N-(1-phenylethyl)nicotinamide | 2909-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)nicotinamide
• 英文别名: N-[nicotinoyl]-1-phenylethylamine；N-(1-phenylethyl)pyridine-3-carboxamide；Nicotinsaeure-(1-phenyl-ethyl)-amid；N-α-Methylbenzyl-nicotinamid
• CAS: 2909-33-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: OMMUQWMOPGBNGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethyl)nicotinamide 在 bromotriphenoxyphosphonium bromide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到3-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸三苯酯-卤素试剂通过 von Braun 降解酰胺温和合成腈

  摘要：

  公开了合成芳香族和脂肪族腈的温和程序。在溴化三苯氧基鏻 (TPBPr 2 ) 的存在下，N-烷基和 N, N-二烷基酰胺在有史以来报道的最温和条件下以良好到极好的产率经历冯布劳恩降解成腈。该反应通过在 -60 °C 下形成亚氨酰溴中间体进行，随后在氯仿中或什至在室温下回流时脱烷基化。在 N-叔丁基、N-α-苯乙基和 N-二苯甲基酰胺的情况下，在 -30 °C 下生成的氯三苯氧基氯化鏻 (TPCCl 2 ) 也是有效的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1072591
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 烟酰胺 、 苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.08h， 以93%的产率得到N-(1-phenylethyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  钛介导的酰胺，醛和有机金属化合物的缩合反应一锅法合成α-支化的N-酰基胺

  摘要：

  报道了由市售或易于获得的酰胺，醛和有机金属试剂的三组分钛介导的α-支化N-酰基胺的合成。转化在温和的反应条件下进行，并能耐受各种官能团（包括腈，氨基甲酸酯，烯烃，碱性胺，呋喃和其他敏感的杂芳族化合物），从而以高收率生成大片的α-支化N-酰基胺产物。操作上实际可行的程序使该方法可用于并行化学合成中，这是一个有价值的功能，可以促进药物化学家对生物活性分子的筛选。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00082

文献信息

• BALD E., CHEM. SCR., 1978-1979, 13, NO 1, 47
  作者：BALD E.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF HISTONE DEACTEYLASES<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE D'HISTONE DÉSACÉTYLASES
  申请人：NUPOTENTIAL INC

  公开号：WO2013059582A2

  公开（公告）日：2013-04-25

  The disclosure relates to small molecules and methods, compositions, and kits comprising these small molecules. In still another embodiment, the disclosure relates to small molecules that inhibit HDAC activity. In yet another embodiment, the disclosure relates to small molecules for inhibiting the growth of cancer cells. In still another embodiment, the disclosure relates to small molecules for reprogramming a cell.