1-vinylcytosine | 27248-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-vinylcytosine
• 英文别名: 4-amino-1-vinyl-1H-pyrimidin-2-one；1-Vinylcytosin；4-amino-1-ethenylpyrimidin-2-one
• CAS: 27248-07-3
• 化学式: C₆H₇N₃O
• mdl: MFCD18449381
• 分子量: 137.141
• InChiKey: DQPXTJDODLLXHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinylcytosine 在 甲酸 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 4-Amino-1-[3-(hydroxymethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氢异恶唑核苷和核苷酸类似物的合成。

  摘要：

  二氢异恶唑核苷及其膦酸酯衍生物可通过腈氧化物与相应的乙烯基核苷碱基的1，3-偶极环加成反应有效地制备，以进行抗病毒研究。

  DOI：

  10.1021/jo961779r
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 、 乙醛 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-vinylcytosine
  参考文献：
  名称：

  DNA核苷的直接益生元途径。

  摘要：

  假设 RNA 在生命起源中发挥了关键作用，而向更复杂但更稳定的 DNA 过渡以进行连续信息存储和复制需要开发核糖核苷酸还原酶以从核糖核苷酸中获得脱氧核糖核苷酸。这一步，以及从非生物分子到基于 DNA 的生命的替代路径是完全未知的。这里显示的是在相关的益生元条件下，在水中以高区域和立体选择性，通过与乙醛和糖形成前体缩合，从所有典型的嘌呤和嘧啶碱基中形成脱氧核糖核苷。因此，已经发现了一条从简单的、益生元可用的分子开始的脱氧核糖核苷的连续途径。此外，deoxyapionucleosides (DApiNA) 被确定为潜在的 DNA 祖细胞。

  DOI：

  10.1002/anie.201903400

文献信息

• A Convenient Method for the Synthesis of <b><i>N</i></b>-Vinyl Derivatives of Nucleobases
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio Nino、Loredana Maiuolo、Roberto Romeo、Giovanni Sindona

  DOI：10.1055/s-2002-19795

  日期：——

  Lewis acid catalyst, transforming the well known, but drastic, exchange of the acetyl group of vinyl acetate with pyrimidine and purine derivatives in a very gentle and quick method to obtain a whole set of vinyl nucleobases.

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐 (TMSOTf) 再次揭示了其作为路易斯酸催化剂的巨大灵活性，以一种非常温和且快速的方法将乙酸乙烯酯的乙酰基与嘧啶和嘌呤衍生物进行了众所周知但剧烈的交换，从而获得了整套乙烯基核碱基。
• Solvent-free, microwave assisted 1,3-cycloaddition of nitrones with vinyl nucleobases for the synthesis of N,O-nucleosides
  作者：Olga Bortolini、Maurizio D'Agostino、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Monica Nardi、Giovanni Sindona

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.074

  日期：2008.8

  A number of 4′-aza-2′,3′-dideoxy nucleosides have been synthesized in good yields and short reaction times by straightforward microwave assisted 1,3-cycloaddition of vinyl nucleobases with nitrones, in the absence of solvent. The vinyl nucleobases are used, for the first time, in their unprotected form.

  在不存在溶剂的情况下，通过直接微波辅助将乙烯基核碱基与硝酮进行微波辅助的1,3-环加成反应，已以良好的收率和较短的反应时间合成了许多4'-aza-2'，3'-二脱氧核苷。乙烯基核碱基首次以未保护形式使用。
• Synthesis and biological evaluation of diastereoisomerically pure N,O-nucleosides
  作者：Olga Bortolini、Antonio De Nino、Tommaso Eliseo、Riccardo Gavioli、Loredana Maiuolo、Beatrice Russo、Fabio Sforza

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.024

  日期：2010.10

  Several N,O-nucleosides have been synthesized in good yields by direct 1,3-dipolar cyclization methodology, in the absence of solvent. A remarkable cis stereoselectivity (de 98%) was observed by tuning the substituents on the nitrone moiety. A good number of these N,O-nucleosides have been evaluated for cytotoxic activity against selected cellular lines. Some of the tested compounds have proven to

  在不存在溶剂的情况下，通过直接的1，3-偶极环化方法已经以高收率合成了几种N，O-核苷。通过调节硝酮部分上的取代基，观察到了显着的顺式立体选择性（98％）。已经评估了许多这些N，O-核苷对所选细胞系的细胞毒活性。已证明某些测试化合物是潜在的抗增殖药。
• TREATMENT OF CANCER USING TLR3 AGONISTS
  申请人：ANDRE FABRICE

  公开号：US20080253998A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates generally to the fields of genetics and medicine. More specifically, the present invention relates to improved methods of treating cancers using a TLR3 agonist, by assessing the expression of a TLR3 receptor by cancer cells.

  本发明通常涉及遗传学和医学领域。更具体地说，本发明涉及使用TLR3激动剂改进的治疗癌症的方法，通过评估癌细胞中TLR3受体的表达。
• Tumor treatment
  申请人：Medizinische Universität Wien

  公开号：EP2708236A1

  公开（公告）日：2014-03-19

  The invention discloses a pharmaceutical combination of - a TLR3-agonist and - Interleukin 24 (IL-24), especially for use in the treatment of cancer or for the treatment of viral infections.

  本发明公开了一种药物组合 - 一种TLR3-拮抗剂和 - 白细胞介素 24（IL-24）的药物组合、 特别是用于治疗癌症或病毒感染。