2-cyclohexylbenzonitrile | 106264-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexylbenzonitrile
• CAS: 106264-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: MHZPFSMZADJIER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylbenzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-cyclohexylphenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  NEW COMPOUNDS I/418

  摘要：

  提供了式I的化合物， 其中R1至R7在描述中给出了它们的含义，这些化合物在预防和治疗心律失常方面非常有用，特别是房性和室性心律失常。

  公开号：

  US20080015237A1
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 在 盐酸 、 1,2-双[(2R,5R)-2,5-二乙基磷杂环戊烷基]苯(1,5-环辛二烯)铑(I)四氟硼酸盐 、 3,6-di-tert-butyl-9-mesityl-10-methylacridin-10-ium tetrafluoroborate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-cyclohexylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  烷基-GeMe3：可见光光催化下的中性准金属自由基前体

  摘要：

  在可见光光催化下，烷基-GeMe 3被证明是一种有效的自由基前体。Ge 的准金属性质允许在中性 Ge 中心进行单电子转移 (SET)，并在分离和衍生化方面具有优势。

  DOI：

  10.1002/anie.202115592

文献信息

• Direct arylation of strong aliphatic C–H bonds
  作者：Ian B. Perry、Thomas F. Brewer、Patrick J. Sarver、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0366-x

  日期：2018.8

  C(sp3)–heteroatom bonds from strong C–H bonds has been reported6,7. Additionally, valuable technologies have been developed for the formation of carbon–carbon bonds from the corresponding C(sp3)–H bonds via substrate-directed transition-metal C–H insertion8, undirected C–H insertion by captodative rhodium carbenoid complexes9, or hydrogen atom transfer from weak, hydridic C–H bonds by electrophilic

  尽管过渡金属催化的交叉偶联方法取得了广泛的成功，但 sp3 杂化碳原子的反应仍然存在相当大的局限性，大多数方法依赖于预官能化的烷基金属或溴化物偶联伙伴 1,2。尽管使用天然官能团（例如，羧酸、烯烃和醇）通过扩大潜在原料的范围提高了此类转化的整体效率3-5，但碳氢（C-H）键的直接官能化——有机分子中最丰富的部分——代表了一种更理想的分子构建方法。近年来，已经报道了从强 C-H 键形成 C(sp3)-杂原子键的一系列令人印象深刻的反应6,7。此外，已经开发出有价值的技术，用于通过底物导向的过渡金属 C-H 插入 8、通过捕获性铑卡宾配合物 9 的非定向 C-H 插入或氢原子转移从相应的 C(sp3)-H 键形成碳-碳键通过亲电开壳物质 10-14 从弱的氢化 C-H 键中提取。尽管取得了这些进展，但尚未实现用于将强中性 C(sp3)-H 键与芳基亲电试剂偶联的温和通用平台。在这里，我们描述了
• Ruthenium-Catalyzed Para-Selective Oxidative Cross-Coupling of Arenes and Cycloalkanes
  作者：Xiangyu Guo、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol202081c

  日期：2011.10.7

  A novel, direct para-selective oxidative cross-coupling of benzene derivatives with cycloalkanes catalyzed by ruthenium was developed. A wide range of arenes bearing electron-withdrawing substituents was functionalized directly with simple cycloalkanes with high para-selectivity; arenes with electron-donating groups were mainly para-functionalized. Benzoic acid can be used directly.

  开发了一种新型的，钌催化的苯衍生物与环烷烃直接对位选择性氧化交联的方法。带有吸电子取代基的多种芳烃直接用具有高对位选择性的简单环烷烃直接官能化；具有给电子基团的芳烃主要是超官能化的。苯甲酸可直接使用。
• Fluoro-substituted alkenyl compounds, liquid crystal compositions, and liquid crystal display elements
  申请人：——

  公开号：US20020015805A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The invention relates to a fluoro-substituted alkenyl compound represented by formula (1) 1 wherein Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are each independently H or F, provided that at least one of Y 1 and Y 2 is F; Q 1 is a single bond or an alkylene group of 1-20 carbon atoms, at least one —CH 2 — being optionally substituted by —O—, provided that two or more —O— are not adjacent to each other; Q 2 is a single bond or —C≡C—; Rings A 1 , A 2 and A 3 are each independently a cyclohexane ring, a dioxane ring, a cyclohexene ring, a pyrimidine ring, a pyridine ring, or a benzene ring, or a benzene ring having at least one hydrogen atom substituted by F; Z 1 , Z 2 and Z 3 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —COO—, —OCO—, —CH═CH—, —C≡C—, —CF 2 O—, or —OCF 2 ; and m and n are each independently 0 or 1; provided that Y 3 is F when Ring A 3 is a cyclohexane ring and Z 3 is a single bond. The liquid crystal composition comprising the compound, when used in liquid crystal display elements for various modes, excels in driving voltage and contrast.

