N,N'-[(1S,2S)-cyclohexane-1,2-diyl] bis[2-(dimethylamino)acetamide] | 1105044-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-[(1S,2S)-cyclohexane-1,2-diyl] bis[2-(dimethylamino)acetamide]
• 英文别名: 2-(dimethylamino)-N-[(1S,2S)-2-[[2-(dimethylamino)acetyl]amino]cyclohexyl]acetamide
• CAS: 1105044-48-1
• 化学式: C₁₄H₂₈N₄O₂
• 分子量: 284.402
• InChiKey: UBIHVANMDFVGON-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甘氨酸 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以33%的产率得到N,N'-[(1S,2S)-cyclohexane-1,2-diyl] bis[2-(dimethylamino)acetamide]
  参考文献：
  名称：

  用于直接不对称串联羟醛还原反应的带有氨基酸武装配体的 Yb 配合物的合成

  摘要：

  已经开发了一系列带有选择性保护氨基酸的 C2 对称手性配体的合成路线，目的是研究相应的 Yb(III) 配合物在对映选择性直接醛醇反应中的潜力。这些含有手性双（酯）或双（酰胺）部分的配体很容易通过（S，S）-氢安息香或（S，S）-二苯基乙二胺与各种手性氨基酸反应以对映体纯形式制备。在本文中，产生 1,3-二醇的不对称醛醇还原反应（称为 aldol-Tishchenko 反应）已使用精心设计的配体家族进行。这种独特的串联反应由手性 Yb 配合物催化，该配合物促进未活化羰基化合物的羟醛反应和羟醛中间体的 Evans-Tishchenko 还原。1、由于脂肪酮与芳香醛缩合，具有高达 64% ee 的 3-anti-Diols 已被分离出具有三个立体中心。还使用高分辨率 1H-、13C-和 14N-NMR 技术对两类配体的结合性质进行了额外的详细研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800726