2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)acetamide | 76907-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)acetamide
• CAS: 76907-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: VJFCLERWWFGAGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Reductive Pictet−Spengler Cyclization of Nitriles in the Presence of Tryptamine:  Synthesis of Indolo[2,3-a]quinolizidine, Nazlinine, and Elaeocarpidine

  摘要：

  Preparation of tetrahydro-beta-carbolines through catalytic hydrogenation of nitriles in the presence of tryptamine was applied to simple syntheses of indolo[2,3-a]quinolizidine (3), nazlinine (4), and elaeocarpidine (7).

  DOI：

  10.1021/np970191s
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 氰乙酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以58%的产率得到2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Reductive Pictet−Spengler Cyclization of Nitriles in the Presence of Tryptamine:  Synthesis of Indolo[2,3-a]quinolizidine, Nazlinine, and Elaeocarpidine

  摘要：

  Preparation of tetrahydro-beta-carbolines through catalytic hydrogenation of nitriles in the presence of tryptamine was applied to simple syntheses of indolo[2,3-a]quinolizidine (3), nazlinine (4), and elaeocarpidine (7).

  DOI：

  10.1021/np970191s

文献信息

• Reductive Pictet−Spengler Cyclization of Nitriles in the Presence of Tryptamine:  Synthesis of Indolo[2,3-<i>a</i>]quinolizidine, Nazlinine, and Elaeocarpidine
  作者：Khalid Diker、Khalid El Biach、Michèle Döé de Maindreville、Jean Lévy

  DOI：10.1021/np970191s

  日期：1997.8.1

  Preparation of tetrahydro-beta-carbolines through catalytic hydrogenation of nitriles in the presence of tryptamine was applied to simple syntheses of indolo[2,3-a]quinolizidine (3), nazlinine (4), and elaeocarpidine (7).