(S)-methyl 2-(4-(3,4-dihydroxybenzyl)-2,2-diethyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)acetate | 1224436-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(4-(3,4-dihydroxybenzyl)-2,2-diethyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(4S)-4-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-2,2-diethyl-5-oxoimidazolidin-1-yl]acetate
• CAS: 1224436-00-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: GGGXBGOBWYXNGA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  541.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(4-(3,4-dihydroxybenzyl)-2,2-diethyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)acetate 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 左旋多巴
  参考文献：
  名称：

  新的咪唑啉酮类药物作为左旋多巴前药的设计，合成和初步药理评估

  摘要：

  1- DOPA，即多巴胺的直接生物学前体，仍被认为是治疗帕金森氏病的首选药物。然而，用1- DOPA治疗与许多急性问题有关。为了增加口服后的生物利用度，我们设计了一种多保护的1 - DOPA前药，能够通过自发的化学或酶催化的水解作用释放药物。已经合成了这些新化合物，并对其水溶性，log P，化学稳定性和酶稳定性进行了初步评估 。结果表明，l的氨基酸部分的掺入-DOPA形成一个咪唑啉-4-酮环，可提供足够稳定的前药，以潜在地穿越胃的酸性环境，并能从肠道吸收。它们也可能能够在酶水解后在人血浆中释放1- DOPA。还报道了前药6a – b能够增加纹状体DA的基础水平，并影响与口服后多巴胺能活性相关的大脑神经化学，以及针对化合物6a – b和15a的针对DPPH的自由基清除活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.041
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(4-(3,4-bis(benzyloxy)benzyl)-2,2-diethyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(S)-methyl 2-(4-(3,4-dihydroxybenzyl)-2,2-diethyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新的咪唑啉酮类药物作为左旋多巴前药的设计，合成和初步药理评估

  摘要：

  1- DOPA，即多巴胺的直接生物学前体，仍被认为是治疗帕金森氏病的首选药物。然而，用1- DOPA治疗与许多急性问题有关。为了增加口服后的生物利用度，我们设计了一种多保护的1 - DOPA前药，能够通过自发的化学或酶催化的水解作用释放药物。已经合成了这些新化合物，并对其水溶性，log P，化学稳定性和酶稳定性进行了初步评估 。结果表明，l的氨基酸部分的掺入-DOPA形成一个咪唑啉-4-酮环，可提供足够稳定的前药，以潜在地穿越胃的酸性环境，并能从肠道吸收。它们也可能能够在酶水解后在人血浆中释放1- DOPA。还报道了前药6a – b能够增加纹状体DA的基础水平，并影响与口服后多巴胺能活性相关的大脑神经化学，以及针对化合物6a – b和15a的针对DPPH的自由基清除活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.041

文献信息

• Design, synthesis, and preliminary pharmacological evaluation of new imidazolinones as l-DOPA prodrugs
  作者：Gianfabio Giorgioni、Francesco Claudi、Sabrina Ruggieri、Massimo Ricciutelli、Giovanni F. Palmieri、Antonio Di Stefano、Piera Sozio、Laura S. Cerasa、Annalisa Chiavaroli、Claudio Ferrante、Giustino Orlando、Richard A. Glennon

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.041

  日期：2010.3

  bioavailability after oral administration, we designed a multi-protected l-DOPA prodrugs able to release the drug by both spontaneous chemical or enzyme catalyzed hydrolysis. The new compounds have been synthesized and preliminarily evaluated for their water solubility, log P, chemical stability, and enzymatic stability. The results indicate that the incorporation of the amino acidic moiety of l-DOPA into an

  1- DOPA，即多巴胺的直接生物学前体，仍被认为是治疗帕金森氏病的首选药物。然而，用1- DOPA治疗与许多急性问题有关。为了增加口服后的生物利用度，我们设计了一种多保护的1 - DOPA前药，能够通过自发的化学或酶催化的水解作用释放药物。已经合成了这些新化合物，并对其水溶性，log P，化学稳定性和酶稳定性进行了初步评估 。结果表明，l的氨基酸部分的掺入-DOPA形成一个咪唑啉-4-酮环，可提供足够稳定的前药，以潜在地穿越胃的酸性环境，并能从肠道吸收。它们也可能能够在酶水解后在人血浆中释放1- DOPA。还报道了前药6a – b能够增加纹状体DA的基础水平，并影响与口服后多巴胺能活性相关的大脑神经化学，以及针对化合物6a – b和15a的针对DPPH的自由基清除活性。