N-(3-methoxybenzyl)benzimidazole | 1571902-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(3-methoxybenzyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-[(3-Methoxyphenyl)methyl]benzimidazole；1-[(3-methoxyphenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 1571902-18-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD26143964
• 分子量: 238.289
• InChiKey: XEXNBKDTXPMADQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxybenzyl)benzimidazole 在 palladium diacetate 、 copper (I) acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 cesium pivalate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到2-methoxy-11H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular arylation of benzimidazoles via Pd(II)/Cu(I) catalyzed cross-dehydrogenative coupling

  摘要：

  Electron poor benzimidazole substrates were arylated via an intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction. These CDC reactions were catalyzed by a Pd(II)/Cu(I) catalyst system, capable of producing moderate yields on a large library of substrates. The substrate scope consisted of tethered arene-benzimidazoles that upon coupling, produced a fused polycyclic motif. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.103
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苄基)-1,2-乙二胺 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 反应 2.0h， 以87.2%的产率得到N-(3-methoxybenzyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物取代的[Mn（CO）3（bpy）L] PF6型新型锰配合物的结构，CO释放性能，电化学，DFT计算和抗氧化活性

  摘要：

  摘要羰基金属配合物由于在工业和制药化学中的应用而成为主要的有机金属化合物。近年来，羰基金属配合物已被广泛用于一氧化碳的存储和运输，一氧化碳是在某些疾病的发病机理中重要的重要信号分子。因此，我们设计并合成了通式[Mn（CO）3（bpy）L] PF 6（bpy = 2,2-联吡啶基，L = N-（2-氯苄基）苯并咪唑，N -（2-甲氧基苄基）苯并咪唑，N-（2-甲基苄基）苯并咪唑）。通过LC-MS，1 H-NMR，13 C-NMR，IR光谱法和元素分析对复合物分子进行表征。研究了这些配合物的CO释放特性，抗氧化活性和氧化还原特性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.05.027

文献信息

• Ruthenium(II)‐(Arene)‐N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Efficient and Selective Catalysts for the <i>N</i> ‐Alkylation of Aromatic Amines with Alcohols
  作者：Nazan Kaloğlu、Mathieu Achard、Christian Bruneau、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/ejic.201900191

  日期：2019.6.10

  characterized by 1 H NMR, 13 C NMR and FT-IR spectroscopy techniques. The catalytic activity of the ruthenium complexes has been evaluated with respect to the mono-N-alkylation reactions of aromatic amines with various alcohol derivatives under solvent-free conditions at 120 o C using the borrowing hydrogen strategy.

  一系列不对称的 1,3-二取代苯并咪唑氯化物被合成为 N-杂环卡宾 (NHC) 前体。这些化合物用于合成 [RuCl2(芳烃)(NHC)] 类型的新型钌 (II) 配合物，（芳烃 = η 6-p-伞花烃）。所有化合物的结构均通过 1 H NMR、 13 C NMR 和 FT-IR 光谱技术表征。使用借氢策略，在无溶剂条件下，在 120 o C 下，对芳香胺与各种醇衍生物的单-N-烷基化反应评估了钌配合物的催化活性。
• Palladium(II)- N -heterocyclic carbene-catalyzed direct C2- or C5-arylation of thiazoles with aryl bromides
  作者：Murat Kaloğlu、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.026

  日期：2018.6

  their corresponding palladium(II)-NHC complexes with the general formula [PdCl2(NHC)2] were synthesized. All new compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR spectroscopy and elemental analysis techniques. The catalytic activity of palladium(II)-NHC complexes was investigated in the direct C2- or C5-arylation of thiazoles with aryl bromides in presence of palladium(II)-NHC at 150 °C for 1 h. These

