(S)-(1-tert-butoxycarbonyl-5-oxopyrrolidin-2-yl)-methyl-4-methylbenzenesulfonate | 135697-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(1-tert-butoxycarbonyl-5-oxopyrrolidin-2-yl)-methyl-4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 135697-21-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆S
• 分子量: 369.439
• InChiKey: XNWSBCQIYNTDBK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-tert-butoxycarbonyl-5-oxopyrrolidin-2-yl)-methyl-4-methylbenzenesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R,5S)-5-biphenyl-4-ylmethyl-3-methyl-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种5-联苯基-4-氨基-2-甲基戊酸中间体的 合成方法

  摘要：

  本发明提供了新的化合物(3)，即化合物(3)的合成方法，以及用化合物(3)制备一种5‑联苯基‑4‑氨基‑2‑甲基戊酸中间体的合成方法。本发明的方法选择性非常好，反应过程中生成极少的非对映异构体，且生成的非对映异构体只需简单的重结晶即可除去适合工业化生产。

  公开号：

  CN104788354B
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-(1-tert-butoxycarbonyl-5-oxopyrrolidin-2-yl)-methyl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  非天然l-硫属元素化物和l-二硒化物N -Boc保护的-γ-氨基酸衍生物的简单合成†

  摘要：

  本文描述了新的手性硒代，碲代和硫代-N - Boc -γ-氨基酸的合成。这些新化合物是通过简单且短的合成路线，由廉价且可商购获得的氨基酸L-谷氨酸制备的。通过硫属元素焦谷氨酸衍生物的水解以及L-谷氨酸立体化学的整体保留，以高至优异的产率获得了具有高度模块化特征的产物。同样，以高收率制备了L-二硒化物-N - Boc -γ-氨基酸。这种新的合成途径代表了制备新的L-硫属元素和L的有效方法具有生物潜力的-二硒化物-γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c3ob40879e

文献信息

• 一类组蛋白乙酰化酶p300抑制剂及其用途
  申请人：海创药业股份有限公司

  公开号：CN111217802B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一类组蛋白乙酰化酶p300抑制剂及其用途，属于药物化学技术领域。本发明公开了一类式(Ⅰ)所示化合物、或其立体化学异构体，或其溶剂合物、或其药学上可接受的盐。本发明公开的化合物能够有效抑制组蛋白乙酰化酶p300的活性，能够有效抑制多种肿瘤细胞的增殖活性。同时，本发明化合物与CDK4/6抑制剂联用，在抑制肿瘤细胞的增殖中发挥了协同作用。因此，本发明的化合物在制备组蛋白乙酰化酶抑制剂，制备预防和/或治疗癌症、代谢类疾病、神经类疾病或炎症的药物以及联合用药物中具有非常好的应用前景。
• Stereoselective access to trans-2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives by nucleophilic addition to bicyclic N-Acyliminium ion
  作者：Hamid Dhimane、Corinne Vanucci、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00099-3

  日期：1997.2

  5-Alkoxy-pyrroloxazolidin-3-ones 1 were stereoselectively prepared from (S)-pyroglutamic acid. Treatment of 1 with a Lewis acid generated in situ the N-acyliminium 2, which was trapped by various π-nucleophiles leading selectively to trans pyrrolidine derivatives 3.

  由（S）-焦谷氨酸立体选择性地制备5-烷氧基-吡咯恶唑烷-3-酮1。用路易斯酸处理1原位产生的N-酰基酰亚胺2，被各种π-亲核试剂捕获，选择性地导致反式吡咯烷衍生物3。
• Highly Stereoselectivetrans Addition of π-Type Nucleophiles to a BicyclicN-Acyliminium Ion – Application to the Synthesis of Indolizidine and Pyrrolizidine Alkaloids
  作者：Hamid Dhimane、Corinne Vanucci-Bacqué、Louis Hamon、Gérard Lhommet

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1955::aid-ejoc1955>3.0.co;2-u

  日期：1998.9

  usefulness of this stereoselective access to trans-2,5-disubstituted pyrrolidines was illustrated by formal syntheses of 3,5-disubstituted indolizidine toxins, starting from 5-allyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 2a. Moreover, an enantiodivergent synthesis of the pyrrolizidine alkaloids (+) and (–)-xenovenine was achieved starting from the same chiral building block 2a.

  对映体纯双环 5-乙氧基四氢吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-one 1b 由已知的甲苯磺酸酯 4 分两步制备，甲苯磺酸酯 4 很容易从 (S)-焦谷氨酸中获得。在路易斯酸存在下从 1b 原位生成的 N-acyliminium 离子 (I) 与各种硅烷化 π 型亲核试剂的捕获选择性地产生反式加合物 2。这种立体选择性获取反式 2,5 的有用性-二取代的吡咯烷通过 3,5-二取代的吲哚里西啶毒素的正式合成来说明，从 5-烯丙基四氢吡咯并 [1,2-c] 恶唑-3-one 2a 开始。此外，从相同的手性结构单元 2a 开始，实现了吡咯里西啶生物碱 (+) 和 (-)-xenovenine 的对映发散合成。
• HISTONE ACETYLASE P300 INHIBITOR AND USE THEREOF
  申请人：Hinova Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3889138A1

  公开（公告）日：2021-10-06

  Provided are a histone acetylase p300 inhibitor and a use thereof, belonging to the filed of medicinal chemistry technology. A compound represented by formula (I), or a stereochemical isomer thereof, or a solvate thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, can inhibit the activity of histone acetylase p300 and inhibit the proliferation activity of a variety of tumor cells.

  本发明提供了一种组蛋白乙酰化酶p300抑制剂及其用途，属于药物化学技术领域。一种由式（I）代表的化合物，或其立体化学异构体，或其溶液，或其药学上可接受的盐，可以抑制组蛋白乙酰化酶 p300 的活性，抑制多种肿瘤细胞的增殖活性。
• Acyclic nucleic acid analogs: synthesis and oligomerization of .gamma.,4-diamino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinepentanoic acid and .delta.,4-diamino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinehexanoic acid
  作者：Sung Ben Huang、Jeffrey S. Nelson、Dwight D. Weller

  DOI：10.1021/jo00021a010

  日期：1991.10

  Alkylation of the tosylates of N-t-Boc-5-(hydroxymethyl)-2-pyrrolidinone and N-t-Boc-6-(hydroxymethyl)-2-piperidinone with the sodium salt of cytosine in dimethyl sulfoxide, followed by acylation of the base exocyclic amine and selective opening of the lactam ring by alkaline hydrolysis, gave the title compounds, respectively, in protected form. Oligomerization was achieved by activation of the carboxyl group as the p-nitrophenyl ester and coupling with the free amine of another subunit in dimethylformamide or dimethyl sulfoxide. A hexamer of the pentanoic acid system could be easily prepared by stepwise coupling of the monomeric units or by block synthesis via trimers. The hexanoic acid derived hexamer could only be prepared by stepwise elongation, mostly due to problems of solubility for this backbone.