2-amino-4,6-dimethoxy-5-nitrosopyrimidine | 326855-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4,6-dimethoxy-5-nitrosopyrimidine
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-5-nitrosopyrimidin-2-amine
• CAS: 326855-11-2
• 化学式: C₆H₈N₄O₃
• 分子量: 184.155
• InChiKey: SAQFEOJXUWSKQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C (decomp)
• 沸点：
  464.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,6-dimethoxy-5-nitrosopyrimidine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以50%的产率得到2,5-二氨基-4,6-二甲氧基嘧啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  MEANS FOR OXIDATIVE DYEING OF KERATIN FIBERS CONTAINING NOVEL TETRA-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF PYRIMIDINE

  摘要：

  氧化染发角蛋白纤维的代理剂包括至少一种公式（I）所述的氧化染料前体，作为开发剂类型，与化妆品载体一起使用。其中R1，R2可以独立地代表氢原子、不同的取代烷基基团和/或不同的取代丙烯基基团，Y代表一个羟基、氨基或C1-C6烷基氨基基团，但前提是来自R1和R2群中的至少一个官能团不代表氢原子，和/或其生理兼容的盐。

  公开号：

  US20160296447A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-amino-4,6-dimethoxy-5-nitrosopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  高度取代的6-（1H-苯并咪唑-1-基）-5-亚硝基嘧啶-2-胺的简明合成：一种产品和两种中间体的合成序列以及分子和超分子结构。

  摘要：

  使用衍生自N 4-（2-氨基苯基）-6-甲氧基-5-亚硝基嘧啶-2,4-二胺的席夫碱型中间体，开发了一种简洁高效的6-苯并咪唑基-5-亚硝基嘧啶的合成方法。6-甲氧基-N 4- {2-[（（4-甲基亚苄基）氨基]苯基} -5-亚硝基嘧啶-2,4-二胺，（I）和N 4- {2-[[（乙氧基亚甲基）氨基]苯基} -6-甲氧基-5-亚硝基嘧啶-2,4-二胺（III）均从二甲基亚砜溶液中以1：1溶剂化物C 19 H 18 N 6 O 2 ·C 2 H 6 OS（I a）结晶和C 14 H 16 N6 O 3 ·C 2 H 6 OS，（III a）。这些中间体之间的原子间距离表明，在取代的嘧啶体系中存在明显的电子极化。在（I a）和（III a）的每一个中，分子间N–H…O氢键生成中心对称的四分子聚集体。中间体（I）的氧化闭环作用是通过六乙酸乙酯（IV）进行的，生成了4-甲氧基-6- [2-（4-甲基苯基-1H-苯并咪唑-1-基]

  DOI：

  10.1107/s2053229618007015

文献信息

• The ‘t-Amino Effect’ of ortho-Nitroso Amines. Synthesis of 2,6-Diaminoadenine Derivatives from 6-(Dialkylamino)-5-nitrosopyrimidines
  作者：Maria del Carmen Ruiz Ruiz、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.201100098

  日期：2011.5

  The ‘t‐amino effect’ of amino‐nitroso compounds was documented by preparing the (dialkylamino)‐nitroso pyrimidines 4–18, and cyclising them under thermal conditions in high yields to the purine derivatives 19–32. The reactivity of the amino‐nitroso‐pyrimidines, particularly of 17 derived from diethyl iminodiacetate, and of 19, derived from 1‐phenylimidazolidine, correlates with the stability of the

  在“吨氨基亚硝基化合物，即制备（二烷基氨基）亚硝基记录嘧啶的氨基效应” 4 - 18，并以高收率与嘌呤衍生物的热条件下环化他们19 - 32。氨基亚硝基嘧啶的反应性，特别是亚氨基二乙酸二乙酯中的17种和1-苯基咪唑烷中的19种，与中间体甲亚胺叶立德的稳定性相关。氨基亚硝基嘧啶的热解34 - 37，具有二烷基氨基的取代基在C（4）和C（6），由protiodenitrosation进行，导致38– 41。
• Structure–activity relationship study of nitrosopyrimidines acting as antifungal agents
  作者：Monica Olivella、Antonio Marchal、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、Manuel Melguizo、Marcela Raimondi、Susana Zacchino、Fernando Giannini、Justo Cobo、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.033

  日期：2012.10

  The design, synthesis, in vitro evaluation, and conformational study of nitrosopyrimidine derivatives acting as antifungal agents are reported. Different compounds structurally related with 4,6-bis(alkyl or arylamino)-5-nitrosopyrimidines were evaluated. Some of these nitrosopyrimidines have displayed a significant antifungal activity against human pathogenic strains. In this paper, we report a new

