(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 173543-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4'-chloro-3,4,5-trimethoxychalcone；(2E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 173543-24-3
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₄
• 分子量: 332.784
• InChiKey: IQAPXEUYWKSSTF-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-3-(4-(4-chlorophenyl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-ylimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-2-酮偶合嘧啶衍生物的超声介导合成，生物评价，对接和体内急性口服毒性研究

  摘要：

  这项工作报告了11种新型3-（4-（4-氯苯基）-6-（取代的苯基/杂芳基嘧啶-2-ylimino）吲哚满-2-一（7a – 7k）衍生物的超声介导的绿色合成。评估合成的衍生物对一组选定的人类乳腺癌细胞系乳腺癌（MCF-7），宫颈（HeLa），前列腺（PC-3）和肺（A-549）的体外抗癌活性。在测试的化合物中，7b对HeLa，PC-3和A-549表现出最有希望的体外抗癌活性，GI 50分别为15.38、19.67和4.37 µM。还筛选了化合物（7a – 7k）在其GI 50时诱导癌细胞凋亡和形态变化。浓度。用7b处理HeLa，PC-3和A549癌细胞以及用7h处理MCF-7癌细胞显示出凋亡和形态学变化，例如细胞收缩，细胞壁变形和存活细胞数量减少。与RWPE-1正常前列腺上皮细胞相比，化合物7b对PC-3癌细胞系的选择性提高了近5.00倍。已经进行了分子对接研究，该研究复制了初次命中7b

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3292-5
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以34.2 %的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于 ROS/ER 应力/焦亡轴的焦亡诱导药物和抗肿瘤活性的发现

  摘要：

  背景： 焦亡是由化疗药物触发的细胞死亡过程，近年来已成为一种非常有前途的对抗肿瘤的机制。天然产物作为新药的引领者，在抗癌药物的发现中发挥着重要作用。与其他天然产物相比，药用食品同源天然产物 （MFHNP） 表现出卓越的安全性。在一系列 MFHNP 分子骨架中，本研究发现只有苄基苯乙酮 （1） 可以诱导癌细胞焦亡。然而，1 的抗癌活性仍有待提高。背景： 化疗药物诱导的细胞焦亡是近年来发现的一种很有前途的抗肿瘤机制。天然产物作为新药的主导因素，在抗癌药物的发现中仍然发挥着重要作用。与其他天然产品相比，药用食品同源天然产物 （MFHNP） 具有更好的安全性。在一系列 MFHNP 分子骨架中，本研究发现只有苄基苯乙酮 （1） 可以诱导癌细胞焦亡。然而，1 的抗癌活性仍有待提高。目的： 本研究旨在通过修饰查尔酮结构，找到一种具有高效抗肿瘤活性的焦亡诱导剂。目标：/ 方法：为了检查化合物 1 中 Michael

  DOI：

  10.2174/0109298673281684240102072157

文献信息

• A novel series of benzothiazepine derivatives as tubulin polymerization inhibitors with anti-tumor potency
  作者：Bin Wang、Li-Ren Wang、Lu-Lu Liu、Wei Wang、Ruo-Jun Man、Da-Jun Zheng、Yu-Shan Deng、Yu-Shun Yang、Chen Xu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104585

  日期：2021.3

  In this work, a series of diaryl benzo[b][1,4]thiazepine derivatives D1-D36 were synthesized and screened as tubulin polymerization inhibitors with anti-tumor potency. They were designed by introducing the seven-member ring benzothiazepine as the linker for CA-4 modification for the first time. Among them, the hit compound D8 showed potential on inhibiting the growth of several cancer cell lines (IC50

  在这项工作中，合成并筛选了一系列二芳基苯并[ b ] [1,4] 硫氮杂衍生物D1-D36作为具有抗肿瘤效力的微管蛋白聚合抑制剂。它们是通过首次引入七元环苯并噻嗪作为 CA-4 修饰的接头而设计的。其中，命中化合物D8显示出抑制多种癌细胞系生长的潜力（IC 50值：HeLa 1.48 μM，MCF-7 1.47 μM，HT29 1.52 μM 和 A549 1.94 μM），与阳性对照秋水仙碱和CA-4P。D8的计算 IC 50值作为微管蛋白聚合抑制剂的浓度为 1.20 μM。流式细胞术检测结果表明，D8可以诱导有丝分裂灾难和活癌细胞的死亡。D8还表明了抗血管活性。对接模拟暗示了可能的结合模式，推断引入与附近微管蛋白链相互作用的可能性。由于新的结构试验已经进行了初步讨论，这项工作可能会激发进一步修改微管蛋白相关抗癌药物和治疗方法的新思路。
• An efficient and green synthesis of novel highly functionalized nitrogen-fused pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives using recyclable choline hydroxide
  作者：Suresh Kumar Krishnammagari、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1007/s11164-018-3558-y

