[4-(4-Fluoro-phenyl)-2,6-diisopropyl-pyrimidin-5-yl]-methanol | 122253-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [4-(4-Fluoro-phenyl)-2,6-diisopropyl-pyrimidin-5-yl]-methanol
• 英文别名: [4-(4-Fluorophenyl)-2,6-di(propan-2-yl)pyrimidin-5-yl]methanol；[4-(4-fluorophenyl)-2,6-di(propan-2-yl)pyrimidin-5-yl]methanol
• CAS: 122253-17-2
• 化学式: C₁₇H₂₁FN₂O
• 分子量: 288.365
• InChiKey: BEGXTOYMAYLMSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-Fluoro-phenyl)-2,6-diisopropyl-pyrimidin-5-yl]-methanol 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-{(E)-2-[(2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-vinyl}-4-(4-fluoro-phenyl)-2,6-diisopropyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。1.吡啶和嘧啶取代的3，5-二羟基-6-庚酸（-庚酸）的内酯。

  摘要：

  已经合成了吡啶和嘧啶取代的3，5-二羟基-6-庚酸（-庚酸）2-4的内酯。广泛的结构-活性关系的探索导致在体外和体内，几种化合物都超过了美维诺林（1b）对HMG-CoA还原酶的抑制活性。2i（HR 780）的首次临床试验正在准备中。

  DOI：

  10.1021/jm00163a010
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 [4-(4-Fluoro-phenyl)-2,6-diisopropyl-pyrimidin-5-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。1.吡啶和嘧啶取代的3，5-二羟基-6-庚酸（-庚酸）的内酯。

  摘要：

  已经合成了吡啶和嘧啶取代的3，5-二羟基-6-庚酸（-庚酸）2-4的内酯。广泛的结构-活性关系的探索导致在体外和体内，几种化合物都超过了美维诺林（1b）对HMG-CoA还原酶的抑制活性。2i（HR 780）的首次临床试验正在准备中。

  DOI：

  10.1021/jm00163a010

文献信息

• Synthesis and biological activity of new HMG-CoA reductase inhibitors. 1. Lactones of pyridine- and pyrimidine-substituted 3,5-dihydroxy-6-heptenoic (-heptanoic) acids
  作者：G. Beck、K. Kesseler、E. Baader、W. Bartmann、A. Bergmann、E. Granzer、H. Jendralla、B. Von Kerekjarto、R. Krause

  DOI：10.1021/jm00163a010

  日期：1990.1

  Lactones of pyridine- and pyrimidine-substituted 3,5-dihydroxy-6-heptenoic (-heptanoic) acids 2-4 have been synthesized. Extensive exploration of structure-activity relationships led to several compounds exceeding the inhibitory activity of mevinolin (1b) on HMG-CoA reductase, both in vitro and in vivo. First clinical trials with 2i (HR 780) are in preparation.

  已经合成了吡啶和嘧啶取代的3，5-二羟基-6-庚酸（-庚酸）2-4的内酯。广泛的结构-活性关系的探索导致在体外和体内，几种化合物都超过了美维诺林（1b）对HMG-CoA还原酶的抑制活性。2i（HR 780）的首次临床试验正在准备中。