4-(6-p-tolyl-[1,2,4,5]tetroxan-3-yl)-benzaldehyde | 1186022-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(6-p-tolyl-[1,2,4,5]tetroxan-3-yl)-benzaldehyde
• 英文别名: 4-[6-(4-Methylphenyl)-1,2,4,5-tetraoxan-3-yl]benzaldehyde
• CAS: 1186022-38-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: BLJOPDCGHZTYQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-p-tolyl-[1,2,4,5]tetroxan-3-yl)-benzaldehyde 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4-(6-p-tolyl[1,2,4,5]tetroxan-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antimalarial activity of tetraoxane-amine/amide conjugates

  摘要：

  A series of tetraoxanes, tetraoxane-amine and tetraoxane-amide conjugates have been synthesized and screened for in vitro antimalarial activity against chloroquine-sensitive and chloroquine-resistant strains of Plasmodium falciparum. Most of the conjugates showed slightly better antimalarial activity than the parent tetraoxanes. Three of the conjugate compounds were potentially active with IC(50) values in the range of 0.38-0.80 mu M. Cytotoxicity of four selected compounds was also evaluated in a panel of four cancer (SK-MEL, KB, BT-549, SK-OV-3) and two non-cancer (Vero and LLC-PK(11)) cell lines up to a concentration of 25 mu M and none of the compounds was found toxic to any of the cells. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.002
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 对苯二甲醛 在 双氧水 、 碘 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到4-(6-p-tolyl-[1,2,4,5]tetroxan-3-yl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代的3,6-二苯基-[1,2,4,5]四恶烷的合成，抗疟活性和细胞毒性

  摘要：

  为了探索不同取代基对抗疟活性的影响，合成了在芳香环上具有不同取代方式的取代四恶烷。这些化合物的抗疟活性通过引入乙基，改进了异-丙基或ñ在芳族环丙基基团，但取代具有Ñ丁基或吨丁基引线在抗疟疾活性降低。这些化合物中的一些表现出有希望的抗疟活性。没有一种化合物对维罗细胞和三种化合物有任何毒性（2a – 2c）针对六种细胞系进行了测试，这些化合物均未显示任何毒性。化合物2w的X射线晶体结构表明，四恶烷环为椅子构型，两个苯环均位于赤道位置。此外，还研究了FeCl 3介导的四恶烷（2a - 2c）的O-O键断裂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.020

文献信息

• Synthesis and in vitro antimalarial activity of tetraoxane-amine/amide conjugates
  作者：Nitin Kumar、Shabana I. Khan、Himanshu Atheaya、Ritu Mamgain、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.002

  日期：2011.7

  A series of tetraoxanes, tetraoxane-amine and tetraoxane-amide conjugates have been synthesized and screened for in vitro antimalarial activity against chloroquine-sensitive and chloroquine-resistant strains of Plasmodium falciparum. Most of the conjugates showed slightly better antimalarial activity than the parent tetraoxanes. Three of the conjugate compounds were potentially active with IC(50) values in the range of 0.38-0.80 mu M. Cytotoxicity of four selected compounds was also evaluated in a panel of four cancer (SK-MEL, KB, BT-549, SK-OV-3) and two non-cancer (Vero and LLC-PK(11)) cell lines up to a concentration of 25 mu M and none of the compounds was found toxic to any of the cells. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis, antimalarial activity and cytotoxicity of substituted 3,6-diphenyl-[1,2,4,5]tetraoxanes
  作者：Nitin Kumar、Shabana I. Khan、Beena、G. Rajalakshmi、P. Kumaradhas、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.020

  日期：2009.8

  Substituted tetraoxanes with different substitution pattern on the aromatic ring were synthesized in order to explore the influence of different substituents in the antimalarial activity. Antimalarial activity of these compounds improves by the introduction of ethyl, iso-propyl or n-propyl groups in the aromatic ring but substitution with n-butyl or t-butyl leads decrease in antimalarial activity.

  为了探索不同取代基对抗疟活性的影响，合成了在芳香环上具有不同取代方式的取代四恶烷。这些化合物的抗疟活性通过引入乙基，改进了异-丙基或ñ在芳族环丙基基团，但取代具有Ñ丁基或吨丁基引线在抗疟疾活性降低。这些化合物中的一些表现出有希望的抗疟活性。没有一种化合物对维罗细胞和三种化合物有任何毒性（2a – 2c）针对六种细胞系进行了测试，这些化合物均未显示任何毒性。化合物2w的X射线晶体结构表明，四恶烷环为椅子构型，两个苯环均位于赤道位置。此外，还研究了FeCl 3介导的四恶烷（2a - 2c）的O-O键断裂。