  日期：2018.12

  has been found to be a green and efficient basic ionic liquid catalyst for the synthesis of highly functionalized pyrido[2′,3′:3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives through the reaction of a series of α,β-unsaturated ketones with 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine under neat conditions. A series of α,β-unsaturated ketones with different substituted functional groups efficiently were converted to their

  摘要 已发现胆碱氢氧化物（ChOH）是一种绿色高效的碱性离子液体催化剂，可通过以下反应合成高度官能化的吡啶并[2'，3'：3,4]吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。在纯条件下用1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺形成的一系列α，β-不饱和酮。一系列α，β高效地将具有不同取代官能团的不饱和酮转化为相应的产物，分离产率高至优异，反应可轻松放大至几克。本发明对环境无害且可重复使用的ChOH催化剂具有几个优点，例如反应时间更短，官能团耐受性范围广以及通过简单的实验和后处理程序即可获得高产率的产物。 图形概要 该方法的主要特点是绿色反应，操作简便，可重复使用，易操作性强，ChOH效率高。
• Study on the substituents' effects of a series of synthetic chalcones against the yeast Candida albicans
  作者：D. Batovska、St. Parushev、A. Slavova、V. Bankova、I. Tsvetkova、M. Ninova、H. Najdenski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.08.012

  日期：2007.1

  A large series of chalcones were synthesized and studied for activity against Candida albicans. The SAR analysis showed that the antifungal activity was highly dependent on the substitution pattern of the aryl rings and correlated to a large extent with the ability of compounds to interact with sulfhydryl groups. The most active were the hydroxylated chalcones as their activity related to the location

  合成了大量查耳酮，并研究了其对白色念珠菌的活性。SAR分析表明，抗真菌活性高度依赖于芳基环的取代方式，并在很大程度上与化合物与巯基相互作用的能力有关。最具活性的是羟基化查耳酮，因为它们的活性与芳基环B中酚基的位置有关，如下所示：o-OH> p-OH约为3,4-di-OH> m-OH。获得的这些相关性和其他相关性极大地有助于设计抗候选查耳酮。
• α<i>,</i>β-Unsaturated Carbonyls for One-Pot Transition-Metal-Free Access to 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-pyrans
  作者：Pankaj Kumar、Navpreet Kaur、Rakesh Kumar、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00379

  日期：2022.6.3

  has been developed for accessing mono-, di-, and trisubstituted 3,6-dihydro-2H-pyran derivatives by simply subjecting α,β-unsaturated carbonyls to the carefully optimized Corey–Chaykovsky reaction conditions. The strategy provides selectively substituted dihydropyran derivatives in good to excellent yields with a broad substrate scope under very mild reaction conditions. Easy transformation of the final

  通过简单地使 α,β-不饱和羰基化合物经受精心优化的 Corey-Chaykovsky 反应条件，开发了一种有效的方案来获得单取代、二取代和三取代的 3,6-二氢-2 H-吡喃衍生物。该策略在非常温和的反应条件下以良好至优异的产率提供选择性取代的二氢吡喃衍生物，并具有广泛的底物范围。将最终的 3,6-二氢-2 H-吡喃轻松转化为有价值的 5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮和四氢-2 H-吡喃衍生物，将这种方法的范围扩大到多种恶环化合物。此外，所开发的策略还发现了外消旋戈尼硫胺素的两步法应用，该酶因其细胞毒性行为而被广泛研究。
• Modulation of peroxisome proliferator-activated receptors
  申请人：Abgenomics Corporation

  公开号：EP1803809A2

  公开（公告）日：2007-07-04

  A method of treating a peroxisome proliferators-activated receptors related disease by administering to a subject in need thereof an effective amount of a modulator of 15-keto prostaglandin-Δ13-reductase. Also disclosed are methods of identifying a compound for inhibiting activity of the reductase and of lowering blood glucose levels by administering to a subject an effective amount of a reductase inhibitor.

  一种治疗与过氧化物酶体增殖物激活受体有关的疾病的方法，其方法是向有需要的受试者施用有效量的15-酮前列腺素-Δ13-还原酶调节剂。还公开了通过向受试者施用有效量的还原酶抑制剂来鉴定抑制还原酶活性和降低血糖水平的化合物的方法。