N5-acetyl-N2-benzyloxycarbonyl-N5-hydroxy-L-ornithine tert-butyl ester | 129111-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N5-acetyl-N2-benzyloxycarbonyl-N5-hydroxy-L-ornithine tert-butyl ester
• 英文别名: N⁵-acetyl-N²-benzyloxycarbonyl-N⁵-hydroxy-L-ornithine tert-butyl ester
• CAS: 129111-75-7
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₆
• 分子量: 380.441
• InChiKey: DBQDOEJJAJRPRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N5-acetyl-N2-benzyloxycarbonyl-N5-hydroxy-L-ornithine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 N⁵-Acetyl-N⁵-hydroxyornithin
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis ofN ⁵-Acetyl-N ⁵-hydroxy-L-ornithine from L-Ornithine

  摘要：

  通过过氧化二苯甲酰基氧化 N 2-苄氧羰基-L-鸟氨酸叔丁酯中的Ï-氨基基团，然后进行 N 5-乙酰化，可从 L-鸟氨酸中获得 N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸，总产率为 20%。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26840
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(Acetyl-benzoyloxy-amino)-2-benzyloxycarbonylamino-pentanoic acid tert-butyl ester 在 氨 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N5-acetyl-N2-benzyloxycarbonyl-N5-hydroxy-L-ornithine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis ofN ⁵-Acetyl-N ⁵-hydroxy-L-ornithine from L-Ornithine

  摘要：

  通过过氧化二苯甲酰基氧化 N 2-苄氧羰基-L-鸟氨酸叔丁酯中的Ï-氨基基团，然后进行 N 5-乙酰化，可从 L-鸟氨酸中获得 N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸，总产率为 20%。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26840

文献信息

• An Alternative Synthesis of<i>N</i> ⁵-Acetyl-<i>N</i> ⁵-hydroxy-L-ornithine from L-Ornithine
  作者：Maria J. Milewska、Andrzej Chimiak

  DOI：10.1055/s-1990-26840

  日期：——

  N 5-Acetyl-N 5-hydroxy-L-ornithine is obtained from L-ornithine in 20% overall yield via oxidation of the ω-amino group in N 2-benzyloxycarbonyl-L-ornithine tert-butyl ester with dibenzoyl peroxide and subsequent N 5-acetylation.

  通过过氧化二苯甲酰基氧化 N 2-苄氧羰基-L-鸟氨酸叔丁酯中的Ï-氨基基团，然后进行 N 5-乙酰化，可从 L-鸟氨酸中获得 N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸，总产率为 20%。