  该发明涉及一种由式（1）表示的含氟取代烯基化合物 1 其中Y 1 ，Y 2 ，Y 3 和Y 4 分别独立地为H或F，但至少其中之一为F；Q 1 为1-20个碳原子的单键或烷基基团，至少一个—CH 2 —可选择地被—O—取代，但两个或更多个—O—不相邻；Q 2 为单键或—C≡C—；环A 1 ，A 2 和A 3 分别独立地为环己烷环，二氧六环，环己烯环，嘧啶环，吡啶环或苯环，或至少有一个氢原子被F取代的苯环；Z 1 ，Z 2 和Z 3 分别独立地为单键，—CH 2 CH 2 —，—CH 2 O—，—OCH 2 —，—COO—，—OCO—，—CH═CH—，—C≡C—，—CF 2 O—或—OCF 2 ；m和n分别独立地为0或1；但当环A 3 为环己烷环且Z 3 为单键时，Y 3 为F。包括该化合物的液晶组合物，在用于各种模式的液晶显示元件时，具有出色的驱动电压和对比度。
• Liquid crystalline compound having difluoropropyleneoxy group as bonding group, liquid crystal composition and liquid crystal display element
  申请人：——

  公开号：US20020119260A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention provides a liquid crystalline compound having a difluoropropyleneoxy group as a bonding group, which is represented by Formula (1): 1 wherein R 1 and R 2 each independently represent hydrogen, halogen, a cyano group or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; rings A 1 to A 5 each independently represent a 1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group; Z 1 to Z 4 each independently represent a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH 2 13 , —OCH 2 —, —COO—, —OCO—, —CH=CH—, —C—C—, —CF 2 O— or —OCF 2 —; Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 each independently represent hydrogen or fluorine; and k, l, m and n each independently represent 0 or 1. This liquid crystalline compound has a large absolute value (|&Dgr;&egr;|) of a dielectric anisotropy and shows a relatively small refractive anisotropy. The present invention further provides a liquid crystal composition comprising this compound which makes it possible to drive display elements of various modes at a low voltage, and a liquid crystal display element containing this liquid crystal composition.

  本发明提供了一种液晶化合物，其具有二氟丙烯氧基作为键合基团，其由式（1）表示：其中R1和R2分别独立表示氢、卤素、氰基或具有1至20个碳原子的烷基基团；环A1至A5分别独立表示1,4-环己基基团、1,4-环己烯基团或1,4-苯基基团；Z1至Z4分别独立表示单键、—CH2CH2—、—CH213、—OCH2—、—COO—、—OCO—、—CH=CH—、—C—C—、—CF2O—或—OCF2—；Y1、Y2、Y3和Y4分别独立表示氢或氟；k、l、m和n分别独立表示0或1。该液晶化合物具有较大的介电各向异性的绝对值（|Δε|）并显示相对较小的折射各向异性。本发明还提供了一种包含该化合物的液晶组合物，可以以低电压驱动各种模式的显示元件，并且包含该液晶组合物的液晶显示元件。
• Manganese-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides and Grignard Reagents by a Radical Mechanism
  作者：Giuseppe Antonacci、Andreas Ahlburg、Peter Fristrup、Per-Ola Norrby、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.201700981

  日期：2017.9.1

  of side products. A broader scope was observed for the Grignard reagents where a variety of alkyl- and arylmagnesium chlorides participated in the coupling. Two radical clock experiments were performed which in both cases succeeded in trapping an intermediate aryl radical. The cross coupling is therefore believed to proceed by a SRN1 mechanism, where a triorganomanganate complex serves as the most

  研究了MnCl2催化芳基卤化物与格氏试剂交叉偶联反应的底物范围和机理。当芳基卤化物是在对位含有氰基或酯基或在邻位含有氰基的氯化物时，转化进行迅速且产率良好。一系列其他取代基没有产生芳基卤化物的转化或导致副产物的形成。对于格氏试剂，观察到更广泛的范围，其中各种烷基氯化镁和芳基氯化镁参与了偶联。进行了两个自由基时钟实验，在这两种情况下都成功地捕获了中间芳基自由基。因此，交叉耦合被认为是通过 SRN1 机制进行的，其中三有机锰酸盐配合物最有可能是亲核试剂和单电子供体。根据芳基卤化物的底物范围，排除了其他机械方案。