tert-butyl (5S)-2-methoxy-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 188015-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5S)-2-methoxy-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 188015-49-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆S
• 分子量: 385.481
• InChiKey: OOWJBHDRPVBZGQ-LBAUFKAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5S)-2-methoxy-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate 以 甲醇 为溶剂， 以37%的产率得到(7aS)-5-methoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过亲核加成到双环N-酰基亚胺离子上来立体选择性地获得反式2,5-二取代的吡咯烷衍生物

  摘要：

  由（S）-焦谷氨酸立体选择性地制备5-烷氧基-吡咯恶唑烷-3-酮1。用路易斯酸处理1原位产生的N-酰基酰亚胺2，被各种π-亲核试剂捕获，选择性地导致反式吡咯烷衍生物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00099-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮对甲苯磺酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (5S)-2-methoxy-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亲核加成到双环N-酰基亚胺离子上来立体选择性地获得反式2,5-二取代的吡咯烷衍生物

  摘要：

  由（S）-焦谷氨酸立体选择性地制备5-烷氧基-吡咯恶唑烷-3-酮1。用路易斯酸处理1原位产生的N-酰基酰亚胺2，被各种π-亲核试剂捕获，选择性地导致反式吡咯烷衍生物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00099-3

文献信息

• Stereoselective access to trans-2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives by nucleophilic addition to bicyclic N-Acyliminium ion
  作者：Hamid Dhimane、Corinne Vanucci、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00099-3

  日期：1997.2

  5-Alkoxy-pyrroloxazolidin-3-ones 1 were stereoselectively prepared from (S)-pyroglutamic acid. Treatment of 1 with a Lewis acid generated in situ the N-acyliminium 2, which was trapped by various π-nucleophiles leading selectively to trans pyrrolidine derivatives 3.

  由（S）-焦谷氨酸立体选择性地制备5-烷氧基-吡咯恶唑烷-3-酮1。用路易斯酸处理1原位产生的N-酰基酰亚胺2，被各种π-亲核试剂捕获，选择性地导致反式吡咯烷衍生物3。