  在此我们报道，合成了一系列新的苯并咪唑氯化物作为N-杂环卡宾（NHC）配体及其相应的通式为[PdCl 2（NHC）2 ]的钯（II）-NHC配合物。所有新化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，IR光谱和元素分析技术进行表征。在钯（II）-NHC的存在下于150°C进行1 h的噻唑与芳基溴的直接C2-或C5-芳基化反应中，研究了钯（II）-NHC配合物的催化活性。这些配合物对噻唑直接芳基化表现出良好的催化性能。噻唑的芳基化以中等至高产率选择性地产生C 2或C 5芳基化的噻唑。
• N-heterocyclic carbene based ruthenium complexes for selective β-C(sp3)-H functionalization of N-fused saturated cyclic amines
  作者：Nazan Kaloğlu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.049

  日期：2019.4

  Herein, a series of new ruthenium(II) complexes with the general molecular formula [RuCl2(arene)(NHC)], (arene = η6-p-cymene, NHC = N-heterocyclic carbene) were synthesized from in situ prepared silver(I)-NHCs by the transmetallation method. These complexes were fully characterized by analytical and spectral methods. Ruthenium(II) complexes were tested as promising catalyst for selective β-C(sp3)-H

  在本文中，与一般分子式将[RuCl了一系列新的钌（II）络合物2（芳烃）（NHC）]，（芳烃=  η 6 - p -cymene，NHC = Ñ -杂环卡宾）从合成原位制备通过过渡金属化法制备银（I）-NHC。这些配合物已通过分析和光谱方法进行了全面表征。钌（II）配合物被测试为在外部酸性添加剂存在下通过氢转移将N-甲基哌啶与各种醛选择性进行β-C（sp 3）-H官能化的有前途的催化剂。这些环保的交叉脱氢偶联剂可以生产C（3）-烷基化的N-不带烯胺的-甲基哌啶衍生物，仅二氧化碳和水为良性副产物。
• PEPPSI-Pd-NHC catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions in aqueous media
  作者：Nazan Kaloğlu、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.062

  日期：2019.4

  precursors. These compounds were used to synthesize of the PEPPSI-type palladium NHC complexes. The structures of all compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR spectroscopy and elemental analyses. The catalytic activity of the PEPPSI-type palladium–NHC complexes has been evaluated with respect to the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of phenyl boronic acid with various aryl halides in aqueous

  合成了一系列不对称的1,3-二取代的苯并咪唑氯化物作为N杂环卡宾（NHC）前体。这些化合物用于合成PEPPSI型钯NHC复合物。所有化合物的结构均通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR光谱和元素分析表征。关于苯基硼酸与各种芳基卤化物在水性介质中的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，已经评估了PEPPSI型钯-NHC复合物的催化活性。
• Synthesis and investigation of catalytic activity of phenylene – And biphenylene bridged bimetallic Palladium-PEPPSI complexes
  作者：Fatma İmik、Sedat Yaşar、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.06.019

  日期：2019.9

  steric properties were used on the synthesis of bridged bimetallic NHC–Pd-PEPPSI (PEPPSI: Pyridine Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization Initiation) complexes. The catalytic properties of the bridged bimetallic NHC–Pd-PEPPSI complexes were investigated in the different C–C coupling reaction such as Suzuki-Miyaura reactions of aryl bromides with arylboronic acid, the Heck coupling reactions of

  据报道，一系列苯和联苯桥连的N-杂环卡宾（NHC）及其双金属NHC-Pd-PEPPSI配合物，并通过1 H NMR进行了全面表征，1313 C NMR，HRMS，FTIR和元素分析。具有不同电子和空间特性的N标签被用于合成桥联的双金属NHC-Pd-PEPPSI（PEPPSI：吡啶增强的前催化剂制备稳定起始）复合物。在不同的C–C偶联反应（例如芳基溴化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应，芳基溴化物与苯乙烯的Heck偶联反应以及Sonogashira反应）中研究了桥接的双金属NHC-Pd-PEPPSI配合物的催化性能。芳基溴化物与苯乙炔。通常，所有桥接的双金属NHC-Pd-PEPPSI配合物在C-C偶联反应中均表现出良好的催化活性。