5-pregnen-3β-ol | 2862-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-pregnen-3β-ol
• 英文别名: 3β-Hydroxy-pregnen-(5)；pregn-5-en-3β-ol；3beta-Hydroxypregn-5-ene；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-17-ethyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 2862-58-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O
• 分子量: 302.5
• InChiKey: QWUGXTUSOZVHEM-UZCUGSDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-pregnen-3β-ol 在 乙醇 、 氢溴酸 、 铂 作用下， 生成 5α-pregnan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  改良 Wolff--Kishner 法还原类固醇酮和其他羰基化合物

  摘要：

  根据Dutcher 和Wintersteiner2，在通常条件下通过Wow-Kishner 方法还原C3-类固醇酮主要产生相应的Cs-差向异构甲醇和少量预期的Cs-亚甲基产物。在α,P-不饱和酮、胆甾酮的情况下，还原遵循更复杂的过程。除了差向异构不饱和甲醇和少量正常产物A4-胆甾醇外，还分离出饱和甲醇、α-粪甾醇和P-胆甾醇。作者指出，异常还原可以通过以下假设来解释：腙或缩氨基脲部分水解为游离酮，然后被醇钠还原为仲醇。然而，这些可能性被修改后的 WolffKishner red ~ ction 消除，~ , ~ 其中水在加热期间蒸发。此外，该反应中使用过量的水合肼应将再生酮的浓度保持在较低水平。 2 事实上，迄今为止研究的所有 C3-甾体酮都通过改性的 Wolff-Kish20-二酮孕烷得到了正常的 C3-亚甲基化合物(I) 得到在 152-153' 熔化的还原产物，其中两个酮基中的一个未

  DOI：

  10.1021/ja01178a008
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 氢氧化钾 、 sodium sulfate 、 乙硫醇 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 5-pregnen-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Desulfuration of the 20-Thioenol Ether of Pregnenolone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01161a510
• 作为试剂：
  描述：

  对二甲苯 、 四氯苯醌 在 5-pregnen-3β-ol 作用下， 生成 Tetrachlorhydrochinon-di-p-xylylaether
  参考文献：
  名称：

  Dannenberg,H.; Neumann,H.-G., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 3094 - 3109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHODS OF ACTIVATING MICROGLIAL CELLS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'ACTIVATION DE CELLULES MICROGLIALES
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2020028552A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present disclosure provides methods of using compositions that inhibit SH2-containing inositol 5'-phosphatases (SHIPs) for activating microglial cells, as well as methods for using such compositions for treatment or ameliorating of neurodegenerative disorders in a subject.

  本公开提供了使用抑制SH2含有肌醇5'-磷酸酯酶（SHIPs）的组合物来激活微胶质细胞的方法，以及利用这些组合物治疗或改善受试者神经退行性疾病的方法。
• An improved and efficient synthesis for IPL576,092 and its analogues
  作者：Jin Liu、Rong Huang、Hongyou Zhu

  DOI：10.1007/s00706-012-0920-4

  日期：2013.7

  AbstractAn improved and efficient preparation of IPL576,092 was developed. The synthetic route involves selective allylic oxidation of ∆5-sterols and subsequent hydroboration–oxidation as the key steps. In addition, two analogues were readily synthesized from commercially available steroidal compounds in two steps in the same way. Graphical abstract

  摘要开发了一种改进的高效IPL576,092的制备方法。合成路线涉及∆ 5-甾醇的选择性烯丙基氧化和随后的硼氢化-氧化作为关键步骤。另外，很容易以相同的方式分两步从商购的甾族化合物合成两种类似物。 图形概要
• Alkaloid C of Sarcococca pruniformis
  作者：J.M. Kohli、A. Zaman、A.R. Kidwai

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94070-6

  日期：1971.2

  Abstract Alkaloid C isolated earlier from Sarcococca pruniformis has been shown to be 3 a -methoxy-20 a -dimethylamino-pregn-5-ene.

  摘要 早先从梨形肉球菌中分离的生物碱 C 已被证明是 3 a -甲氧基-20 a -二甲氨基-孕-5-烯。
• Separation and characterization of the alkaloids of sarcococca pruniformis
  作者：J.M. Kohli、A. Zaman、A.R. Kidwai

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80030-9

  日期：——

  Two new steroidal alkaloids (A and B) isolated from Sarcococca pruniformis have been identified as 3α-dimethylamino-20α-methylacetylamino-5α-pregnane (I) and 3α-dimethylamino-20-methylacetyl amino-pregn-5-ene (II).

  从桔梗小球菌中分离出的两种新的甾体生物碱（A和B）已被鉴定为3α-二甲基氨基-20α-甲基乙酰氨基-5α-孕烯（I）和3α-二甲基氨基-20-甲基乙酰氨基-孕烯5-烯（II）。
• Positive Modulators of the <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptor: Structure–Activity Relationship Study of Steroidal 3-Hemiesters
  作者：Barbora Krausova、Barbora Slavikova、Michaela Nekardova、Pavla Hubalkova、Vojtech Vyklicky、Hana Chodounska、Ladislav Vyklicky、Eva Kudova

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00255

  日期：2018.5.24

  Here, we report the synthesis of pregn-5-ene and androst-5-ene dicarboxylic acid esters and explore the structure–activity relationship (SAR) for their modulation of N-methyl-d-aspartate receptors (NMDARs). All compounds were positive modulators of recombinant GluN1/GluN2B receptors (EC50 varying from 1.8 to 151.4 μM and Emax varying from 48% to 452%). Moreover, 10 compounds were found to be more potent

  这里，我们报告孕甾-5-烯和雄甾-5-烯二羧酸酯的合成中，探索其的调制的结构-活性关系（SAR）ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR的）。所有化合物均为重组GluN1 / GluN2B受体的正调节剂（EC 50为1.8至151.4μM ，E max为48％至452％）。此外，发现10种化合物比内源性孕烯醇酮硫酸盐更有效地发挥GluN1 / GluN2B受体调节剂的作用（EC 50= 21.7μM）。SAR研究揭示了类固醇分子碳C-3处的残基长度与GluN1 / GluN2B受体对各种D环修饰的正调节作用之间的关系。选定的化合物20-氧-孕烯醇酮半己酸酯能使天然NMDAR增强程度与GluN1 / GluN2A-D受体相似，并抑制AMPAR和GABA A R反应。这些结果为开发新的基于类固醇的药物提供了独特的机会，该药物可潜在地用于治疗涉及NMDAR功能低下的神经精神疾病。