(P)-11,12-benzo-1-aza[6]helicene N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (P)-11,12-benzo-1-aza[6]helicene N-oxide
• 英文别名: 5-Oxido-5-azoniaheptacyclo[16.12.0.02,15.03,12.04,9.019,24.025,30]triaconta-1(18),2(15),3(12),4(9),5,7,10,13,16,19,21,23,25,27,29-pentadecaene
• 化学式: C₂₉H₁₇NO
• 分子量: 395.46
• InChiKey: WAYDEMUEPDFQPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (P)-11,12-benzo-1-aza[6]helicene N-oxide 、 金刚烷胺 在 4-甲苯磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(+)-(P)-11,12-benzo-2-(1-adamantylamino)-1-aza[6]helicene
  参考文献：
  名称：

  Helical Chiral 2-Aminopyridinium Ions: A New Class of Hydrogen Bond Donor Catalysts

  摘要：

  Helical chiral 2-aminopyridinium ions were designed as a significantly more acidic (active) dual hydrogen-bonding catalyst than commonly used (thio)urea-based systems. The heticene framework was specifically utilized to position an inherently chiral barrier on the hydrogen-bonding side of the catalyst. The catalyst reactivity and enantioselectivity were successfully demonstrated in additions of 4,7-dihydroindoles to nitroalkenes (0.5-2 mol % catalyst loadings, up to 98:2 er).

  DOI：

  10.1021/ja100539c
• 作为产物：
  描述：

  benzo[5,6]chryseno[3,4-h]quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以49%的产率得到(P)-11,12-benzo-1-aza[6]helicene N-oxide
  参考文献：
  名称：

  螺旋手性吡啶N-氧化物：不对称催化剂的新家族。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803338

文献信息

• Helical Chiral 2,2′-Bipyridine <i>N-</i> Monoxides as Catalysts in the Enantioselective Propargylation of Aldehydes with Allenyltrichlorosilane
  作者：Jinshui Chen、Burjor Captain、Norito Takenaka

  DOI：10.1021/ol200102c

  日期：2011.4.1

  A highly enantioselective synthesis of homopropargylic alcohols is achieved by using the new helical chiral 2,2'-bipyridine N-monoxide catalyst and allenyltrichlorosilane. This method can be further extended to the enantio- and regioselective propargylation of N-acylhydrazones.