2-phenylsuccinaldehyde | 66515-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylsuccinaldehyde
• 英文别名: Phenylsuccindialdehyd；4-oxo-phenyl-butyraldehyde；2-Phenylbutanedial
• CAS: 66515-33-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: OEOVKVTWTQPHBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylsuccinaldehyde 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-苯基-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Novel heteroaryl alkylamide derivatives useful as bradykinin receptor modulators

  摘要：

  这项发明涉及新颖的烷基酰胺衍生物，作为布雷金肽受体拮抗剂，用于治疗布雷金肽调节的疾病，如疼痛、炎症、哮喘和过敏。此外，该发明涉及新颖的烷基酰胺衍生物，作为布雷金肽受体激动剂，用于治疗布雷金肽调节的疾病，如高血压等。

  公开号：

  US20040192720A1
• 作为产物：
  描述：

  二乙基2-苯基丁二酸酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenylsuccinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶催化反式，反式-1-（氨基甲基）-2-甲氧基-3-苯基环丙烷的氧化重排。

  摘要：

  由（Z）-β-甲氧基苯乙烯和重氮乙酸乙酯用三步合成反式，反式-1-（氨基甲基）-2-甲氧基-3-苯基环丙烷（3）。化合物3被证明是线粒体牛肉肝单胺氧化酶（MAO）的底物和灭活剂，分配比为1428。MAO催化的3氧化产生一种主要代谢产物，通过GCOSY，GHMQC和GHMBC NMR技术分离和鉴定为是反式，反式-2-甲氧基-3-苯基-1-N-[（3-苯基-N-吡咯基）甲基]环丙烷（7）。提出了一种由模型反应支持的机制来形成这种代谢物。

  DOI：

  10.1021/jo961540a

文献信息

• Synthesis of 1,3- and 1,2,3-functionalized pyrroles via Ir(I)-catalyzed vinylation of allyl alcohols
  作者：David Alavez-Rosas、Mauricio Maldonado-Domínguez、Oscar González-Antonio、Margarita Romero-Ávila、José Méndez-Stivalet、Blas Flores-Pérez

  DOI：10.1007/s10593-017-2087-8

  日期：2017.5

  was developed through a sequence involving O-vinylation of allyl alcohols followed by Claisen rearrangement and further ozonolysis, concurring in a Paal–Knorr reaction with primary amines. Hg(II) and Ir(I) catalysts and different vinylating reagents were tested. The best results were consistently obtained with the [Ir(cod)Cl]2–vinyl acetate system. The featured methodology gives access to functionalized

  通过涉及烯丙醇的O-乙烯基化，随后的Claisen重排和进一步的臭氧分解的序列，开发了一种有效的制备1,3-二取代和1,2,3-三取代的吡咯的方法，该方法与伯胺类。测试了Hg（II）和Ir（I）催化剂以及不同的乙烯基化试剂。使用[Ir（cod）Cl] 2 –乙酸乙烯酯体系可始终获得最佳结果。特色的方法可以以较高的总体收率获得功能化的吡咯，其化学结构可能引起各种应用的兴趣。
• A new synthesis of monosubstituted succinaldehydes and 3-substituted pyrroles from acetonitriles. Formal synthesis of 2,3-dihydro-7-methyl-2H-pyrrolizidin-1-one (Danaidone), a semiochemical of danaid butterflies
  作者：Jose Manuel Méndez、Blas Flores、Fernando León、María Eugenia Martínez、Alfredo Vázquez、Gustavo Alberto García、Manuel Salmón

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00765-4

  日期：1996.6

  A convenient and versatile synthesis of monosubstituted succinaldehydes and 3-substituted pyrroles from acetonitriles was devised. The methodology was applied to the preparation of , the penultimate intermediate in the Meinwald and Meinwald synthesis of Danaidone.12

  设计了一种方便，通用的由乙腈合成单取代的琥珀醛和3-取代的吡咯的方法。将该方法应用于Danaidone的Meinwald和Meinwald合成中的倒数第二个中间体。12
• Palladium-Catalyzed Annulation of Aryl Heterocycles with Strained Alkenes
  作者：David G. Hulcoop、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol070475w

  日期：2007.4.1

  An annulation reaction proceeding by the intermolecular addition of an arylpalladium(II) halide across a strained alkene, followed by an intramolecular C-H functionalization of a pendant heterocycle is described. A variety of polycyclic heterocycles have been prepared from readily accessible haloaryl heterocycles by annulation with a range of strained alkene partners.
• Engels,R.; Schaefer,H.J., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 483
  作者：Engels,R.、Schaefer,H.J.

  DOI：——

  日期：——
• US6699909B1
  申请人：——

  公开号：US6699909B1

  公开（公告）日：2004-03-02