1-(4-pyridyl)-8-bromonaphthalene | 1449393-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-pyridyl)-8-bromonaphthalene
• 英文别名: 1-(4’-pyridyl)-8-bromonaphthalene；4-(8-bromonaphthalen-1-yl)pyridine；1-bromophenylnaphthalene；4-(8-Bromonaphthalen-1-yl)pyridine
• CAS: 1449393-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN
• 分子量: 284.155
• InChiKey: GOHMHUACEXNMNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-pyridyl)-8-bromonaphthalene 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(4-pyridyl)-8-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)naphthalene N-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有选择性圆二色性和荧光读数的立体动力学化学传感器，用于原位测定手性化合物的绝对构型、对映体过量和浓度

  摘要：

  具有底物结合水杨醛单元和相邻吡啶基 N-氧化物荧光团的平行排列的立体动力学化学传感器与手性氨基醇快速缩合，随后第一种不对称转化为单个旋转异构体。晶体学分析表明，伴随的中心轴手性印记受到空间排斥的最小化以及结合的氨基醇和邻近的 N-氧化物基团之间的分子内氢键的控制。底物结合事件导致强烈的 CD 效应和特征性荧光变化，可用于即时原位测定各种手性氨基醇的绝对构型、对映体组成和总浓度。

  DOI：

  10.1021/ja406259p
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 1-(4-pyridyl)-8-bromonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  为基于磷的新型体系结构铺平道路：访问六元杂环的非催化协议

  摘要：

  基于磷的杂环提供了对具有全碳体系结构无法访问的特性的材料的访问。磷的独特杂交产生了电子接受能力，各种各样的配位反应以及通过磷后官能化控制电子性质的可能性。在这里，我们描述了一种新的非催化合成方案，以制备稠合的六元磷杂环。特别是，我们报告了新型磷苯乙酮的合成。这些稠合的系统同时具有五元和六元磷杂环的优势，并且可以进行一系列通用的后官能化反应。因此，这项工作为共轭材料领域开辟了新的视野。

  DOI：

  10.1002/anie.201507960

文献信息

• Comprehensive Chirality Sensing: Development of Stereodynamic Probes with a Dual (Chir)optical Response
  作者：Keith W. Bentley、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo500959y

  日期：2014.7.18

  attachment of a salicylaldehyde ring and a cofacial aryl or heteroaryl N-oxide chromophore onto a naphthalene scaffold affords stereodynamic probes designed to rapidly bind amines, amino alcohols, or amino acids and to translate this binding event via substrate-to-receptor chirality amplification into a dual (chir)optical response. 1-(3′-Formyl-4′-hydroxyphenyl)-8-(9′-anthryl)naphthalene (1) was prepared

  将水杨醛环和表面芳基或杂芳基N-氧化物生色团连接到萘支架上，可提供立体动力学探针，该探针可快速结合胺，氨基醇或氨基酸，并通过底物至受体的手性扩增将结合事件转化为双重（手性）光学响应。通过两个连续的Suzuki交叉偶联反应制备1-（3'-甲酰基-4'-羟基苯基）-8-（9'-蒽基）萘（1），并通过晶体学研究了三维结构和消旋动力学和动态HPLC。事实证明该探针可成功用于多种化合物的手性检测，但可通过原位红外监测1中水杨醛部分之间的缩合反应苯甘氨醇显示亚胺的形成需要2小时。底物结合率和圆二色性（CD）和荧光读数的优化导致蒽被能够分子内氢键合的较小荧光团取代。1-（3'-甲酰基-4'-甲氧基苯基）-8-（4'-异喹啉基）萘N-氧化物（2）和其吡啶基类似物3结合了快速的底物结合和独特的手性扩增。第一种这种不对称转化提示CD和荧光响应，可用于原位确定许多化合物的绝对构型，ee和总浓度。三种化学传感器的通用性已在18种基材上成功测试。
• Pd‐Catalyzed Annulation of 1‐Halo‐8‐arylnaphthalenes and Alkynes Leading to Heptagon‐Embedded Aromatic Systems
  作者：Jianming Yan、Md. Shafiqur Rahman、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/chem.201805746

  日期：2019.7.17

  A palladium‐catalyzed heptagon‐forming annulation reaction between 1‐halo‐8‐arylnaphthalene and diarylacetylene is reported. The reaction is promoted using a catalytic system comprised of Pd(OAc)2, moderately electron‐deficient triarylphosphine P(4‐ClC6H4)3, and Ag2CO3 to afford benzo[4,5]cyclohepta[1,2,3‐de]naphthalene derivatives in moderate to good yields, in preference to fluoranthene as a competing

  据报道，1-卤代-8-芳基萘与二芳基乙炔之间存在钯催化的七边形环化反应。使用由Pd（OAc）2，中度缺电子的三芳基膦P（4-ClC 6 H 4）3和Ag 2 CO 3组成的催化体系促进反应，得到苯并[4,5]环庚[1,2 ，3-德在中度至良好的产率]萘衍生物，优先于荧蒽作为竞争副产物。也可以实现双重环化，以获取一种新型的嵌入七边形的多环芳烃化合物。
• [EN] STEREODYNAMIC CHEMOSENSORS<br/>[FR] CHIMIOCAPTEURS STÉRÉODYNAMIQUES
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2014144197A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to multifunctional chemosensors that can measure the concentration, enantiomeric excess (ee), and absolute configuration of chiral compounds. The chemosensors described herein may contain a backbone moiety that is bonded to a fluorescent moiety and a moiety for bonding a chiral compound. Backbone moieties may include aromatic groups, for example, naphthyl. The chemosensors described herein are useful for measuring concentration, enantiomeric excess, and absolute configuration of organic molecules in areas such as high throughput screening.

  本发明涉及多功能化学传感器，可测量手性化合物的浓度、对映体过量（ee）和绝对构型。本文描述的化学传感器可能包含与荧光基团和用于结合手性化合物的基团结合的骨架基团。骨架基团可能包括芳香族基团，例如，萘基团。本文描述的化学传感器可用于在高通量筛选等领域测量有机分子的浓度、对映体过量和绝对构型。
• COMPOUNDS WITH SPIROBIFLUORENE-STRUCTURES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20190194164A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The invention relates to spirobifluorene derivatives which are substituted with electron transport groups, in particular for use in electronic devices. The invention further relates to a method for producing the compounds according to the invention, and to electronic devices comprising the same.

  该发明涉及用电子传输基团取代的螺联苯衍生物，特别用于电子器件中。该发明还涉及根据该发明制备化合物的方法，以及包含相同化合物的电子器件。
• STEREODYNAMIC CHEMOSENSORS
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：US20160039723A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to multifunctional chemosensors that can measure the concentration, enandomeric excess (ee), and absolute configuration of chiral compounds. The chemosensors described herein may contain a backbone moiety that is bonded to a fluorescent moiety and a moiety for bonding a chiral compound. Backbone moieties may include aromatic groups, for example, naphthyl. The chemosensors described herein are useful for measuring concentration, enandomeric excess, and absolute configuration of organic molecules in areas such as high throughput screening.

  本发明涉及多功能化学传感器，可测量手性化合物的浓度、对映异构体过量（ee）和绝对构型。本文所描述的化学传感器可能包含与荧光基团和手性化合物配合的骨架基团。骨架基团可以包括芳香族基团，例如萘基团。本文所描述的化学传感器可用于在高通量筛选等领域测量有机分子的浓度、对映异构体过量和绝对构型。