3-Oxo-tricyclo[2.1.0.0^2,5]pentane-1-carboxylic acid methyl ester | 573715-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Oxo-tricyclo[2.1.0.0^2,5]pentane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-oxotricyclo[2.1.0.02,5]pentane-1-carboxylate；methyl 3-oxotricyclo[2.1.0.02,5]pentane-1-carboxylate
• CAS: 573715-04-5
• 化学式: C₇H₆O₃
• 分子量: 138.123
• InChiKey: IHPQIXZAMSVIOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-tricyclo[2.1.0.0^2,5]pentane-1-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,4S,5S)-3-Hydroxy-tricyclo[2.1.0.0^2,5]pentane-1-carboxylic acid methyl ester 、 (1S,2R,3S,4S,5S)-3-Hydroxy-tricyclo[2.1.0.0^2,5]pentane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三环[2.1.0.0 2,5 ] pentan-3-one系统：研究亲核加成中的π面选择性的新探针

  摘要：

  已经合成了单取代的三环[2.1.0.0 2,5 ]戊丹-3-酮衍生物并将其还原为氢化物。出乎意料的是，与相关系统中的早期观察结果相反，在这些底物中遇到了抗选择性。使用各种模型进行的计算研究重现了观察到的面部偏爱，并表明反偏爱的原因可能是C1C5应变σ键的极化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00515-x
• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxymethyl-tricyclo[2.1.0.0^2,5]pentan-3-one 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 3-Oxo-tricyclo[2.1.0.0^2,5]pentane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三环[2.1.0.0 2,5 ] pentan-3-one系统：研究亲核加成中的π面选择性的新探针

  摘要：

  已经合成了单取代的三环[2.1.0.0 2,5 ]戊丹-3-酮衍生物并将其还原为氢化物。出乎意料的是，与相关系统中的早期观察结果相反，在这些底物中遇到了抗选择性。使用各种模型进行的计算研究重现了观察到的面部偏爱，并表明反偏爱的原因可能是C1C5应变σ键的极化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00515-x

文献信息

• The tricyclo[2.1.0.0 2,5 ]pentan-3-one system: a new probe for the study of π-facial selectivity in nucleophilic additions
  作者：Goverdhan Mehta、S.Robindro Singh、U.Deva Priyakumar、G.Narahari Sastry

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00515-x

  日期：2003.4

  Monosubstituted tricyclo[2.1.0.02,5]pentan-3-one derivatives have been synthesised and subjected to hydride reduction. Quite unexpectedly and in contrast to earlier observations in related systems, anti-selectivity has been encountered in these substrates. Computational studies employing various models reproduce the observed facial preference and indicate that the causative factor for the anti-preference

  已经合成了单取代的三环[2.1.0.0 2,5 ]戊丹-3-酮衍生物并将其还原为氢化物。出乎意料的是，与相关系统中的早期观察结果相反，在这些底物中遇到了抗选择性。使用各种模型进行的计算研究重现了观察到的面部偏爱，并表明反偏爱的原因可能是C1C5应变σ键的极化。