N-methyl-S-methylisothiouronium iodide | 41306-45-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 英文名称: N-methyl-S-methylisothiouronium iodide
• 英文别名: S-methyl-N-methyl-isothiuronium iodide；N,S-dimethylthioisourea hydroiodide；1,2-dimethyl-2-thiopseudourea hydroiodide；N,S-Dimethyl isothiouronium iodide；N,S-dimethylisothiourea hydriodide
• CAS: 41306-45-0
• 化学式: C3H9IN2S
• 分子量: 232.09
• InChiKey: UDUMWDDMSHXGGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(lit.)
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度25mg/mL，透明，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

用途

1,2-二甲基-2-异硫脲氢碘酸盐是一种医药中间体。有多篇文献报道该物质可通过N-甲基硫脲的甲基化得到。

制备

将17.0 g（120 mmol）MeI加入到含有100 mmol N-甲基硫脲和100 mL无水乙醇的悬浮液中，观察到硫脲放热溶解，表明反应正在进行。通过TLC（硅胶）监测反应完成情况，12小时后，通过真空蒸发去除混合物中的挥发性成分，并在40°C下真空干燥12小时，最终得到1,2-二甲基-2-异硫脲氢碘酸盐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-S-methylisothiouronium iodide 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-氨基-2-甲基胍
  参考文献：
  名称：

  Wolff, Donald J.; Gauld, Douglas S.; Neulander, Matthew J., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1997, vol. 283, # 1, p. 265 - 273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 3-'4-HETEROCYCLYL -1,2,3,-TRIAZOL-1-YL!-N-ARYL-BENZAMIDES AS INHIBITORS OF THE CYTOKINES PRODUCTION FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] 3-'4-HETEROCYCLYL -1,2,3,-TRIAZOL-1-YL-N-ARYL-BENZAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE CYTOKINES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2005090333A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Disclosed compounds of formula (I), which inhibit production of cytokines involved in inflammatory processes and are thus useful for treating diseases and pathological conditions involving inflammation such as chronic inflammatory disease. Also disclosed are processes for preparing these compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  公开的化合物式(I)，可以抑制与炎症过程有关的细胞因子的产生，因此可用于治疗涉及炎症的疾病和病理状况，如慢性炎症性疾病。还公开了制备这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• Aminoalkyl furan derivatives
  申请人：Allen & Hanburys Limited

  公开号：US04128658A1

  公开（公告）日：1978-12-05

  Compounds of the general formula I: ##STR1## and physiologically acceptable salts thereof and N-oxides and hydrates, in which R.sub.1 and R.sub.2 which may be the same or different represent hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl, aralkyl or lower alkyl interrupted by an oxygen atom or a group ##STR2## in which R.sub.4 represents hydrogen or lower alkyl or R.sub.1 and R.sub.2 may, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a heterocyclic ring which may contain other heteroatoms selected from O and ##STR3## R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or alkoxyalkyl; X is --CH.sub.2 --, O or S; Y represents .dbd. S, .dbd. O, .dbd. NR.sub.5 or .dbd. CHR.sub.6 ; Alk denotes a straight or branched alkylene chain of 1 to 6 carbon atoms; R.sub.5 is H, nitro, cyano, lower alkyl, aryl, alkylsulphonyl, or arylsulphonyl; R.sub.6 represents nitro, arylsulphonyl or alkylsulphonyl; M is an integer from 2 to 4; and N is 1 or 2; or when X .dbd. S, or --CH.sub.2 --, n is zero, 1 or 2. These compounds have H.sub.2 -antagonist activity. Intermediates in the production thereof are also provided.

  通式I的化合物：##STR1##及其生理上可接受的盐和N-氧化物和水合物，其中R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，代表氢、较低的烷基、环烷基、较低的烯基、芳基烷基或被氧原子或基团##STR2##中断的较低烷基，其中R.sub.4代表氢或较低烷基或R.sub.1和R.sub.2可以与它们连接的氮原子一起形成可能包含其他杂原子O和##STR3##的杂环环，R.sub.3是氢、较低烷基、较低烯基或烷氧基烷基；X是--CH.sub.2--、O或S；Y代表.dbd. S、.dbd. O、.dbd. NR.sub.5或.dbd. CHR.sub.6；Alk表示由1到6个碳原子的直链或支链烷基链；R.sub.5是H、硝基、氰基、较低烷基、芳基、烷基磺酰基或芳基磺酰基；R.sub.6代表硝基、芳基磺酰基或烷基磺酰基；M是从2到4的整数；N是1或2；或当X.dbd.S或--CH.sub.2--时，n为零、1或2。这些化合物具有H.sub.2-拮抗活性。还提供了其生产中间体。
• Synthesis and evaluation of 6-methylene-bridged uracil derivatives. Part 2: Optimization of inhibitors of human thymidine phosphorylase and their selectivity with uridine phosphorylase
  作者：Shingo Yano、Hideki Kazuno、Tsutomu Sato、Norihiko Suzuki、Tomohiro Emura、Konstanty Wierzba、Jun-ichi Yamashita、Yukio Tada、Yuji Yamada、Masakazu Fukushima、Tetsuji Asao