  报道了用作抗真菌剂的亚硝基嘧啶衍生物的设计，合成，体外评价和构象研究。评价了与4,6-双（烷基或芳基氨基）-5-亚硝基嘧啶在结构上相关的不同化合物。这些亚硝基嘧啶中的一些已显示出对人致病菌株的显着抗真菌活性。在本文中，我们报告了一组新的亚硝基嘧啶类药物作为抗真菌剂。其中，化合物2a，2b和15是通过分子模拟研究获得的，它们对白色念珠菌，热带念珠菌和新隐球菌具有抗真菌活性。。我们已经使用量子力学计算结合从B3LYP / 6–31G（d）计算获得的分子静电势（MEP），对这些化合物进行了构象和电子分析。我们的实验和理论结果促使我们确定了地形模板，可以为设计具有抗真菌作用的新亚硝基嘧啶提供指导。
• Alkoxy-5-nitrosopyrimidines: Useful Building Block for the Generation of Biologically Active Compounds
  作者：Antonio Marchal、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、John N. Low、Lieve Naesens、Erik De Clercq、Manuel Melguizo

  DOI：10.1002/ejoc.201000195

  日期：——

  Several alkoxy-5-nitrosopyrimidines were synthesised and high regioselective and sequential nucleophilic aromatic substitution of methoxy groups in 2-amino-4,6-dimethoxy-5-nitrosopyrimidine was observed. The approach was applied to the synthesis of valuable polyfunctionalised aminopyrimidines capable of mimicking fused heterobicyclic derivatives of biological interest. In addition, new compounds were

  合成了几种烷氧基-5-亚硝基嘧啶，并观察到 ​​2-氨基-4,6-二甲氧基-5-亚硝基嘧啶中甲氧基的高区域选择性和顺序亲核芳香取代。该方法用于合成有价值的多官能化氨基嘧啶，其能够模拟具有生物学意义的稠合杂双环衍生物。此外，新化合物被评估为抗病毒药物，并证明了它们作为合成中间体的有用性。
• A New Series of Antibacterial Nitrosopyrimidines: Synthesis and Structure-Activity Relationship
  作者：Monica Olivella、Antonio Marchal、Manuel Nogueras、Manuel Melguizo、Beatriz Lima、Alejandro Tapia、Gabriela E. Feresin、Oscar Parravicini、Fernando Giannini、Sebastián A. Andujar、Justo Cobo、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1002/ardp.201400271

  日期：2015.1

  enteritidis. A detailed structure–activity relationship study, supported by theoretical calculations, aided us to identify and understand the minimal structural requirements for the antibacterial action of the nitrosopyrimidines reported here. Thus, our results have led us to identify a topographical template that provides a guide for the design of new nitrosopyrimidines with antibacterial effects.

  新的亚硝基嘧啶被合成并评估为潜在的抗菌剂。评估了与 4,6-双（烷基或芳基氨基）-5-亚硝基嘧啶结构相关的不同化合物。其中一些亚硝基嘧啶对人类致病菌显示出显着的抗菌活性。其中化合物1c、2a-c和9a-c对甲氧西林敏感和耐药的金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、小肠结肠炎耶尔森氏菌和肠炎沙门氏菌表现出显着的活性。详细的构效关系研究，得到理论计算的支持，帮助我们识别和理解这里报道的亚硝基嘧啶抗菌作用的最低结构要求。因此，
• Novel Procedure for Selective C-Nitrosation of Aminopyrimidine Derivatives Under Neutral Conditions. Scope and Synthetic Applications
  作者：Antonio Marchal、Manuel Melguizo、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、John N. Low

  DOI：10.1055/s-2002-19760

  日期：——

  A novel simple method, based on treatment with isoamyl nitrite (IAN) in DMSO without any added acid, to produce selective C(5)-nitrosation of aminopyrimidine derivatives is described. It proved to be suitable for a multigram scale and applicable to a larger range of pyrimidine derivatives, including amino-dialkoxypyrimidines, than the procedures previously known. Its scope is analyzed and some example on the usefulness of the newly prepared substances as intermediates in the synthesis of fused heterobicyclic derivatives of potential biological interest is presented.

  描述了一种新颖简单的方法，该方法基于在无任何添加酸的DMSO中用异戊醇硝酸酯（IAN）处理，实现对氨基嘧啶衍生物的选择性C(5)-亚硝化。该方法证明适合于多克级规模，并且适用于比之前已知程序更广泛的嘧啶衍生物，包括氨基-二烷氧基嘧啶。分析了其适用范围，并展示了一些新制备物作为潜在生物兴趣的融合杂环衍生物合成中的中间体的实用性示例。