9-Hydroxy-nonane-2,6-dione | 185986-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-Hydroxy-nonane-2,6-dione
• 英文别名: 9-Hydroxy-2,6-nonanedione；9-hydroxynonane-2,6-dione
• CAS: 185986-77-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: FSVTXTZDUSBOEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-trimethylsilyl-1-pentyne 在 六甲基磷酰三胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氯化铂 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.12h， 生成 9-Hydroxy-nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  利用Hg（OTf）2催化的环化异构化反应合成对映体Lepadiformine海洋生物碱及其细胞毒活性

  摘要：

  从海洋被膜分离出的氮杂三环天然产物lepadiformine海洋生物碱的对映选择性总合成完成了。这些生物碱具有独特的化学结构，其特征是与螺环（AC环系统）稠合的反式-1氮杂钙素（AB环系统）。在这里，我们发现催化量的三氟甲磺酸汞（Hg（OTf）2）。通过新型的环异构化反应，（-）-lepadiformines A和B的总合成分别以28％和21％的总收率实现。（+）-和（-）-lepadiformine C盐酸盐的合成也使我们能够确定天然lepadiformine C的绝对构型。已发现一种对映体现象发生在来自单一海洋被膜的lepadiformine生物碱中，克氏藻。评估了合成的盐酸乙哌丁胺盐及其合成中间体的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201701475

文献信息

• A Ru-Catalyzed Three-Component Addition To Form 1,5-Diketones
  作者：Barry M. Trost、Moshe Portnoy、Hideki Kurihara

  DOI：10.1021/ja963460u

  日期：1997.1.1
• Total Syntheses of Lepadiformine Marine Alkaloids with Enantiodivergency, Utilizing Hg(OTf) ₂ ‐Catalyzed Cycloisomerization Reaction and their Cytotoxic Activities
  作者：Keisuke Nishikawa、Kengo Yamauchi、Seiho Kikuchi、Shinnosuke Ezaki、Tomoyuki Koyama、Haruka Nokubo、Kunihiro Matsumura、Takeshi Kodama、Momochika Kumagai、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1002/chem.201701475

  日期：2017.7.18

  The enantioselective total syntheses of lepadiformine marine alkaloids, azatricyclic natural products isolated from marine tunicates, were completed. These alkaloids have a unique chemical structure characterized by the trans‐1‐azadecalin (AB ring system) fused with the spirocyclic ring (AC ring system). Here we found that a cycloisomerization reaction from functionalized linear substrates to a 1‐azaspiro[4

  从海洋被膜分离出的氮杂三环天然产物lepadiformine海洋生物碱的对映选择性总合成完成了。这些生物碱具有独特的化学结构，其特征是与螺环（AC环系统）稠合的反式-1氮杂钙素（AB环系统）。在这里，我们发现催化量的三氟甲磺酸汞（Hg（OTf）2）。通过新型的环异构化反应，（-）-lepadiformines A和B的总合成分别以28％和21％的总收率实现。（+）-和（-）-lepadiformine C盐酸盐的合成也使我们能够确定天然lepadiformine C的绝对构型。已发现一种对映体现象发生在来自单一海洋被膜的lepadiformine生物碱中，克氏藻。评估了合成的盐酸乙哌丁胺盐及其合成中间体的细胞毒活性。