3-oxoandrost-4-ene-17β-carboxamide | 92472-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxoandrost-4-ene-17β-carboxamide
• 英文别名: 3-oxo-4-androstene-17β-carboxamide；3-oxo-androst-4-ene-17β-carboxylic acid amide；3-Oxo-androst-4-en-17β-carbonsaeure-amid；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxamide
• CAS: 92472-22-5
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: ROLJVIWKWOAUOT-UDCWSGSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxoandrost-4-ene-17β-carboxamide 在 platinum(IV) oxide potassium permanganate 、 sodium periodate 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0~180.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 17β-carbamoyl-4-methyl-4-aza-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 氨 、 碘 、 silica gel 、 aluminum isopropoxide 、 甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-oxoandrost-4-ene-17β-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028

文献信息

• Reaction of some antiinflammatory 17β-(2-aminooxazol-4-YL) steroids with hydrogen peroxide. Synthesis of steroid-17- spiro-5'-oxazolidine-2',4'-diones
  作者：Gianfranco Rapi、Mauro Ginanneschi、Mario Chelli、Stefano Chimichi

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90030-3

  日期：1985.7

  The heterocyclic moiety of 17 beta-(2-aminooxazol-4-yl) steroids is sensitive to the oxidizing action of hydrogen peroxide and yields products mainly from the opening of the amino-oxazole ring. Unlike simple 2-aminooxazoles, it does not rearrange to 2-imidazolone and the expected steroidal hydroperoxyimidazolidinones were not detected. Among the substances we isolated, N-(aminocarbonyl)-17 alpha-h

  17个β-（2-氨基恶唑-4-基）类固醇的杂环部分对过氧化氢的氧化作用敏感，并且主要从氨基-恶唑环的打开产生产物。与简单的2-氨基恶唑不同，它不会重排为2-咪唑啉酮，也未检测到预期的甾体氢过氧咪唑烷酮。在我们分离出的物质中，N-（氨基羰基）-17α-羟基-17-羧酰胺（2a）和（3a）在反应条件下进行自环化，得到甾体17-螺氧杂唑烷二酮（2d）和（3d）。在强碱性介质中，高产率地由（2a）合成了Spirane（2d）。
• INVESTIGATIONS ON STEROIDS. XXIV. 19-HYDROXY-11-DESOXYCORTICOSTERONE AND 19-HYDROXYPROGESTERONE^*1
  作者：G. WINSTON BARBER、MAXIMILIAN EHRENSTEIN

  DOI：10.1021/jo01376a007

  日期：1954.11
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-DELTA 4-3-KETOSTEROIDS VIA 4-NITRO-DELTA 4-3-KETOSTEROIDS
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0758340B1

  公开（公告）日：1999-01-07
• US4191759A
  申请人：——

  公开号：US4191759A

  公开（公告）日：1980-03-04
• US5750744A
  申请人：——

  公开号：US5750744A

  公开（公告）日：1998-05-12