cyclo-(L-DOPA-L-DOPA) | 288609-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-(L-DOPA-L-DOPA)
• 英文别名: (3S,6S)-3,6-bis[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione
• CAS: 288609-49-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₆
• 分子量: 358.351
• InChiKey: JYPFHSRLTBHKJJ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-(L-DOPA-L-DOPA) 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 5’-三磷酸腺苷 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 24.0h， 生成 ecteinascidin 743
  参考文献：
  名称：

  Diketopiperazines as Advanced Intermediates in the Biosynthesis of Ecteinascidins

  摘要：

  The diketopiperazines of phenylalanine, tyrosine and DOPA have been synthesized from C-14-labeled amino acids and tested as intermediates in the biosynthesis of the ecteinascidins. Biosynthetic experiments were performed using an enzyme preparation of the tunicate Ecteinascidia turbinata, the source of the ecteinascidins. Tyrosine and DOPA diketopiperazines were both transformed to the ecteinascidins whereas the diketopiperazine of phenylalanine was not modified. It is now apparent that the biosynthesis of the ecteinascidins is initiated by the condensation of tyrosine to its cyclic dipeptide followed by a subsequent oxidation to the diketopiperazine of DOPA. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00249-0
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 以 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到cyclo-(L-DOPA-L-DOPA)
  参考文献：
  名称：

  自由基清除抗氧化环二肽和丝素生物材料

  摘要：

  通过对合理设计的对称和不对称芳香分子的结构-活性筛选，开发了基于环二肽 (CDP) 的自由基清除抗氧化分子。针对标准抗氧化剂抗坏血酸（天然）和丁基羟基茴香醚（一种用于食品、化妆品和药物的合成成分），对设计的 CDP 的抗氧化效率进行了评估。将非蛋白质生成的芳香族氨基酸 l-3,4-二羟基苯丙氨酸 (DOPA) 纳入结构赋予 CDP 优异的抗氧化性能。详细的比色抗氧化研究证明了含 DOPA 的 CDP 具有潜在的自由基清除特性。在鼠肾上腺 PC12 细胞中建立了抗氧化剂 CDP 的非细胞毒性性质。抗氧化 CDP 掺入丝素蛋白 (CDP/SF) 电纺生物材料支架是从它们各自的溶液中制备的。CDP/SF 生物材料支架表现出优异的自由基清除特性，突出了它们在治疗和组织工程应用中的潜力。总体而言，本研究强调了抗氧化剂 CDP 在其分子形式和电纺生物材料支架中的自由基清除特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700597

文献信息

• Diketopiperazines as Advanced Intermediates in the Biosynthesis of Ecteinascidins
  作者：Shanti Jeedigunta、Joann M Krenisky、Russell G Kerr

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00249-0

  日期：2000.5

  The diketopiperazines of phenylalanine, tyrosine and DOPA have been synthesized from C-14-labeled amino acids and tested as intermediates in the biosynthesis of the ecteinascidins. Biosynthetic experiments were performed using an enzyme preparation of the tunicate Ecteinascidia turbinata, the source of the ecteinascidins. Tyrosine and DOPA diketopiperazines were both transformed to the ecteinascidins whereas the diketopiperazine of phenylalanine was not modified. It is now apparent that the biosynthesis of the ecteinascidins is initiated by the condensation of tyrosine to its cyclic dipeptide followed by a subsequent oxidation to the diketopiperazine of DOPA. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Radical-Scavenging Antioxidant Cyclic Dipeptides and Silk Fibroin Biomaterials
  作者：Shivaprasad Manchineella、Chandrashekhar Voshavar、Thimmaiah Govindaraju

  DOI：10.1002/ejoc.201700597

  日期：2017.8.17

  Cyclic dipeptide (CDP) based radical-scavenging antioxidant molecules have been developed through structure–activity screening of rationally designed symmetric and asymmetric aromatic molecules. The antioxidant efficiencies of the designed CDPs were evaluated against the standard antioxidants ascorbic acid (natural) and butylated hydroxyanisole (a synthetic ingredient used in food, cosmetics, and medicine)

  通过对合理设计的对称和不对称芳香分子的结构-活性筛选，开发了基于环二肽 (CDP) 的自由基清除抗氧化分子。针对标准抗氧化剂抗坏血酸（天然）和丁基羟基茴香醚（一种用于食品、化妆品和药物的合成成分），对设计的 CDP 的抗氧化效率进行了评估。将非蛋白质生成的芳香族氨基酸 l-3,4-二羟基苯丙氨酸 (DOPA) 纳入结构赋予 CDP 优异的抗氧化性能。详细的比色抗氧化研究证明了含 DOPA 的 CDP 具有潜在的自由基清除特性。在鼠肾上腺 PC12 细胞中建立了抗氧化剂 CDP 的非细胞毒性性质。抗氧化 CDP 掺入丝素蛋白 (CDP/SF) 电纺生物材料支架是从它们各自的溶液中制备的。CDP/SF 生物材料支架表现出优异的自由基清除特性，突出了它们在治疗和组织工程应用中的潜力。总体而言，本研究强调了抗氧化剂 CDP 在其分子形式和电纺生物材料支架中的自由基清除特性。