N-formyl-3,4-dimethoxy-L-phenylalanine | 53053-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-3,4-dimethoxy-L-phenylalanine
• 英文别名: N-Formyl-3,4-dimethoxy-L-phenylalanin；N-formyl-DL-3,4-dimethoxyphenylalanine；(2S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-formamidopropanoic acid
• CAS: 53053-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: BUXIYFNFPJTEKK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-3,4-dimethoxy-L-phenylalanine 在 盐酸 作用下， 生成 (S)-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configuration of Lignans²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01571a055
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 左旋多巴 在 乙酸酐 作用下， 生成 N-formyl-3,4-dimethoxy-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configuration of Lignans²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01571a055

文献信息

• Amino acids and peptides. XXIX. A new efficient asymmetric synthesis of .ALPHA.-amino acid derivatives with recycle of a chiral reagent - asymmetric alkylation of a chiral Schiff base from glycine.
  作者：TOMEI OGURI、NOBUTAKA KAWAI、TAKAYUKI SHIOIRI、SHUNICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.26.803

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of D-α-amino acid derivatives (VI) has been achieved by alkylation of the Schiff base (III), prepared from glycine tert-butyl ester and (1S, 2S, 5S)-2-hydroxypinan-3-one (II), followed by hydrolytic cleavage of the alkylated Schiff base (V). The chiral source (II) was also recovered in good yield, allowing the proliferation of the asymmetry according to the cycle of the amino acid asymmetric synthesis shown in Chart 1.

  已通过对由甘氨酸叔丁酯和(1S, 2S, 5S)-2-羟基匹那酮(II)制备的希夫碱(III)进行烷基化，随后对烷基化希夫碱(V)进行水解断裂，实现了高效的不对称合成 D-α-氨基酸衍生物(VI)。手性来源(II)也以良好的产率回收，从而促进了根据图1所示的氨基酸不对称合成循环实现不对称的扩展。
• Asymmetric synthesis of α-amino-acid derivatives by alkylation of a chiral Schiff base
  作者：Shun-Ichi Yamada、Tomei Oguri、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1039/c39760000136

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of D-α-amino-acid derivatives has been achieved by alkylation of a Schiff base prepared from glycine t-butyl ester and (1S,2S,5S)-2-hydroxypinan-3-one.

  通过由甘氨酸叔丁酯和（1 S，2 S，5 S）-2-羟基pinan-3-one制备的席夫碱的烷基化已实现了D - α-氨基酸衍生物的有效不对称合成。
• US3991077A
  申请人：——

  公开号：US3991077A

  公开（公告）日：1976-11-09
• The Absolute Configuration of Lignans²
  作者：Anthony W. Schrecker、Jonathan L. Hartwell

  DOI：10.1021/ja01571a055

  日期：1957.7