tert-butyl (2S)-2-[[(2R)-5-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-2-[[2,3-bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]pentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate | 937393-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[[(2R)-5-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-2-[[2,3-bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]pentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 937393-54-9
• 化学式: C₄₄H₅₉N₅O₁₁
• 分子量: 833.979
• InChiKey: VZSGZKPKGFABMG-SAIUNTKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[(2R)-5-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-2-[[2,3-bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]pentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到vanchrobactin
  参考文献：
  名称：

  Vanchrobactin: absolute configuration and total synthesis

  摘要：

  The stereochemistry of vanchrobactin, a siderophore produced by the bacterial fish pathogen Vibrio anguillarum serotype O2, was elucidated by chiral capillary electrophoresis analysis and total synthesis as N-[N'-(2,3-dihydroxybenzoyl)-D-arginyl]-L-serine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.125
• 作为产物：
  描述：

  D-鸟氨酸 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[(2R)-5-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-2-[[2,3-bis(phenylmethoxy)benzoyl]amino]pentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Vanchrobactin: absolute configuration and total synthesis

  摘要：

  The stereochemistry of vanchrobactin, a siderophore produced by the bacterial fish pathogen Vibrio anguillarum serotype O2, was elucidated by chiral capillary electrophoresis analysis and total synthesis as N-[N'-(2,3-dihydroxybenzoyl)-D-arginyl]-L-serine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.125