N,N'-Bis-BOC-ornithine tert-butyl ester | 97347-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-Bis-BOC-ornithine tert-butyl ester
• 英文别名: Boc-Orn(Boc)-Otert.Bu；tert-butyl (2S)-2,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 97347-25-6
• 化学式: C₁₉H₃₆N₂O₆
• 分子量: 388.505
• InChiKey: XGBIQQHKRWYWOH-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis-BOC-ornithine tert-butyl ester 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Yoshifuji, Shigeyuki; Tanaka, Ken-ichi; Nitta, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 2994 - 3001

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸 生成 N,N'-Bis-BOC-ornithine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Removal of an N-BOC Protecting Group in the Presence of a tert-Butyl Ester and Other Acid-Sensitive Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00090a045

文献信息

• Highly reactive, water soluble carbodiimides, intermediates and
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05602264A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  Novel water soluble carbodiimides, and intermediates or derivatives thereof, such as isoureas or isothioureas, are described. A particularly preferred embodiment is bis[4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolyl)methyl] carbodiimide (BDDC), which can be synthesized efficiently from 1,2-isopropylideneglycerol (solketal). The isoureas are effective esterifying agents. The corresponding N-protected amino acid tert-butyl, benzyl, isopropyl, ethyl, and methyl esters can be synthesized in high yield under neutral conditions, with no urea residue after simply washing with aqueous acid. Amino acid couplings utilizing carbodiimide embodiments give peptides in good yield, free of carbodiimide by-products, after washing with dilute acid, while racemization-free peptides are also obtained.

  本文介绍了一种新型的水溶性羰基二亚胺化合物，以及其中间体或衍生物，如异脲或异硫脲。特别优选的是双[4-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊基)甲基]羰基二亚胺（BDDC），可以从1,2-异丙基亚甘醇（索尔克特）高效合成。异脲是有效的酯化试剂。在中性条件下，可以高产率地合成相应的N-保护氨基酸叔丁基、苄基、异丙基、乙基和甲基酯，仅需用水酸洗后即可去除尿素残留物。利用羰基二亚胺的衍生物进行氨基酸偶联反应，可以得到产率良好的肽，用稀酸洗涤后无羰基二亚胺副产物，同时还可获得无旋光异构体的肽。
• Bis[[4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolyl)]methyl]- carbodiimide (BDDC) and Its Application to Residue-Free Esterifications, Peptide Couplings, and Dehydrations
  作者：Frank S. Gibson、Myung Sook Park、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00103a054

  日期：1994.12
• Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 2994-3001
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIFUJI, SHIGEYUKI;TANAKA, KEN-ICHI;NITTA, YOSHIHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2994-3001
  作者：YOSHIFUJI, SHIGEYUKI、TANAKA, KEN-ICHI、NITTA, YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Selective Removal of an N-BOC Protecting Group in the Presence of a tert-Butyl Ester and Other Acid-Sensitive Groups
  作者：Frank S. Gibson、Stephen C. Bergmeier、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00090a045

  日期：1994.6