(+)-(S)-2-propyloctanoic acid | 807363-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(S)-2-propyloctanoic acid
• 英文别名: (S)-2-propyloctanoic acid；(S)-(+)-arundic acid；(S)-(-)-arundic acid；(S)-arundic acid；(2R)-2-propyloctanoic acid；(2S)-2-propyloctanoic acid
• CAS: 807363-10-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: YCYMCMYLORLIJX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

S-(+)-Arundic Acid ((S)ONO-2506) 是 Arundic Acid 的 S-对映体。Arundic acid 作为一种星形胶质细胞调节剂，具有研究中风和阿尔茨海默病的潜力。

用途

S-异构体的 Arundic Acid 是一种星形胶质细胞调节剂，在急性缺血性中风和亨廷顿舞蹈症的研究中有应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-propyloctanoic acid 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-propyloctanoic acid N-(S)-(-)-α-methylbenzylamide
  参考文献：
  名称：

  A concise and efficient route to the Alzheimer's therapeutic agent (R)-arundic acid

  摘要：

  A short and efficient procedure for the preparation of (R)-arundic acid, a therapeutic agent for the treatment of Alzheimer's disease, has been developed. Based an cheap and commercially available (1R)-(+)-camphor as the source of chiral information, (R)-arundic acid is synthesized in a four-step cyclic sequence with 55% overall yield and high optical purity, >= 98% ee. Alkyl halide and acetylene constitute the only consumable carbon Sources of this method, which allows obtaining of both enantiomers and recycling of chiral auxiliary. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.026
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (+)-(S)-2-propyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  无环烯丙基醚与有机锂试剂的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  报道了用有机锂试剂对烯丙基醚进行的高效，区域和对映选择性的Cu I /亚磷酰胺催化的不对称烯丙基烷基化反应（参见方案）。由于与不同的路易斯酸具有相容性，因此使用有机锂试剂对于这种催化的CC键形成至关重要。（S）-戊二酸的最短合成证明了烯丙基醚在铜催化的条件下与有机锂试剂的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202251

文献信息

• Widely Applicable Synthesis of Enantiomerically Pure Tertiary Alkyl-Containing 1-Alkanols by Zirconium-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes and Palladium- or Copper-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Shiqing Xu、Ching-Tien Lee、Guangwei Wang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/asia.201300311

  日期：2013.8

  for the synthesis of various chiral 2‐alkyl‐1‐alkanols, especially those of feeble chirality, has been developed. It consists of zirconium‐catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA), lipase‐catalyzed acetylation, and palladium‐ or copper‐catalyzed cross‐coupling. By virtue of the high selectivity factor (E) associated with iodine, either (S)‐ or (R)‐enantiomer of 3‐iodo‐2‐alkyl‐1‐alkanols

  已经开发了一种高对映选择性和广泛适用的方法，用于合成各种手性 2-烷基-1-烷醇，尤其是手性弱的那些。它由锆催化的烯烃不对称碳铝化（ZACA）、脂肪酶催化的乙酰化和钯或铜催化的交叉偶联组成。凭借与碘相关的高选择性因子 ( E )，通过烯丙醇的 ZACA 反应制备的 3-碘-2-烷基-1-烷醇 ( 1 ) 的( S )-或 ( R )-对映体可以易于纯化至 ≥ 99 % ee的水平通过脂肪酶催化的乙酰化。多种手性含叔烷基醇，包括那些原本难以制备的醇，现在可以通过 Pd-或 Cu 催化的(S)-1或(R)-2交叉偶联以高对映体纯度合成用于引入各种一级、二级和三级碳基团，同时保留所有碳骨架特征。这些手性含叔烷基的醇可以进一步转化为相应的酸，并完全保留立体化学。该方法的效用的合成已经在高度对映体选择性（≥99％被证明EE）和（高效合成- [R）-2-甲基-1-丁醇和（- [R ） -和（小号)-金黄酸。
• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL 1-ALKANOLS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE 1-ALCANOLS CHIRAUX
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2015106045A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  这项发明涉及通过锆催化的不对称烯烃碳铝化反应合成手性1-烷醇的高对映选择性过程。
• Stereodivergent approach to Alzheimer's therapeutic agent ( R )-(−) and ( S )-(+)-arundic acid employing chiral 4-pentenol derivatives as building blocks
  作者：Viraj A. Bhosale、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.002

  日期：2017.4

  An efficient stereodivergent total synthesis of anti-Alzheimer agent (R)-(−) and (S)-(+)-arundic acid has been achieved from both chiral and nonchiral materials. This strategy features an efficient approach to separable diastereomeric C-2 chiral 4-pentenol intermediates employing proline catalysed asymmetric α-aminooxylation and [3,3] sigmatropic Claisen rearrangement are the highlights of present

  从手性和非手性材料都已经实现了抗阿尔茨海默病药物（R）-（-）和（S）-（+）-金刚烷酸的有效立体发散性全合成。该策略的特征是采用脯氨酸催化的不对称α-氨基氧基化和[3,3]σ克莱森重排的可分离非对映体C-2手性4-戊烯醇中间体的有效方法是本合成的重点。
• PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL 1-ALKANOLS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160332940A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  这项发明涉及通过Zr催化的不对称烯烃碳硼烷化反应合成手性1-烷醇的高对映选择性过程。
• Control of Diastereoselectivity in Orthoester Johnson-Claisen Rearrangement of Tartrate-Based Allyl Alcohol: An Efficient Synthesis of Arundic Acid, a Potential Therapeutic Agent for Alzheimer's Disease
  作者：Rodney A. Fernandes、Arun B. Ingle、Dipali A. Chaudhari

  DOI：10.1002/ejoc.201101420

  日期：2012.2

  A diastereoselective orthoester Johnson–Claisen rearrangement has been employed in the synthesis of both enantiomers of arundic acid, a potential therapeutic agent against Alzheimer's disease. The effect of solvent, olefin geometry and alcohol chirality on the diastereoselectivity of the orthoester Johnson–Claisen rearrangement of a tartrate-based allyl alcohol has been studied.

  非对映选择性原酸酯 Johnson-Claisen 重排已被用于合成阿伦二酸的两种对映异构体，这是一种潜在的阿尔茨海默病治疗剂。已经研究了溶剂、烯烃几何结构和醇手性对酒石酸基烯丙醇原酸酯 Johnson-Claisen 重排的非对映选择性的影响。