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.046

  日期：2004.7

  A series of novel 6-methylene-bridged uracil derivatives have been optimized for clinical use as the inhibitors of human thymidine phosphorylase (TP). We describe their synthesis and evaluation. Introduction of a guanidino or an amidino group enhanced the in vitro inhibitory activity of TP comparing with formerly reported inhibitor 1. Their selectivity for TP based on uridine phosphorylase inhibitory

  已经优化了一系列新颖的6-亚甲基桥接的尿嘧啶衍生物，以作为人胸苷磷酸化酶（TP）的抑制剂用于临床。我们描述它们的综合和评估。与以前报道的抑制剂1相比，胍基或a基的引入增强了TP的体外抑制活性。还评估了它们基于尿苷磷酸化酶抑制活性对TP的选择性。化合物2（TPI）由于其强大的TP抑制作用和2'-脱氧-5-（三氟甲基）尿苷（F（3）dThd）药代动力学的出色调节作用，已被选择用于临床评估。结果，TAS-102（F（3）dThd和TPI的组合）目前处于1期临床研究中。
• Synthesis and Biological Activity of Analogues of the Antidiabetic/Antiobesity Agent 3-Guanidinopropionic Acid:  Discovery of a Novel Aminoguanidinoacetic Acid Antidiabetic Agent
  作者：Scott D. Larsen、Mark A. Connell、Michele M. Cudahy、Bruce R. Evans、Paul D. May、Martin D. Meglasson、Theresa J. O'Sullivan、Heinrich J. Schostarez、John C. Sih、F. Craig Stevens、Steven P. Tanis、Christopher M. Tegley、John A. Tucker、Valerie A. Vaillancourt、Thomas J. Vidmar、William Watt、Jen H. Yu

  DOI：10.1021/jm000095f

  日期：2001.4.1

  metabolism, an analogue program was undertaken to explore the effects of various structural modifications, including homologation, simple substitution, single atom mutations, and bioisosteric replacements for the guanidine and carboxylic acid. Overall, the scope of activity encompassed by the set of new analogues proved to be exceedingly narrow. Notable exceptions demonstrating equivalent or improved antidiabetic

  在非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的动物模型中，已证明3-胍基丙酸（1，PNU-10483）既可以改善胰岛素敏感性，又可以选择性地促进脂肪组织的体重减轻。然而，1也已被证明是肌酸转运蛋白和肌酸激酶的底物，导致肌肉组织中显着的积累，是相应的N-磷酸4。类似于新陈代谢，进行了一个模拟程序来探索各种结构修饰的作用，包括同源性，简单取代，单原子突变以及胍和羧酸的生物等位取代。总体，这套新的类似物所涵盖的活动范围非常狭窄。可以证明等效或改善的抗糖尿病活性的显着例外包括α-氨基衍生物29，氨基吡啶47，异硫脲67和氨基胍69。基于其优越的治疗率，选择了氨基胍69用于临床前开发，并成为第二阶段的基础模拟工作。此外，体外研究表明，与前导1相比，肌酸激酶对磷酸化的敏感性显着降低69，这表明它在肌组织中的蓄积潜力应低于先导1。基于其优越的治疗率，氨基胍69被选择用于临床前开发，并成为第二阶段类似工作的基础。
• [EN] NOVEL HETEROARYL-TRIAZOLE COMPOUNDS AS PESTICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLE-TRIAZOLE UTILISÉS COMME PESTICIDES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021069567A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The present invention relates to novel heteroaryl-triazole compounds of the general formula (I), in which the structural elements X, Y, R1, R2, R3a, R3b, R4 and R5 have the meaning given in the description, to formulations and compositions comprising such compounds and for their use in the control of animal pests including arthropods and insects in plant protection and to their use for control of ectoparasites on animals.

  本发明涉及一种新型杂环基三唑化合物，其一般式为（I），其中结构元素X、Y、R1、R2、R3a、R3b、R4和R5的含义如描述中所示，以及包含这些化合物的配方和组合物，用于控制包括节肢动物和昆虫在内的动物害虫，用于植物保护，并用于控制动物体表寄生虫。