0-(N-phenylcarboxamidomethylsulfamyl)benzoic acid | 86048-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 0-(N-phenylcarboxamidomethylsulfamyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(2-Anilino-2-oxoethyl)sulfamoyl]benzoic acid
• CAS: 86048-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 334.353
• InChiKey: SYKWZXGWTJCOOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  saccharin sodium salt 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 0-(N-phenylcarboxamidomethylsulfamyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-氧-1,2-苯并异噻唑啉-2-乙酸1,1-二氧化物衍生物。二。酰胺与醇盐的反应†

  摘要：

  在各种条件下进行一些3-氧代-1,2-苯并异噻唑啉-2-乙酰胺1,1-二氧化物（1a-f）与碱性醇盐的反应。在温和的条件下，用甲醇钠1a-f得到邻-（N-羧基-酰胺基甲基磺酰胺基）苯甲酸甲酯（2a-f，R ＝ CH 3）。在剧烈条件下，化合物1a或2a与醇钠反应，仅得到酯5。在相同条件下，1b-d或2b-d得到4-羟基-2 H -1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物（3b-d），而1e-f或2e-f提供酸6与预期的苯并噻嗪3e-f一起使用。在1e-f与乙醇钠反应中分离作为另一产物的乙醚支持了以下观点：6的形成涉及在酯2e-f的烷基碳上的O-烷基裂变。这些结果的解释可能与化合物2e-f中酰胺氢的酸性有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200133

文献信息

• Reddy, Yervala Dathu; Kumar, Padam Praveen; Devi, Bhoomireddy Rama, Letters in drug design and discovery, 2013, vol. 10, # 3, p. 226 - 238
  作者：Reddy, Yervala Dathu、Kumar, Padam Praveen、Devi, Bhoomireddy Rama、Dubey, Pramod Kumar、Kumari, Yalamanchili Bharathi

  DOI：——

  日期：——
• PERILLO, I. A.;SCHAPIRA, C. B.;LAMDAN, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 155-160
  作者：PERILLO, I. A.、SCHAPIRA, C. B.、LAMDAN, S.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Oxo-1,2-benzoisothiazoline-2-acetic acid 1,1-dioxide derivatives. II. Reaction of amides with alkoxides
  作者：Isabel A. Perillo、Celia B. Schapira、Samuel Lamdan

  DOI：10.1002/jhet.5570200133

  日期：1983.1

  Under mild conditions, 1a-f with sodium methoxide gave o-(N-carbox-amidomethylsulfamyl)benzoic acid methyl esters (2a-f, R = CH3). Compounds 1a or 2a reacted with sodium alkoxides under drastic conditions affording only ester 5. Under the same conditions, 1b-d or 2b-d gave 4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxides (3b-d), while 1e-f or 2e-f afforded the acid 6 in variable amounts, together

  在各种条件下进行一些3-氧代-1,2-苯并异噻唑啉-2-乙酰胺1,1-二氧化物（1a-f）与碱性醇盐的反应。在温和的条件下，用甲醇钠1a-f得到邻-（N-羧基-酰胺基甲基磺酰胺基）苯甲酸甲酯（2a-f，R ＝ CH 3）。在剧烈条件下，化合物1a或2a与醇钠反应，仅得到酯5。在相同条件下，1b-d或2b-d得到4-羟基-2 H -1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物（3b-d），而1e-f或2e-f提供酸6与预期的苯并噻嗪3e-f一起使用。在1e-f与乙醇钠反应中分离作为另一产物的乙醚支持了以下观点：6的形成涉及在酯2e-f的烷基碳上的O-烷基裂变。这些结果的解释可能与化合物2e-f中酰胺氢的酸性有关。