1-(4-methoxybenzyl)-4,5-dicyanoimidazole | 1242168-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-4,5-dicyanoimidazole
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazole-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 1242168-38-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• mdl: MFCD23378960
• 分子量: 238.249
• InChiKey: BDJDSHWHISUMCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-4,5-dicyanoimidazole 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,6-diamino-6-(octylimino)-1,6-dihydroimidazo[4,5-e][1,3]diazepine
  参考文献：
  名称：

  含有5：7稠合的4,6,8-三氨基咪唑并[4,5- e ] [1,3]二氮杂ring环系统的化合物的合成，抗癌活性和SAR分析

  摘要：

  本文描述的是我们对5：7稠合杂环（1）的有限结构-活性关系（SAR）研究，该杂环包含4,6,8-三氨基咪唑并[4,5- e ] [1,3]二氮杂pine环系统，我们在几年前报道了其合成和有效的广谱抗癌活性。我们在这项研究中的SAR努力主要集中在杂环的N-1和N 6位上取代基的合法连接上。我们的结果表明，在杂环的N-1位上连接的取代基与在杂环的N 6位上连接的取代基之间存在一些微妙的相关性。在靶蛋白上可能有一个常见的疏水结合口袋，被N-1和N 6处的取代基所占据杂环配体的-位。该口袋似乎足够大，可以容纳N 6的C-18烷基链，而在N-1处没有任何连接，或者在N 6处具有结合的C-10，在N-1处具有CH 2 Ph。在N 6处短于或长于C-10且在N-1处连接有CH 2 Ph的任何烷基链会导致生物活性降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.015
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氰基咪唑 、 4-甲氧基氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-4,5-dicyanoimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种含有咪唑并[4,5-e][1,3]二氮杂环系统的新型广谱抗癌化合物

  摘要：

  已经报道了含有标题咪唑并[4,5- e ][1,3]二氮杂环系统的新型杂环化合物1的合成和广谱抗癌活性。该化合物显示出有效的体外抗肿瘤活性，具有低微摩尔 IC 50对所测试的前列腺、肺、乳腺癌和卵巢癌细胞系的抑制作用。连接到1杂环的六位的长烷基链似乎是观察到的生物活性所必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.061