1-(p-metossibenzil)-2-cloroindol-3-carbossialdeide | 77655-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(p-metossibenzil)-2-cloroindol-3-carbossialdeide
• 英文别名: 2-Chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 77655-47-1
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: JUMFKAXIYZIVHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  495.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-metossibenzil)-2-cloroindol-3-carbossialdeide 在 potassium permanganate 、 三氯化磷 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种合成稀有噻嗪[6,5 - b ]吲哚-4-one衍生物的新方法。吲哚植​​物抗毒素环布拉西农的首次全合成

  摘要：

  带有噻嗪[6,5 - b ]吲哚-4-酮三环系统的吲哚植物抗毒素环布拉索农及其某些类似物的首次合成从1-取代的2-氯吲哚-3-甲醛开始进行。该路线采用在分子内由Et 3 N介导或光化学的亲核取代吲哚环的2-位上的氯原子被硫原子作为关键步骤。对选定的肿瘤细胞系，细菌和真菌的生物学活性检查显示合成的化合物没有表达活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01124-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1H-吲哚-3-甲醛 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GATT R.; CAVRINI V.; ROVERI P.; BIANUCCI F.; LEGNANI P., FARMACO. ED. SCI., 1981, 36, NO 2, 102-108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activities of Novel Quinazolinone Acylhydrazone Derivatives Containing the Indole Moiety
  作者：Xiao-Qin Li、Yi-Yuan Gan、Jiao Meng、Wen Li、Jie Chen、Ya-Yun Qi、Kun Tian、Gui-Ping Ouyang、Zhen-Chao Wang

  DOI：10.1002/jhet.3172

  日期：2018.6

  A series of novel quinazolinone acylhydrazone derivatives containing the indole moiety were designed, synthesized, and evaluated for their inhibition activities against some important phytopathogens in vitro. Antibacterial experiments indicated that some compounds exhibited remarkable inhibition activities against tested bacteria. Especially, the EC50 values of 7a (EC50 = 55.13 μg/mL against Xoo, EC50 = 56

  设计，合成了一系列含有吲哚部分的新型喹唑啉酮酰基hydr衍生物，并评价了它们对某些重要植物病原菌的体外抑制活性。抗菌实验表明，某些化合物对被测细菌表现出显着的抑制活性。特别地，EC 50值7a中（EC 50  = 55.13针对微克/毫升白叶枯病，EC 50  = 56.92针对微克/毫升卢比）证实和最好的抗菌活性白叶枯病和卢比比其他化合物，并且控制剂叶枯唑（EC 50 = 89.80微克/反对毫升白叶枯病）和噻二唑铜（EC 50  = 189.52微克/毫升抗卢比），此外，化合物70（EC 50  = 50.80微克/毫升）中显示的优异的活性针对XAC比对照叶枯唑（EC 50  = 56.92μg/ mL）。
• A new photocyclization approach to the rare 1,3-thiazino[6,5-b]indol-4-one derivatives
  作者：Peter Kutschy、Mojmı́r Suchý、Aldo Andreani、Milan Dzurilla、Maddalena Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02040-8

  日期：2001.12

  The analogs of indole phytoalexin cyclobrassinon have been prepared in four steps from corresponding I-substituted 2-chloroindole-3-carboxylic acids, employing a hitherto unknown photochemical cyclization of new indolyl thiocarbamates to 1,3-thiazino[6,5-b]indole-4-one derivatives as a key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Gatti, R.; Cavrini, V.; Roveri, P., Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 2, p. 102 - 108
  作者：Gatti, R.、Cavrini, V.、Roveri, P.、Bianucci, F.、Legnani, P.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0843660A1

  公开（公告）日：1998-05-27
• US5696148A
  申请人：——

  公开号：US5696148A

  公开（公告）日：1997-12-09