3,4,5-triethoxybenzyl cyanide | 57168-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-triethoxybenzyl cyanide
• 英文别名: 2-(3,4,5-Triethoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 57168-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: LPEMOXMLLRLHCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-triethoxybenzyl cyanide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4,5-triethoxyphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  拟精神病药物的硫类似物。3.甲斯卡灵及其单硫代类似物的乙基同系物。

  摘要：

  合成了麦斯卡林单，二和三乙氧基同系物的所有可能的单硫代类似物，并在人体中进行了药理学评估。在乙胺链对位的环位置进行的修饰，无论是被硫原子，更长的烷基链，还是两者都被修饰，都会导致中枢神经系统活性高的化合物。还合成了4-正丙氧基和4-正丁氧基同系物及其相应的4-硫代类似物，并进行了药理学评价。丙基同系物保留了高效力，但是丁基（具有或不具有硫原子）导致活性降低。间乙基或间硫代类似物保留一些中心作用，但是二乙氧基，尤其是三乙氧基同系物作为拟精神病药物相对无效。

  DOI：

  10.1021/jm00373a013
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三乙氧基苄醇 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4,5-triethoxybenzyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  拟精神病药物的硫类似物。3.甲斯卡灵及其单硫代类似物的乙基同系物。

  摘要：

  合成了麦斯卡林单，二和三乙氧基同系物的所有可能的单硫代类似物，并在人体中进行了药理学评估。在乙胺链对位的环位置进行的修饰，无论是被硫原子，更长的烷基链，还是两者都被修饰，都会导致中枢神经系统活性高的化合物。还合成了4-正丙氧基和4-正丁氧基同系物及其相应的4-硫代类似物，并进行了药理学评价。丙基同系物保留了高效力，但是丁基（具有或不具有硫原子）导致活性降低。间乙基或间硫代类似物保留一些中心作用，但是二乙氧基，尤其是三乙氧基同系物作为拟精神病药物相对无效。

  DOI：

  10.1021/jm00373a013