2-bromo-3-(phenylethynyl)pyridine | 222167-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-(phenylethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-Bromo-3-(2-phenylethynyl)pyridine
• CAS: 222167-93-3
• 化学式: C₁₃H₈BrN
• 分子量: 258.117
• InChiKey: QLOAHEOTJCGANU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(phenylethynyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-phenylfuro[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化多米诺骨牌法合成 9,10-二苯甲酰基菲衍生物

  摘要：

  已经开发出一种钯催化的多米诺骨牌方法，用于合成具有挑战性的菲衍生物。该过程涉及从邻位卤化的脱氧安息香衍生物开始的一系列氧化自偶联、环化和氧化。观察到良好的组装效率和良好的官能团耐受性，产量从中等到优秀。根据实验结果和文献数据提出了一种合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300550
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium chloride 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-bromo-3-(phenylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  General Synthetic Method for Naphthyridines and Their N-Oxides Containing Isoquinolinic Nitrogen

  摘要：

  通过o-乙炔基吡啶甲醛与氨的反应，合成了含有异喹啉氮的取代萘啶。通过相应的肟，这些吡啶衍生物的N-氧化物也通过基本的环化反应得到合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3379

文献信息

• Efficient palladium-catalyzed synthesis of substituted indoles employing a new (silanyloxyphenyl)phosphine ligand
  作者：Christopher B. Lavery、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1039/c2cc33071g

  日期：——

  The new and easily prepared OTips-DalPhos ligand (L1) offers broad substrate scope at relatively low loadings in the palladium-catalyzed C-N cross-coupling/cyclization of o-alkynylhalo(hetero)arenes with primary amines, affording indoles and related heterocyclic derivatives in high yield.

  新型且易于制备的OTips-DalPhos配体（L1）在钯催化的邻炔基卤代（杂）芳烃与伯胺的CN交叉偶联/环化反应中以相对较低的负载量提供了较宽的底物范围，从而提供了吲哚和相关的杂环衍生物高产。
• [EN] SILANYLOXYARYL PHOSPHINE LIGAND AND USES THEREOF IN C-N CROSS-COUPLING<br/>[FR] LIGAND À LA SILANYLOXYARYLE PHOSPHINE ET SES UTILISATIONS DANS LE COUPLAGE CROISÉ C-N
  申请人：UNIV DALHOUSIE

  公开号：WO2013159229A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention pertains to silanyloxyaryl phosphine ligands of formula (I) and their uses with transition metal catalyst precursors for organic synthesis reactions. More particularly, the present invention pertains to the use of silanyloxyaryl phosphine ligands and with transition metal catalyst precursors in C-N cross-coupling reactions.

  本发明涉及式(I)的硅氧基芳基膦配体及其与过渡金属催化剂前体在有机合成反应中的用途。更具体地说，本发明涉及在C-N交叉偶联反应中使用硅氧基芳基膦配体和过渡金属催化剂前体的用途。
• Pd₂dba₃/Bippyphos: A Robust Catalyst System for the Hydroxylation of Aryl Halides with Broad Substrate Scope
  作者：Christopher B. Lavery、Nicolas L. Rotta-Loria、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/adsc.201300088

  日期：2013.3.25

  4′]bipyrazole (Bippyphos) is shown to be a robust and efficient catalyst system for the hydroxylation of structurally diverse (hetero)aryl halides under mild conditions and with broad substrate scope. Included in this reactivity survey is the successful synthesis of substituted benzofurans and related heteroatomic derivatives, which are formed via the hydroxylation of 2‐haloalkynylarenes. Notably, a significant

  三（二亚苄基丙酮）（0）（钯的混合物2 DBA 3）和5-（二-叔-butylphosphino）-1'，3'，5'-三苯基-1' ħ - [1,4'] bipyrazole （Bippyphos）被证明是在温和的条件下和广泛的底物范围内用于结构多样的（杂）芳基卤化物羟基化的强大而有效的催化剂体系。反应性调查中包括成功合成的取代苯并呋喃和相关杂原子衍生物，它们是通过2-卤代炔烃的羟基化 值得注意的是，本文报道的大量反应是在室温下进行的，并且我们已经证明，可以在空气中使用未纯化的溶剂在台式机上进行反应，而与在惰性气氛条件下进行的相关转化相比，反应活性的损失可忽略不计。我们还在本文中报道了第一个晶体学表征的（Bippyphos）Pd（II）配合物，该配合物证实了该合成有用的配体以类似于Buchwald的联芳基膦配体类别的方式采用双齿结合基序的能力。
• 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR20150124609A

  公开（公告）日：2015-11-06

  본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치를 제공한다.

  这项发明提供了一种新的化合物，可以提高器件的发光效率、稳定性和寿命，以及使用该化合物的有机电子器件和电子设备。
• Supramolecular Chalcogen‐Bonded Semiconducting Nanoribbons at Work in Lighting Devices
  作者：Deborah Romito、Elisa Fresta、Luca M. Cavinato、Hanspeter Kählig、Heinz Amenitsch、Laura Caputo、Yusheng Chen、Paolo Samorì、Jean‐Christophe Charlier、Rubén D. Costa、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/anie.202202137

  日期：2022.9.19

  Chalcogen-bonded p-type semiconducting ribbons have been engineered through the self-assembly of tailored π-conjugated modules. Theoretical studies of the electronic states showed the presence of a local charge density between Te and N atoms. Implementation of the ribbons as hole-transport layers in light-emitting electrochemical cells gave rise to devices with performances similar to those obtained

  硫族键合 p 型半导体带是通过定制 π 共轭模块的自组装而设计的。电子态的理论研究表明，Te 和 N 原子之间存在局部电荷密度。将带状物用作发光电化学电池中的空穴传输层，产生了性能与最先进的半导体相似的器件。