1-(4-pyridyl)-8-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)naphthalene N-oxide | 1449393-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-pyridyl)-8-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)naphthalene N-oxide
• 英文别名: 1-(4’-pyridyl)-8-(3’-formyl-4’-hydroxyphenyl)naphthalene N-oxide；2-Hydroxy-5-[8-(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)naphthalen-1-yl]benzaldehyde；2-hydroxy-5-[8-(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)naphthalen-1-yl]benzaldehyde
• CAS: 1449393-73-0
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₃
• 分子量: 341.366
• InChiKey: ZRHQRIVJWLACNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 1-(4-pyridyl)-8-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)naphthalene N-oxide 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有选择性圆二色性和荧光读数的立体动力学化学传感器，用于原位测定手性化合物的绝对构型、对映体过量和浓度

  摘要：

  具有底物结合水杨醛单元和相邻吡啶基 N-氧化物荧光团的平行排列的立体动力学化学传感器与手性氨基醇快速缩合，随后第一种不对称转化为单个旋转异构体。晶体学分析表明，伴随的中心轴手性印记受到空间排斥的最小化以及结合的氨基醇和邻近的 N-氧化物基团之间的分子内氢键的控制。底物结合事件导致强烈的 CD 效应和特征性荧光变化，可用于即时原位测定各种手性氨基醇的绝对构型、对映体组成和总浓度。

  DOI：

  10.1021/ja406259p
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-(4-pyridyl)-8-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)naphthalene N-oxide
  参考文献：
  名称：

  全面的手性传感：具有双（C）光学响应的​​立体动力探针的开发。

  摘要：

  将水杨醛环和表面芳基或杂芳基N-氧化物生色团连接到萘支架上，可提供立体动力学探针，该探针可快速结合胺，氨基醇或氨基酸，并通过底物至受体的手性扩增将结合事件转化为双重（手性）光学响应。通过两个连续的Suzuki交叉偶联反应制备1-（3'-甲酰基-4'-羟基苯基）-8-（9'-蒽基）萘（1），并通过晶体学研究了三维结构和消旋动力学和动态HPLC。事实证明该探针可成功用于多种化合物的手性检测，但可通过原位红外监测1中水杨醛部分之间的缩合反应苯甘氨醇显示亚胺的形成需要2小时。底物结合率和圆二色性（CD）和荧光读数的优化导致蒽被能够分子内氢键合的较小荧光团取代。1-（3'-甲酰基-4'-甲氧基苯基）-8-（4'-异喹啉基）萘N-氧化物（2）和其吡啶基类似物3结合了快速的底物结合和独特的手性扩增。第一种这种不对称转化提示CD和荧光响应，可用于原位确定许多化合物的绝对构型，ee和总浓度。三种化学传感器的通用性已在18种基材上成功测试。

  DOI：

  10.1021/jo500959y

文献信息

• [EN] STEREODYNAMIC CHEMOSENSORS<br/>[FR] CHIMIOCAPTEURS STÉRÉODYNAMIQUES
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2014144197A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to multifunctional chemosensors that can measure the concentration, enantiomeric excess (ee), and absolute configuration of chiral compounds. The chemosensors described herein may contain a backbone moiety that is bonded to a fluorescent moiety and a moiety for bonding a chiral compound. Backbone moieties may include aromatic groups, for example, naphthyl. The chemosensors described herein are useful for measuring concentration, enantiomeric excess, and absolute configuration of organic molecules in areas such as high throughput screening.

  本发明涉及多功能化学传感器，可测量手性化合物的浓度、对映体过量（ee）和绝对构型。本文描述的化学传感器可能包含与荧光基团和用于结合手性化合物的基团结合的骨架基团。骨架基团可能包括芳香族基团，例如，萘基团。本文描述的化学传感器可用于在高通量筛选等领域测量有机分子的浓度、对映体过量和绝对构型。
• STEREODYNAMIC CHEMOSENSORS
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：US20160039723A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to multifunctional chemosensors that can measure the concentration, enandomeric excess (ee), and absolute configuration of chiral compounds. The chemosensors described herein may contain a backbone moiety that is bonded to a fluorescent moiety and a moiety for bonding a chiral compound. Backbone moieties may include aromatic groups, for example, naphthyl. The chemosensors described herein are useful for measuring concentration, enandomeric excess, and absolute configuration of organic molecules in areas such as high throughput screening.

