6-bromo-4-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one | 959845-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Bromo-4-(hydroxymethyl)-7-methoxychromen-2-one；6-bromo-4-(hydroxymethyl)-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 959845-40-0
• 化学式: C₁₁H₉BrO₄
• 分子量: 285.094
• InChiKey: BPPPDUJBODPYKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one 在 草酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发氨基甲酸酯系香豆素作为笼型烟酰胺的光触发剂

  摘要：

  7-二乙基氨基香豆素或改性的DEACM-烟酰胺和6-溴-7-甲氧基香豆素-或BMCM-烟酰胺的合成已通过使烟酰基异氰酸酯与相应的香豆素烯丙基醇衍生物反应来完成。所得化合物含有N-酰基O-烷基氨基甲酸酯，作为一种新型连接键，用于用香豆素光引发剂引发烟酰胺的笼住，该香豆素光引发剂在光解时发生裂解。我们基于NBO和TD-FT计算的特定笼状烟酰胺设计可预测吸收波长和光裂解潜能。这项工作提供了一种潜在的通用方法，用于笼罩具有香豆素光不稳定保护基的酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.067
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-(氯甲基)-7-羟基-2H-色烯-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 6-bromo-4-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  开发氨基甲酸酯系香豆素作为笼型烟酰胺的光触发剂

  摘要：

  7-二乙基氨基香豆素或改性的DEACM-烟酰胺和6-溴-7-甲氧基香豆素-或BMCM-烟酰胺的合成已通过使烟酰基异氰酸酯与相应的香豆素烯丙基醇衍生物反应来完成。所得化合物含有N-酰基O-烷基氨基甲酸酯，作为一种新型连接键，用于用香豆素光引发剂引发烟酰胺的笼住，该香豆素光引发剂在光解时发生裂解。我们基于NBO和TD-FT计算的特定笼状烟酰胺设计可预测吸收波长和光裂解潜能。这项工作提供了一种潜在的通用方法，用于笼罩具有香豆素光不稳定保护基的酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.067

文献信息

• Synthesis of nucleobase-caged peptide nucleic acids having improved photochemical properties
  作者：Takayoshi Watanabe、Tomoko Hoshida、Jun Sakyo、Mariko Kishi、Satoshi Tanabe、Junichi Matsuura、Shingo Akiyama、Makiko Nakata、Yasuaki Tanabe、Akinobu Z. Suzuki、Soichiro Watanabe、Toshiaki Furuta

  DOI：10.1039/c4ob00418c

  日期：——

  A nucleobase-caged peptide nucleic acid (PNA) having a (6-bromo-7-methoxycoumarin)-4-ylmethoxycarbonyl (Bmcmoc) caging group was newly synthesized.

  一个具有（6-溴-7-甲氧基香豆素）-4-甲氧羰基（Bmcmoc）保护基团的核碱基保护的肽核酸（PNA）被新合成。
• A Platform Approach to Cleavable Macrocycles for the Controlled Disassembly of Mechanically Caged Molecules
  作者：Abed Saady、Georgia K. Malcolm、Matthew P. Fitzpatrick、Noel Pairault、Graham J. Tizzard、Soran Mohammed、Ali Tavassoli、Stephen M. Goldup

  DOI：10.1002/anie.202400344

  日期：2024.4.15

  lock with many keys. We show that a single macrocyclic precursor can be converted to self-immolative macrocycles that open in response to enzymatic, chemical, or photochemical stimuli. Rotaxanes and catenanes based on these rings can be triggered to release their interlocked partner. This simple macrocycle platform can be used to accelerate the development of mechanically caged molecules.

  有很多钥匙的机械锁。我们表明，单个大环前体可以转化为自毁大环，这些大环响应酶促、化学或光化学刺激而打开。基于这些环的轮烷和索烷可以被触发以释放它们的互锁伙伴。这个简单的大环平台可用于加速机械笼分子的开发。
• Phototriggers for Nucleobases with Improved Photochemical Properties
  作者：Toshiaki Furuta、Takayoshi Watanabe、Satoshi Tanabe、Jun Sakyo、Chie Matsuba

  DOI：10.1021/ol702106t

  日期：2007.11.1

  Synthesis and photochemical properties of new photoremovable protecting groups for nucleobases are described. Four caged 2'-deoxycytidines (dCs) were synthesized, and their photochemical properties were measured under simulated physiological conditions. Two new coumarin-caged dCs show better photochemical and photophysical properties than those of the caged dCs having previously reported caging groups.
• Synthesis and photochemical behavior of coumarin-caged cholesterol
  作者：Pauline Bourbon、Qian Peng、Guillermo Ferraudi、Cynthia Stauffacher、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.095

  日期：2013.4

  The syntheses of three coumarin-caged cholesterols are reported that contain the 6-diethylaminocoumarin (DEACM), 6-bromo-7-hydroxycoumarin (BHC) and 6-bromo-7-methoxycoumarin (BMCM) photocleavable groups. Upon photolysis, the best caged derivative was found to be BHC-cholesterol whose quantum yield was determined to be 0.032 at 350 nm. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Development of carbamate-tethered coumarins as phototriggers for caged nicotinamide
  作者：Pauline Bourbon、Qian Peng、Guillermo Ferraudi、Cynthia Stauffacher、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.067

  日期：2013.12

  The syntheses of 7-diethylaminocoumarin- or modified DEACM-nicotinamide and 6-bromo-7-methoxycoumarin- or BMCM-nicotinamide have been accomplished by reaction of nicotinoyl isocyanate with the corresponding coumarin allylic alcohol derivatives. The resulting compounds contain an N-acyl O-alkyl carbamate as a new type of linkage for the caging of nicotinamide with a coumarin phototrigger, which undergoes

  7-二乙基氨基香豆素或改性的DEACM-烟酰胺和6-溴-7-甲氧基香豆素-或BMCM-烟酰胺的合成已通过使烟酰基异氰酸酯与相应的香豆素烯丙基醇衍生物反应来完成。所得化合物含有N-酰基O-烷基氨基甲酸酯，作为一种新型连接键，用于用香豆素光引发剂引发烟酰胺的笼住，该香豆素光引发剂在光解时发生裂解。我们基于NBO和TD-FT计算的特定笼状烟酰胺设计可预测吸收波长和光裂解潜能。这项工作提供了一种潜在的通用方法，用于笼罩具有香豆素光不稳定保护基的酰胺。