4-hydroxy-2-methyl-N-phenyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide | 34258-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methyl-N-phenyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-methyl-4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxanilide 1,1-dioxide；CP 14 304；Piroxicam；2-methyl-1,1,4-trioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid anilide；4-hydroxy-2-methyl-N-phenyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide-1,1-dioxide；2-methyl-4-hydroxy-2H-benzothiazine-3-carboxanilide 1,1-dioxide；4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-N-phenyl-1λ6,2-benzothiazine-3-carboxamide
• CAS: 34258-79-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 330.364
• InChiKey: PGUHYTRMLNGOQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-methyl-N-phenyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(6-chloro-pyrazin-2-yl)-4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Antithrombotic

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1是氢、甲基、甲氧基、氟或氯；R.sub.2是氢、甲基、乙基或正丙基；以及与无机或有机碱形成的非毒性、药理学上可接受的盐。这些化合物以及盐可用作抗血栓药物。

  公开号：

  US04533664A1
• 作为产物：
  描述：

  saccharin sodium salt 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-hydroxy-2-methyl-N-phenyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  替诺昔康的特定于位点的酸碱性质

  摘要：

  的哈米特的办法，作为一个新的演绎工具，被引入来表征替诺昔康的不可访问次要质子化途径（1）中，非甾体类抗炎药。总共合成了八种化合物，组成了一系列系统化的替诺昔康和吡罗昔康的侧链取代类似物（2），并根据酸碱性质和哈米特常数进行了研究，以确定未质子化的吡啶-2-基的理想取代基。 ，两个分子中的关键部分。已发现苯基取代基的哈米特常数与实验对数K呈线性关系吡罗昔康衍生物家族中烯醇化物位点的值，即扩展的共轭体系的基本部分。然后，对于类似的替诺昔康衍生物观察到相似的相关性。在确定吡啶-2-基的2-氮杂哈米特常数和相应的log K后值，可以定量测定替诺昔康的特定地点的酸碱性质。通过使用基于类似物的演绎方法来获得药物和生物分子中次要质子化/去质子化途径的位点常数，该新方法被评估为寻找理想取代基的微调工具。替诺昔康的微常数值表明烯醇盐部分的碱度极低（由= 3.70和= 1.09值反映），但是可以根据特殊的环体

  DOI：

  10.1002/hlca.200790174

文献信息

• 4-Hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide-1,1-dioxides and salts
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US04233299A1

  公开（公告）日：1980-11-11

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, methyl or ethyl; R.sub.2 is methyl, ethyl or n-propyl; and Y is hydrogen, methyl, methoxy, fluorine or chlorine; and non-toxic, pharmacologically acceptable salts thereof formed with an inorganic or organic base. The compounds as well as their salts are useful as antiphlogistics.

  该公式化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1是氢、甲基或乙基；R.sub.2是甲基、乙基或正丙基；Y是氢、甲基、甲氧基、氟或氯；以及与无机或有机碱形成的无毒、药理学上可接受的盐。这些化合物及其盐在抗炎方面有用。
• Effect of Structural Modification of Enol−Carboxamide-Type Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs on COX-2/COX-1 Selectivity
  作者：Edward S. Lazer、Clara K. Miao、Charles L. Cywin、Ronald Sorcek、Hin-Chor Wong、Zhaoxing Meng、Ian Potocki、MaryAnn Hoermann、Roger J. Snow、Matt A. Tschantz、Terence A. Kelly、Daniel W. McNeil、Simon J. Coutts、Laurie Churchill、Anne G. Graham、Eva David、Peter M. Grob、Wolfhard Engel、Hans Meier、Günter Trummlitz

  DOI：10.1021/jm9607010

  日期：1997.3.1

  Meloxicam (5), an NSAID in the enol-carboxamide class, was developed on the basis of its antiinflammatory activity and relative safety in animal models. In subsequent screening in microsomal assays using human COX-1 and COX-2, we discovered that it possessed a selectivity profile for COX-2 superior to piroxicam and other marketed NSAIDs. We therefore embarked on a study of enol-carboxamide type compounds to determine if COX-2 selectivity and potency could be dramatically improved by structural modification. Substitution at the 6- and 7-positions of the 4-oxo-1,2-benzothiazine-3-carboxamide, alteration of the N-methyl substituent, and amide modification were all examined. In addition we explored several related systems including the isomeric 3-oxo-1,2-benzothiazine-4-carboxamides, thienothiazines, indolothiazines, benzothienothiazines, naphthothiazines, and 1,3- and 1,4-dioxoisoquinolines. While a few examples were found with greater potency in the COX-2 assay, no compound tested had a better COX-2/COX-1 selectivity profile than that of 5.
• 1,2-Benzothiazines. 6. 3-Carbamoyl-4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxides as antiinflammatory agents
  作者：Harold Zinnes、Neil A. Lindo、Jagadish C. Sircar、Martin L. Schwartz、John Shavel

  DOI：10.1021/jm00259a013

  日期：1973.1
• DALLA, CROCE, P.;LA, ROSA, C., J. CHEM. RES. SYNOP., 1986, N 4, 150-151
  作者：DALLA, CROCE, P.、LA, ROSA, C.

  DOI：——

  日期：——
• Gamma-allenyl-gamma-aminobutyric acids
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0134481B1

  公开（公告）日：1987-12-16