  本发明涉及多功能化学传感器，可测量手性化合物的浓度、对映异构体过量（ee）和绝对构型。本文所描述的化学传感器可能包含与荧光基团和手性化合物配合的骨架基团。骨架基团可以包括芳香族基团，例如萘基团。本文所描述的化学传感器可用于在高通量筛选等领域测量有机分子的浓度、对映异构体过量和绝对构型。
• US9815746B2
  申请人：——

  公开号：US9815746B2

  公开（公告）日：2017-11-14
• Comprehensive Chirality Sensing: Development of Stereodynamic Probes with a Dual (Chir)optical Response
  作者：Keith W. Bentley、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo500959y

  日期：2014.7.18

  attachment of a salicylaldehyde ring and a cofacial aryl or heteroaryl N-oxide chromophore onto a naphthalene scaffold affords stereodynamic probes designed to rapidly bind amines, amino alcohols, or amino acids and to translate this binding event via substrate-to-receptor chirality amplification into a dual (chir)optical response. 1-(3′-Formyl-4′-hydroxyphenyl)-8-(9′-anthryl)naphthalene (1) was prepared

  将水杨醛环和表面芳基或杂芳基N-氧化物生色团连接到萘支架上，可提供立体动力学探针，该探针可快速结合胺，氨基醇或氨基酸，并通过底物至受体的手性扩增将结合事件转化为双重（手性）光学响应。通过两个连续的Suzuki交叉偶联反应制备1-（3'-甲酰基-4'-羟基苯基）-8-（9'-蒽基）萘（1），并通过晶体学研究了三维结构和消旋动力学和动态HPLC。事实证明该探针可成功用于多种化合物的手性检测，但可通过原位红外监测1中水杨醛部分之间的缩合反应苯甘氨醇显示亚胺的形成需要2小时。底物结合率和圆二色性（CD）和荧光读数的优化导致蒽被能够分子内氢键合的较小荧光团取代。1-（3'-甲酰基-4'-甲氧基苯基）-8-（4'-异喹啉基）萘N-氧化物（2）和其吡啶基类似物3结合了快速的底物结合和独特的手性扩增。第一种这种不对称转化提示CD和荧光响应，可用于原位确定许多化合物的绝对构型，ee和总浓度。三种化学传感器的通用性已在18种基材上成功测试。
• Stereodynamic Chemosensor with Selective Circular Dichroism and Fluorescence Readout for in Situ Determination of Absolute Configuration, Enantiomeric Excess, and Concentration of Chiral Compounds
  作者：Keith W. Bentley、Christian Wolf

  DOI：10.1021/ja406259p

  日期：2013.8.21

  in strong CD effects and characteristic fluorescence changes which can be used for instantaneous in situ determination of the absolute configuration, enantiomeric composition and total concentration of a variety of chiral amino alcohols. This chemosensing approach avoids time-consuming workup and purification steps, and it is applicable to minute sample amounts which reduces the use of solvents and limits

  具有底物结合水杨醛单元和相邻吡啶基 N-氧化物荧光团的平行排列的立体动力学化学传感器与手性氨基醇快速缩合，随后第一种不对称转化为单个旋转异构体。晶体学分析表明，伴随的中心轴手性印记受到空间排斥的最小化以及结合的氨基醇和邻近的 N-氧化物基团之间的分子内氢键的控制。底物结合事件导致强烈的 CD 效应和特征性荧光变化，可用于即时原位测定各种手性氨基醇的绝对构型、对映体组成和总浓度。