(S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-amine | 165035-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-amine
• 英文别名: (4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 165035-65-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: ZBFPLELNWIASCT-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-amine 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 N,N-bis[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  结合常数在通过静电相互作用固定的手性催化剂效率中的作用：阿扎比（恶唑啉）-铜配合物的情况。

  摘要：

  如理论计算所示，氮杂双（恶唑啉）-铜配合物比类似的双（恶唑啉）-铜配合物稳定得多。如双（恶唑啉）所观察到的，这种增强的稳定性使得它们能够通过静电相互作用而有效地固定在不同的阴离子载体上，例如粘土和nafion-二氧化硅纳米复合材料，而不会失去配体。结果，在苯乙烯和重氮乙酸乙酯之间的环丙烷化反应中获得约90％ee的对映选择性。此外，固体催化剂易于回收。

  DOI：

  10.1002/chem.200305739
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  设计手性酰胺基恶唑啉作为新的螯合配体，专门用于指导铜催化环烯烃中烯丙基C H键的氧化

  摘要：

  从廉价和可商购的材料中方便地合成了新型的酰胺基-恶唑啉配体，其产率高且对映体过量。与此类配体的相应的手性铜络合物[C 2对称的小号，小号双（酰氨基-恶唑啉铜（II）复合物]进行了相应的合成。配体的ORTEP图6A和复杂6A进行了比较和表征-铜该配合物证实了配体的两个齿状部分（氧和氮原子）均与铜络合，该酰胺基-恶唑啉配体在铜催化的环烯烃的烯丙基C H键的对映选择性酯化中的利用在HZSM-5沸石的存在下，4-硝基苯并过氧叔丁基叔丁基酯具有最高的活性，最高收率（高达95％）和对映选择性（最高96％）。与文献中报道的其他方法相比，这些新发现突显了该协议是氧化环烯烃不对称烯丙基CH键的最有吸引力和最有用的方法之一。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.062

文献信息

• [EN] OXAZOLINE PSEUDODIMERS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] PSEUDODIMÈRES D'OXAZOLINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET UTILISATION CORRESPONDANTES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2017192858A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present disclosure is directed to oxazoline mono- and hetero-pseudodimer compounds, such as compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: These compounds are useful for treating pain. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or (II) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof

  本公开涉及噁唑啉单聚体和异聚体化合物，例如公式(I)的化合物或其药用可接受盐或溶剂：这些化合物可用于治疗疼痛。本公开还涉及包括药用可接受载体和公式(I)或(II)的化合物或其药用可接受盐或溶剂的治疗有效量的药物组合物
• Discovery and Characterization of 2-Aminooxazolines as Highly Potent, Selective, and Orally Active TAAR1 Agonists
  作者：Guido Galley、Angélica Beurier、Guillaume Décoret、Annick Goergler、Roman Hutter、Susanne Mohr、Axel Pähler、Philipp Schmid、Dietrich Türck、Robert Unger、Katrin Groebke Zbinden、Marius C. Hoener、Roger D. Norcross

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00449

  日期：2016.2.11

  ligands. Starting from a known adrenergic compound 1, structural modifications were made to obtain highly potent and selective TAAR1 ligands such as 12 (RO5166017), 18 (RO5256390), 36 (RO5203648), and 48 (RO5263397). These compounds exhibit drug-like physicochemical properties, have good oral bioavailability, and display in vivo activity in a variety of animal models relevant for psychiatric diseases

  发现2-氨基恶唑啉是TAAR1配体的新型结构类别。从已知的肾上腺素化合物1开始，进行了结构修饰，以获得高效且选择性的TAAR1配体，例如12（RO5166017），18（RO5256390），36（RO5203648）和48（RO5263397）。这些化合物表现出类似药物的理化性质，具有良好的口服生物利用度，并且在与精神疾病和成瘾有关的多种动物模型中显示出体内活性。
• Improved Synthesis of Aza-bis(oxazoline) Ligands
  作者：Heiko Werner、Robert Vicha、Anja Gissibl、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/jo0350920

  日期：2003.12.1

  A straightforward synthesis of chiral aza-bis(oxazoline) (Azabox) ligands from commercially available amino alcohols is described. The new protocol allows access to previously reported Azabox ligands in considerably improved yields but also to new derivatives, including non-C2-symmetrical ones.

  描述了由市售氨基醇直接合成手性氮杂双（恶唑啉）（Azabox）配体。新方案允许以大大提高的产率获得先前报道的Azabox配体，但也可以获得新的衍生物，包括非C2对称​​的衍生物。
• Stereoselective α-Alkylation of New Chiral Auxiliaries: An Access to Enantiomerically Pure α- and α,β-Substituted β-Amino Acids
  作者：Claude Agami、Sandrine Cheramy、Luc Dechoux

  DOI：10.1055/s-1999-2925

  日期：1999.11

  New bicyclic heterocycles 5, which are potentially useful for the enantioselective synthesis of substituted β-amino acids, have been synthesized. A study on the α-alkylation of these chiral auxiliaries is presented. An optically pure β-amino acid was obtained in excellent yield from its masked chiral derivative 6a.

  新合成的双环杂环 5 有可能用于取代的 δ- 氨基酸的对映选择性合成。本文对这些手性助剂的δ-烷基化进行了研究。从其掩蔽手性衍生物 6a 中获得了光学纯的δ-²-氨基酸，收率极高。
• A New Chiral Auxiliary Derived from (2<i>S</i>)-Phenylglycinol: an Access to Enantiomerically Pure β-Amino Acids
  作者：Claude Agami、Sandrine Cheramy、Luc Dechoux、Catherine Kadouri-Puchot

  DOI：10.1055/s-1999-2704

  日期：1999.6

  A new bicyclic heterocycle 3, which is potentially useful for the synthesis of β-amino acids, has been obtained from a reaction between (S)-phenylglycinol and cyanogen bromide followed by a condensation with methyl propiolate. Conjugate additions of different organocuprate reagents to this chiral Michael acceptor occurred with complete diastereoselectivity. An optically pure β amino acid was obtained in excellent yield from the masked chiral derivative 4a.

  一种新的双环杂环 3，可用于合成 β-氨基酸，已通过 (S)-苯基甘氨醇和溴化氰之间的反应，然后与丙炔酸甲酯缩合获得。不同的有机铜酸盐试剂与该手性迈克尔受体的共轭加成具有完全的非对映选择性。从掩蔽的手性衍生物 4a 中以优异的产率获得了光学纯的 β 氨基酸。