(-)-3,4-dihydro-8-hydroxy-7-methoxycarbonyl-3-methylisocoumarin | 141207-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-3,4-dihydro-8-hydroxy-7-methoxycarbonyl-3-methylisocoumarin
• 英文别名: methyl (R)-(-)-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-(1H)-2-benzopyran-7-carboxylate；methyl (3R)-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isochromene-7-carboxylate；methyl (3R)-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-7-carboxylate
• CAS: 141207-14-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: WDVLQRXRLQXIND-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  438.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3,4-dihydro-8-hydroxy-7-methoxycarbonyl-3-methylisocoumarin 在 lithium hydroxide 、 磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 5-氯-8-羟基-3-甲基-1-氧代异色满-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料。六十九。(R)-赭曲霉毒素α的全合成和赭曲霉毒素的正式全合成

  摘要：

  (R)-赭曲霉毒素 α 是具有生物活性的二肽赭曲霉毒素 A 的单手性羧酸成分，首次由 (R)-环氧丙烷通过九个步骤合成。该方法构成了功能化二氢异香豆素的通用和通用途径。

  DOI：

  10.1071/ch02014
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-mellein methyl ether 在 manganese(IV) oxide 、 三氯化硼 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-3,4-dihydro-8-hydroxy-7-methoxycarbonyl-3-methylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  (+)-Pseudodeflectusin 的合成和绝对构型：曲霉毒素 B 的结构修正

  摘要：

  我们在此报告了 (+)-pseudodeflectusin 的绝对构型的全合成和测定。以邻茴香助剂为原料的 (+)-pseudodeflectusin 的全合成共分 11 个步骤，总产率为 2.0%。我们合成的假偏斜素的 1H 和 13C NMR 光谱数据与天然化合物的相同。(+)-pseudodeflectusin 的绝对构型通过手性 HPLC 和 X 射线晶体学分析确定。我们还合成了aspergione B 的拟议结构，其1H-和13C NMR 光谱数据与pseudodeflectusin 的数据相同。我们合成的曲霉酮 B 的 1 H 和 13 C NMR 光谱与 Proksch 等人报道的天然化合物的光谱不同。我们的结果证实，曲霉毒素 B 和假偏转素实际上是同一种化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600702

文献信息

• Synthesis of Pseudodeflectusin and Ustusorane C: Structural Revision of Aspergione A and B
  作者：Kouji KURAMOCHI、Fumiyo SAITO、Atsuo NAKAZAKI、Toshifumi TAKEUCHI、Kazunori TSUBAKI、Fumio SUGAWARA、Susumu KOBAYASHI

  DOI：10.1271/bbb.100241

  日期：2010.8.23

  The syntheses of racemic and optically active pseudodeflectusin and ustusorane C are described. The 1H- and 13C-NMR data for our synthetic pseudodeflectusin and ustusorane C were identical to those of the corresponding natural products. We also synthesized the proposed structure of aspergione A and B whose 1H- and 13C-NMR data were identical to those of ustusorane C and pseudodeflectusin. The 1H- and 13C-NMR spectra of our synthetic aspergione A and B were different from those of the natural compounds. Our results confirm that aspergione A and B are in fact ustusorane C and pseudodeflectusin, respectively.

  我们描述了外消旋和光活性假偏转素及乌斯托索烯 C 的合成。我们合成的假偏转素和乌斯托索烯 C 的 1H-和 13C-NMR 数据与相应的天然产物完全一致。我们还合成了拟议的天青素 A 和 B 的结构，其 1H-和 13C-NMR 数据与乌斯托索烯 C 和假偏转素一致。我们合成的天青素 A 和 B 的 1H-和 13C-NMR 光谱与天然化合物不同。我们的结果确认天青素 A 和 B 实际上分别是乌斯托索烯 C 和假偏转素。
• Synthesis of (+)- and (-)-Mellein Utilkizing an Annelation Reaction of Isoxazoles with Dimethyl 3-Oxoglutarate
  作者：Naoki Takeuchi、Kaori Goto、Yuki Sasaki、Takashi Fujita、Kohsuke Okazaki、Kohji Kamata、Seisho Tobinaga

  DOI：10.3987/com-91-s47

  日期：——

  Naturally occurring dihydroisocoumarins, (+)- and (-)-mellein (2 and 3), metabolites of fungals, Cercospora sp. and Aspergillus sp., etc., were synthesized from the isoxazoles (32) and (33) by the annelation reactions with dimethyl 3-oxoglutarate.
• Synthesis and Absolute Configuration of (+)-Pseudodeflectusin: Structural Revision of Aspergione B
  作者：Fumiyo Saito、Kouji Kuramochi、Atsuo Nakazaki、Yoshiyuki Mizushina、Fumio Sugawara、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1002/ejoc.200600702

  日期：2006.11

  herein the total synthesis and determination of the absolute configuration of (+)-pseudodeflectusin. The total synthesis of (+)-pseudodeflectusin starting from o-anisic aid was achieved in 11 total steps with an overall yield of 2.0 %. The 1H- and 13C NMR spectroscopic data of our synthetic pseudodeflectusin was identical to that of the natural compound. The absolute configuration of (+)-pseudodeflectusin

  我们在此报告了 (+)-pseudodeflectusin 的绝对构型的全合成和测定。以邻茴香助剂为原料的 (+)-pseudodeflectusin 的全合成共分 11 个步骤，总产率为 2.0%。我们合成的假偏斜素的 1H 和 13C NMR 光谱数据与天然化合物的相同。(+)-pseudodeflectusin 的绝对构型通过手性 HPLC 和 X 射线晶体学分析确定。我们还合成了aspergione B 的拟议结构，其1H-和13C NMR 光谱数据与pseudodeflectusin 的数据相同。我们合成的曲霉酮 B 的 1 H 和 13 C NMR 光谱与 Proksch 等人报道的天然化合物的光谱不同。我们的结果证实，曲霉毒素 B 和假偏转素实际上是同一种化合物。
• Pigments of Fungi. LXIX. Total Synthesis of (R)-Ochratoxin α and the Formal Total Synthesis of Ochratoxin
  作者：C. Donner、M. Gill

  DOI：10.1071/ch02014

  日期：——

  (R)-Ochratoxin α, the monochiral carboxylic acid component of the biologically active dipeptide ochratoxin A, is synthesized for the first time over nine steps from (R)-propylene oxide. The method constitutes a versatile and general route to functionalized dihydroisocoumarins.

  (R)-赭曲霉毒素 α 是具有生物活性的二肽赭曲霉毒素 A 的单手性羧酸成分，首次由 (R)-环氧丙烷通过九个步骤合成。该方法构成了功能化二氢异香豆素的通用和通用途径。