α-(Adamant-1-ylimino)-p-methoxytoluene | 54671-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-(Adamant-1-ylimino)-p-methoxytoluene
• 英文别名: Adamantan-1-amine, N-(4-methoxybenzylidene)-；N-(1-adamantyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 54671-67-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: CIJYMDAJQWMQSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  392.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(Adamant-1-ylimino)-p-methoxytoluene 、 5-苯基戊酰氯 在 三正丁胺 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4S)-1-(1-adamantyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3-(3-phenylpropyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Azetidinone Cholesterol Absorption Inhibitors:  Structure−Activity Relationships on the Heterocyclic Nucleus

  摘要：

  A series of azetidinone cholesterol absorption inhibitors related to SCH 48461 ((-)-6) has been prepared, and compounds were evaluated for their ability to inhibit hepatic cholesteryl ester formation in a cholesterol-fed hamster model. Although originally designed as acyl CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitors, comparison of in vivo potency with in vitro activity in a microsomal ACAT assay indicates no correlation between activity in these two models. The molecular mechanism by which these compounds inhibit cholesterol absorption is unknown. Despite this limitation, examination of the in vivo activity of a range of compounds has revealed clear structure-activity relationships consistent with a well-defined molecular target. The details of these structure-activity relationships and their implications on the nature of the putative pharmacophore are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm960405n
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 在 苯甲醛 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 α-(Adamant-1-ylimino)-p-methoxytoluene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N,N-difluoroamines

  摘要：

  N,N-二氟胺是通过使用分子氟或含有氟氧基与惰性电子吸引基团结合的次氟酸盐对含有>C.dbd.N--键的化合物进行氟化制备的，这些次氟酸盐包括三氟甲基次氟酸盐等。氟化反应在存在烷醇或其他亲核化合物的情况下有利地进行。适合的起始物质包括亚胺醚和酯以及脂肪和芳香亚胺碱，后者的使用特别方便。

  公开号：

  US04234515A1

文献信息

• α-Acyl-α-diazoacetates in Transition-Metal-Free β-Lactam Synthesis
  作者：Judith Synofzik、Dmitry Dar’in、Mikhail S. Novikov、Grigory Kantin、Olga Bakulina、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02030

  日期：2019.9.20

  Thermally promoted reaction of α-acyl-α-diazoacetates with imines has been investigated. The transformation, earlier reported predominantly under transition metal catalyzed conditions, delivers α-alkoxycarbonyl-substituted β-lactams with outstanding diastereoselectivity. DFT calculations performed in order to evaluate energetically feasible reaction pathways revealed the intermediacy of 1,3-oxazin-4-one

  已经研究了α-酰基-α-重氮乙酸酯与亚胺的热促进反应。先前主要在过渡金属催化的条件下报道了该转化，该转化以优异的非对映选择性提供了α-烷氧基羰基取代的β-内酰胺。为了评估在能量上可行的反应途径而进行的DFT计算揭示了迄今为止从未参与过Staudinger合成β-内酰胺的1,3-恶嗪-4-酮中间体。