旋形式，并通过单晶X射线分析对其进行了表征，二者均显示出有效的和异常的抗有丝分裂特性。

  DOI：

  10.1039/b209992f

文献信息

• Convergent synthesis and preliminary biological evaluation of (±)-B-norrhazinal †
  作者：Martin Banwell、Alison Edwards、Jason Smith、Ernest Hamel、Pascal Verdier-Pinard

  DOI：10.1039/b001731k

  日期：——

  The title compound 3, an analogue of the naturally-derived spindle toxin rhazinilam (1), has been synthesised, characterised crystallographically and subjected to a preliminary biological evaluation.

  标题化合物3，天然衍生纺锤体的类似物毒素 拉齐尼拉姆（1）已被合成，晶体学表征并进行了初步的生物学评估。
• Total synthesis of (±)-rhazinal, an alkaloidal spindle toxin from Kopsia teoi
  作者：Martin G. Banwell、Alison J. Edwards、Katrina A. Jolliffe、Jason A. Smith、Ernest Hamel、Pascal Verdier-Pinard

  DOI：10.1039/b209992f

  日期：2003.1.13

  The title alkaloid 1 and its B-nor-congener 3, both of which display potent and unusual anti-mitotic properties, have been synthesized in racemic form and characterised by single-crystal X-ray analysis.

  标题生物碱1及其B-nor-congener 3均具有外消旋形式，并通过单晶X射线分析对其进行了表征，二者均显示出有效的和异常的抗有丝分裂特性。