(S)-ethyl 4-(3-(3-(N-hydroxycarbamimidoyl)phenyl)-2-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonamido)propanoyl)piperazine-1-carboxylate | 1191101-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 4-(3-(3-(N-hydroxycarbamimidoyl)phenyl)-2-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonamido)propanoyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: mesupron；upamostat；N-TIPPS-3-hydroxyamidino-(L)-phenylalanine 4-ethoxycarbonylpiperazide；ethyl 4-[(2S)-3-[3-(N'-hydroxycarbamimidoyl)phenyl]-2-[[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonylamino]propanoyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1191101-18-4
• 化学式: C₃₂H₄₇N₅O₆S
• 分子量: 629.821
• InChiKey: HUASEDVYRABWCV-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  761.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 4-(3-(3-(N-hydroxycarbamimidoyl)phenyl)-2-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonamido)propanoyl)piperazine-1-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 WX-671 hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  [DE] HYDROXYAMIDIN- UND HYDROXYGUANIDIN-VERBINDUNGEN ALS UROKINASE-HEMMSTOFFE
  [EN] HYDROXYAMIDINE AND HYDROXYGUANIDINE COMPOUNDS AS UROKINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSES COMPORTANT DES GROUPES HYDROXYAMIDINE ET HYDROXYGUANIDINE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'UROKINASE

  摘要：

  本发明涉及具有高生物利用度和口服可给性的新型抑制尿激酶-纤溶酶原激活物（uPA）的化合物，以及它们作为治疗性药物用于治疗与尿激酶或/和尿激酶受体相关的疾病，如肿瘤和转移等。该发明特别涉及含有羟基胺基或羟基胍基的化合物。其中，E代表来自公式（III）或公式（IV）的基团。

  公开号：

  WO2004103984A1
• 作为产物：
  描述：

  L-3-氰基苯丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-ethyl 4-(3-(3-(N-hydroxycarbamimidoyl)phenyl)-2-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonamido)propanoyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [DE] HYDROXYAMIDIN- UND HYDROXYGUANIDIN-VERBINDUNGEN ALS UROKINASE-HEMMSTOFFE
  [EN] HYDROXYAMIDINE AND HYDROXYGUANIDINE COMPOUNDS AS UROKINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSES COMPORTANT DES GROUPES HYDROXYAMIDINE ET HYDROXYGUANIDINE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'UROKINASE

  摘要：

  本发明涉及具有高生物利用度和口服可给性的新型抑制尿激酶-纤溶酶原激活物（uPA）的化合物，以及它们作为治疗性药物用于治疗与尿激酶或/和尿激酶受体相关的疾病，如肿瘤和转移等。该发明特别涉及含有羟基胺基或羟基胍基的化合物。其中，E代表来自公式（III）或公式（IV）的基团。

  公开号：

  WO2004103984A1

文献信息

• Hydroxyamidine and hydroxyguanidine compounds as urokinase inhibitors
  申请人：Sperl Stefan

  公开号：US20080261998A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention relates to novel compounds for inhibiting the urokinase plasminogen activator (uPA), which have high bioavailability and oral administerability, and also to the use thereof as therapeutic active compounds for the treatment of urokinase- or/and urokinase receptor-associated disorders such as, for example, tumors and metastasizing. The invention relates in particular to compounds containing hydroxyamidine or hydroxyguanidine groups.

  本发明涉及一种新型化合物，用于抑制尿激酶型纤溶酶原激活剂（uPA），具有高生物利用度和口服可行性，并且用作治疗尿激酶或/和尿激酶受体相关疾病的治疗活性化合物，例如肿瘤和转移。本发明特别涉及含有羟肟基或羟基胍基团的化合物。
• Combination therapies for treating cancer
  申请人：RedHill Biopharma Ltd.

  公开号：US10463654B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  Provided are methods for treating cancer in a patient by administering at least one antibiotic selected from the group consisting of clofazimine, rifabutin and clarithromycin, in combination with an aryladamantane compound. In an embodiment, the aryladamantane compound is [3-(4-chlorophenyl)-adamantane-1-carboxylic acid (pyridin-4-ylmethyl)amide], or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了通过施用至少一种选自氯法齐明、利福布汀和克拉霉素组成的组的抗生素与芳基金刚烷化合物联合治疗患者癌症的方法。在一个实施方案中，芳基金刚烷化合物是[3-(4-氯苯基)-金刚烷-1-羧酸(吡啶-4-基甲基)酰胺]或其药学上可接受的盐。
• Therapy for inhibition of single-stranded RNA virus replication
  申请人：RedHill Biopharma Ltd.

  公开号：US10543222B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Pharmaceutical compositions showing the ability to inhibit or suppress replication of a filovirus in an individual are disclosed. The disclosed compositions are useful for treating, reventing, or reducing the spread of infections by filovirus. A method includes administering at least one agent of the present disclosure to an individual infected with or exposed to a filovirus, wherein the step of administering is carried out for a suitable time period so that the individual is treated; and determining whether the individual has been treated, wherein the step of determining includes one of measuring an inhibition in viral replication, measuring a decrease in viral load, or reducing at least one symptom associated with the filovirus.

  本研究公开了能够抑制丝状病毒在人体内复制的药物组合物。所公开的组合物可用于治疗、预防或减少丝状病毒感染的传播。一种方法包括向感染丝状病毒或暴露于丝状病毒的个体施用至少一种本公开的制剂，其中施用步骤在适当的时间段内进行，以使个体得到治疗；以及确定个体是否得到治疗，其中确定步骤包括测量病毒复制的抑制、测量病毒载量的减少或减少至少一种与丝状病毒相关的症状。
• Method for treating cancer with combination therapy
  申请人：RedHill Biopharma Ltd.

  公开号：US10946000B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  Provided are methods for treating cancer in a patient by administering at least one antibiotic selected from the group consisting of clofazimine, rifabutin and clarithromycin, in combination with an aryladamantane compound. In an embodiment, the aryladamantane compound is [3-(4-chlorophenyl)-adamantane-1-carboxylic acid (pyridin-4-ylmethyl)amide], or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了通过施用至少一种选自氯法齐明、利福布汀和克拉霉素组成的组的抗生素与芳基金刚烷化合物联合治疗患者癌症的方法。在一个实施方案中，芳基金刚烷化合物是[3-(4-氯苯基)-金刚烷-1-羧酸(吡啶-4-基甲基)酰胺]或其药学上可接受的盐。
• Serine protease inhibitor for treating coronavirus infection
  申请人：RedHill Biopharma Ltd.

  公开号：US11045453B1

  公开（公告）日：2021-06-29

  The disclosure is directed to WX-671, as (L)- or (D)-enantiomers, and as E- or (Z)-isomers or (E/Z)-mixtures, and as free bases or as salts thereof, in preparing medicines for treating coronavirus infection or preventing diseases caused by coronavirus infection, and a medicine for preventing coronavirus infection or preventing diseases caused by coronavirus infection.

  本公开涉及 WX-671，作为（L）-或（D）-对映体，以及作为 E-或（Z）-异构体或（E/Z）-混合物，以及作为游离碱或其盐，用于制备治疗冠状病毒感染或预防冠状病毒感染引起的疾病的药物，以及用于预防冠状病毒感染或预防冠状病毒感染引起的疾病的药物。