4-methyl-6-phenylhex-3-en-2-one | 60405-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-6-phenylhex-3-en-2-one
• CAS: 60405-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: ZFLKIBORZKDWPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-phenylhex-3-en-2-one 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-(2-methyl-4-phenylbut-1-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  催化重排策略合成α-氧化的β，γ-不饱和酮†

  摘要：

  公开了从容易获得的α，β-不饱和酮直接进入α-加氧的β，γ-不饱和酮的两步法。发现双（烯丙基）醇在1mol％的廉价且无腐蚀性的对甲苯磺酸的存在下发生骨架重排。进行了计算研究以支持该机理并合理化催化剂酸度对产物选择性的影响。

  DOI：

  10.1039/c8ob01559g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Quaternary Stereocenter Formation
  作者：Aditya L. Gottumukkala、Kiran Matcha、Martin Lutz、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/chem.201200694

  日期：2012.5.29

  An efficient palladium catalyst is presented for the formation of benzylic quaternary stereocenters by conjugate addition of arylboronic acids to a variety of β,β‐disubstituted carbocyclic, heterocyclic, and acyclic enones. The catalyst is readily prepared from PdCl2, PhBOX, and AgSbF6, and provides products in up to 99 % enantiomeric excess, with good yields. Based on this strategy, (−)‐α‐cuparenone

  通过将芳基硼酸共轭加成到各种β，β-二取代的碳环，杂环和无环烯酮上，提出了一种有效的钯催化剂，用于形成苄基季立体中心。该催化剂易于由PdCl 2，PhBOX和AgSbF 6制备，并以高达99％的对映体过量提供产物。基于此策略，仅需两个步骤即可制备（-）-α-cuparenone。