pregn-5,20-diene-3β-ol | 21321-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pregn-5,20-diene-3β-ol
• 英文别名: pregna-5,20-dien-3β-ol；pregnadien-(5,20)-ol-(3β)；(10R)-3c-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-vinyl-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Hydroxy-10.13-dimethyl-17β-vinyl-gonen-(5)；Pregnadienol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-ethenyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 21321-88-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O
• 分子量: 300.484
• InChiKey: AXSZNOPJKXHJAB-UZCUGSDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pregn-5,20-diene-3β-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 magnesium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (22S)-22-hydroxycampesterol
  参考文献：
  名称：

  通过环丙醇中间体从酯和烯烃立体选择性合成α-甲基和α-烷基酮

  摘要：

  发现在烯丙基位置具有立体中心的烯烃具有良好的非对映选择性地经历了库林科维奇羟基环丙烷化。为了将所得的环丙醇异构化为非对映异构富集的α-甲基酮，已经开发了一种新的温和的区域选择性方法。一系列的立体选择性环丙烷化和环丙醇开环序列已成功用于类固醇中C20立体中心的构建。

  DOI：

  10.1039/c8cc00888d
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 pregn-5,20-diene-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环丙醇中间体从酯和烯烃立体选择性合成α-甲基和α-烷基酮

  摘要：

  发现在烯丙基位置具有立体中心的烯烃具有良好的非对映选择性地经历了库林科维奇羟基环丙烷化。为了将所得的环丙醇异构化为非对映异构富集的α-甲基酮，已经开发了一种新的温和的区域选择性方法。一系列的立体选择性环丙烷化和环丙醇开环序列已成功用于类固醇中C20立体中心的构建。

  DOI：

  10.1039/c8cc00888d

文献信息

• An improved route to pregna-5,20-dien-3β-ol (muricin aglycone): Carbon and proton nuclear magnetic resonance assignments for the aglycone and a number of related pregnene derivatives
  作者：R. D. Dawe、J. L. C. Wright

  DOI：10.1139/v87-114

  日期：1987.3.1

  Carbon and proton assignments for muricin aglycone (5) and a number of related pregnenes, carried out with the aid of two-dimensional homo- and heteronuclear chemical shift correlation experiments, have resulted in previously reported carbon assignments for the aglycone being revised. An improved route to muricin aglycone is also reported.

  利用二维同核和异核化学位移相关实验，对muricin aglycone（5）及多个相关的孕烷类化合物进行了碳和质子的归属，导致先前报道的aglycone的碳归属被修订。同时还报告了一种改进的muricin aglycone合成路线。
• FRAGRANCE COMPOSITIONS AND OTHER COMPOSITIONS WHICH CONTAIN NATURALLY OCCURRING SUBSTANCES FOUND IN CORALS
  申请人：JENNINGS-WHITE Chloe

  公开号：US20090075964A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This invention is generally related to the fields of fragrance compositions, personal care products, and home consumer products. This invention also relates to 20-pregnenes, in particular those found naturally occurring in corals and which affect mood in humans, to the incorporation of these 20-pregnene compounds into various compositions, and to methods of affecting the mood of individuals using such compounds.

  这项发明通常与香精配方、个人护理产品和家用消费品领域相关。该发明还涉及20-孕烯类化合物，特别是那些在珊瑚中自然存在且对人类情绪产生影响的化合物，将这些20-孕烯类化合物纳入各种配方中，以及利用这些化合物影响个体情绪的方法。
• Pregnane steroids as neurochemical initiators of change in human
  申请人：Pherin Corporation

  公开号：US05563131A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  The invention relates to a method of altering hypothalamic function in an individual. The method comprises nasally administering a human vomeropherin, e.g. a pregnane steroid, or a pharmaceutical composition containing a vomeropherin, such that the vomeropherin binds to a specific neuroepithelial receptor. The steroid or steroids is/are preferably administered in the form of a pharmaceutical composition containing one or more pharmaceutically acceptable carriers. Other embodiments of the invention include pharmaceutical compositions containing the steroids.

  本发明涉及一种改变个体下丘脑功能的方法。该方法包括通过鼻腔给予人体吐温素，例如孕烷类类固醇，或含有吐温素的药物组合物，以使吐温素结合到特定的神经上皮受体。所述类固醇或类固醇通常以含有一种或多种药用载体的药物组合物的形式给予。本发明的其他实施形式包括含有该类固醇的药物组合物。
• Steroids as neurochemical stimulators of the VNO to alleviate symptoms
  申请人：Pherin Corporation

  公开号：US06057439A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  The invention relates to a method of alleviating the symptoms of PMS and anxiety. The method comprises nasally administering a steroid which is a human vomeropherin, such that the vomeropherin binds to a specific neuroepithelial receptor. The steroid or steroids is/are preferably administered in the form of a pharmaceutical composition containing one or more pharmaceutically acceptable carriers.

  本发明涉及一种缓解经前综合症和焦虑症状的方法。该方法包括通过鼻腔给予一种类固醇激素，该激素是人类鼻骨分泌素，使该鼻骨分泌素与特定的神经上皮受体结合。该类固醇或类固醇通常以含有一种或多种药学上可接受载体的药物组合物的形式给予。
• Steroids as neurochemical initiators of change in human blood levels of
  申请人：Pherin Corporation

  公开号：US06066627A1

  公开（公告）日：2000-05-23

  The invention relates to a method of altering the blood levels of LH or FSH in an individual. The method comprises nasally administering a steroid which is a human vomeropherin, such that the vomeropherin binds to a specific neuroepithelial receptor. The steroid or steroids is/are preferably administered in the form of a pharmaceutical composition containing one or more pharmaceutically acceptable carriers.

  本发明涉及一种改变个体LH或FSH血液水平的方法。该方法包括经鼻给药一种类固醇物质，该物质为人类鼻腔粘液蛋白，使其结合到特定的神经上皮受体上。该类固醇物质通常以含有一种或多种药学上可接受的载体的制药组合物的形式给予。