1-(4-(chloromethyl)phenyl)-3-phenylurea | 306768-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(chloromethyl)phenyl)-3-phenylurea
• 英文别名: 4-(3-Phenylureido)benzyl chloride；1-[4-(chloromethyl)phenyl]-3-phenylurea
• CAS: 306768-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O
• 分子量: 260.723
• InChiKey: MNUCAZFYQIKFLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(chloromethyl)phenyl)-3-phenylurea 在 正丁基锂 、 O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[(2S)-{2,4-dioxo-1-[4-(3-phenylureido)benzyl]-1,3-diazaspiro[4.5]dec-3-yl}-4-methylpentanoylamino]propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aromatic β-Amino Acids as Asp-Phg Mimics in LDV Derived VLA-4 Antagonists­

  摘要：

  芳香性 β-氨基酸酯 2a-h 通过 Radionow 反应或基于 Davis 描述的方法制备成外消旋形式和手性纯形式，并作为模拟 LDV 衍生的 VLA-4 拮抗剂中的 Asp-Phg C 末端。作为一种有前景的 β-氨基酸酯，11 被鉴定并用以合成高效力的 VLA-4 拮抗剂 S9059，其在细胞粘附试验中的 IC50 值为 1.6 nM。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34389
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(4-(chloromethyl)phenyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  新型脲基苯甲酰胺衍生物作为强效聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂的设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  Poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) 是负责修复 DNA 单链断裂的 DNA 修复酶的关键成员之一。PARP-1的抑制已被证明是一种通过靶向DNA修复途径选择性杀死肿瘤细胞的有前景的策略。在此，基于基于结构的药物设计策略，设计合成了一系列新型脲基苯甲酰胺衍生物。评价了对HCT116、MDA-MB-231、HeLa、A579和A375等五种人类癌细胞系的抗癌活性，并总结了初步的构效关系。其中，化合物23f和27f对 HCT116 细胞具有有效的抗增殖作用，IC 50值分别为 7.87 μM 和 8.93 μM。此外，两种化合物均表现出优异的 PARP-1 抑制活性，IC 50值分别为 5.17 nM 和 6.06 nM。机理研究表明，23f和27f能有效抑制HCT116细胞的集落形成和细胞迁移。此外，23f和27f可导致细胞周期停滞在G2/M期，并通过

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114790

文献信息

• Arylchalcogenoarylalkyl-substituted imidazolidine-2,4-diones, process for preparation thereof, medicaments comprising these compounds and use thereof
  申请人：JAEHNE Gerhard

  公开号：US20110053947A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein the groups R and R′, A, D, E, G, L, p and R1 to R10 have the stated meanings and to their physiologically compatible salts. Said compounds are suitable, for example, as anti-obesity drugs.

  本发明涉及具有公式（I）的化合物，其中R和R'、A、D、E、G、L、p以及R1至R10具有所述含义，以及它们的生理相容性盐。所述化合物例如可作为抗肥胖药物使用。
• Spiroimidazolidine derivatives, their preparation, their use and pharmaceutical preparations formed therefrom
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06399643B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  The present invention relates to spiroimidazolidine derivatives of the formula I in which E, V, W, X, R1 and R2 have the meanings indicated in the claims. The compounds of the formula I are valuable pharmaceutical active compounds which are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of inflammatory disorders, such as, for example, rheumatoid arthritis, or allergic disorders. The compounds of the formula I are also inhibitors of the adhesion and migration of leukocytes and/or antagonists of the adhesion receptor VLA-4 belonging to the integrins group. They are generally suitable for the therapy and prophylaxis of illnesses which are caused by an undesired extent of leukocyte adhesion and/or leukocyte migration or are associated therewith or in which cell-cell or cell-matrix interactions which are based on interactions of VLA-4 receptors with their ligands play a part. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, pharmaceutical preparations which contain compounds of the formula I, and methods for treating these disorders.

  本发明涉及式I的螺环咪唑啉衍生物，其中E、V、W、X、R1和R2具有索引中指示的含义。式I的化合物是有价值的药用活性化合物，例如适用于治疗和预防炎症性疾病，如风湿性关节炎或过敏性疾病。式I的化合物还是白细胞粘附和迁移的抑制剂和/或整合素群中属于VLA-4粘附受体的拮抗剂。它们通常适用于治疗和预防由白细胞粘附和/或白细胞迁移不受欢迎的程度引起的疾病，或与之相关的疾病，或在其中基于VLA-4受体与其配体相互作用的细胞-细胞或细胞-基质相互作用发挥作用的疾病。该发明还涉及制备式I的化合物的方法、含有式I的药物制剂以及治疗这些疾病的方法。
• Synthesis and evaluation of fluoroquinolone derivatives as substrate-based inhibitors of bacterial efflux pumps
  作者：Nadezhda German、Peng Wei、Glenn W. Kaatz、Robert J. Kerns

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.042

  日期：2008.11

  Bacterial efflux pump systems contribute to antimicrobial resistance in pathogenic bacteria. The co-administration of bacterial efflux pump inhibitors with antibiotics is being pursued to overcome efflux-mediated resistance to antibiotics. In this study we investigated a strategy for convening broad-spectrum efflux pump substrates, fluoroquinolone antibacterial agents which are inherently recognized by most efflux transporters, into expanded spectrum efflux pump inhibitors. Employing this strategy against organisms expressing efflux pumps from the MFS, MATE and RND classes of pump systems, we report here the identification of an ofloxacin-based EPI that is a potent inhibitor of MFS (NorA) and MATE (MepA) efflux pumps in Staphylococcus aureus. The methods described here outline a process that we feel will be broadly applicable to the systematic identification of bacterial efflux pump inhibitors. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• SPIROIMIDAZOLIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION, THEIR USE AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING THEM
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1183241A1

  公开（公告）日：2002-03-06
• US6399643B1
  申请人：——

  公开号：US6399643B1

  公开（公告）日：2002-06-04