2-[1-(S)-cyano-(2,2-dimethyl-propyl)amino]-2-(R)-phenyl-acetamide | 340291-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(S)-cyano-(2,2-dimethyl-propyl)amino]-2-(R)-phenyl-acetamide
• 英文别名: (2R)-2-[[(1S)-1-cyano-2,2-dimethylpropyl]amino]-2-phenylacetamide
• CAS: 340291-70-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 245.324
• InChiKey: LDJNOUYUCQYSPV-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(S)-cyano-(2,2-dimethyl-propyl)amino]-2-(R)-phenyl-acetamide 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2-[1-(S)-aminocarbonyl-(2,2-dimethyl-propyl)-amino]-2-(R)-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用（R）-苯基甘氨酸酰胺作为手性助剂，通过结晶诱导的不对称转化，实现α-氨基酸的不对称合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。报道了基于（R）-苯基甘氨酸酰胺作为手性助剂的非对映选择性Strecker反应。Strecker反应伴随有原位结晶诱导的不对称转变，由此一种非对映异构体选择性沉淀，可以76-93％的产率分离，且dr> 99/1。从三元乙醛（R1 = t-Bu，R2 = H）获得的非对映异构纯α-氨基腈经三步转化为（S）-叔亮氨酸，收率73％，ee≥98％。

  DOI：

  10.1021/ol007042c
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸酰胺 、 氰化钠 、 特戊醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以92.4%的产率得到2-[1-(S)-cyano-(2,2-dimethyl-propyl)amino]-2-(R)-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用（R）-苯基甘氨酸酰胺作为手性助剂，通过结晶诱导的不对称转化，实现α-氨基酸的不对称合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。报道了基于（R）-苯基甘氨酸酰胺作为手性助剂的非对映选择性Strecker反应。Strecker反应伴随有原位结晶诱导的不对称转变，由此一种非对映异构体选择性沉淀，可以76-93％的产率分离，且dr> 99/1。从三元乙醛（R1 = t-Bu，R2 = H）获得的非对映异构纯α-氨基腈经三步转化为（S）-叔亮氨酸，收率73％，ee≥98％。

  DOI：

  10.1021/ol007042c

文献信息

• Asymmetric Strecker Synthesis of α-Amino Acids via a Crystallization-Induced Asymmetric Transformation Using (<i>R</i>)-Phenylglycine Amide as Chiral Auxiliary
  作者：Wilhelmus H. J. Boesten、Jean-Paul G. Seerden、Ben de Lange、Hubertus J. A. Dielemans、Henk L. M. Elsenberg、Bernard Kaptein、Harold M. Moody、Richard M. Kellogg、Quirinus B. Broxterman

  DOI：10.1021/ol007042c

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. Diastereoselective Strecker reactions based on (R)-phenylglycine amide as chiral auxiliary are reported. The Strecker reaction is accompanied by an in situ crystallization-induced asymmetric transformation, whereby one diastereomer selectively precipitates and can be isolated in 76-93% yield and dr > 99/1. The diastereomerically pure alpha-amino nitrile obtained from pivaldehyde

  [反应：请参见文字]。报道了基于（R）-苯基甘氨酸酰胺作为手性助剂的非对映选择性Strecker反应。Strecker反应伴随有原位结晶诱导的不对称转变，由此一种非对映异构体选择性沉淀，可以76-93％的产率分离，且dr> 99/1。从三元乙醛（R1 = t-Bu，R2 = H）获得的非对映异构纯α-氨基腈经三步转化为（S）-叔亮氨酸，收率73％，ee≥98％。