3-carbamoyl-1-ethylpyridin-1-ium iodide | 97009-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-carbamoyl-1-ethylpyridin-1-ium iodide
• 英文别名: 1-ethyl-3-carbamoyl-pyridin-1-ium iodide；1-ethyl-3-carbamoyl-pyridinium; iodide；1-Aethyl-3-carbamoyl-pyridinium; Jodid；1-Ethylpyridin-1-ium-3-carboxamide;iodide
• CAS: 97009-81-9
• 化学式: C₈H₁₁N₂O*I
• 分子量: 278.093
• InChiKey: XDDMIXJNJUSBNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbamoyl-1-ethylpyridin-1-ium iodide 在 水 、 铂 作用下， 生成 1-ethyl-piperidine-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Asano; Tomita, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1948, vol. 68, p. 221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 、 碘乙烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到3-carbamoyl-1-ethylpyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  设计用来模拟甲基化反应过渡态的烟酰胺N-甲基转移酶抑制剂

  摘要：

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种催化烟酰胺甲基化以形成N的酶′-甲基烟酰胺。NNMT及其甲基化产物最近都与多种疾病有关，这表明该酶作为其治疗目标的作用已超出其先前在排毒中赋予的代谢功能。我们在这里描述了来自参与甲基化反应的底物结构的NNMT抑制剂的系统开发。通过共价连接NNMT底物的片段，制备了多种双底物样化合物库。评估了这些化合物抑制NNMT的能力，为了解酶活性位点的结构耐受性提供了宝贵的见识。

  DOI：

  10.1039/c7ob01357d

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 8-hydroxy-2,7-naphthyridin-2-ium salts as novel inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE)
  作者：M. Schiedel、A. Fallarero、C. Luise、W. Sippl、P. Vuorela、M. Jung

  DOI：10.1039/c6md00647g

  日期：——

  identified as an inhibitor of both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE), we prepared a small series of 8-hydroxy-2,7-naphthyridin-2-ium salts. Spectroscopic analyses allowed us to elucidate the zwitterionic nature of 2,7-naphthyridin-1(7H)-ones, the neutral state of 8-hydroxy-2,7-naphthyridin-2-ium salts. Among the tested compounds, we identified dual inhibitors of AChE and BChE

  通过与天然产物白屈菜赤碱（已被鉴定为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂）类比，我们制备了一系列8-羟基-2,7-萘啶-2-鎓盐。光谱分析使我们能够阐明 2,7-naphthyridin-1(7 H )-ones 的两性离子性质，即 8-羟基-2,7-naphthyridin-2-ium 盐的中性状态。在测试的化合物中，我们鉴定了 AChE 和 BChE 的双重抑制剂，以及一种对 AChE 的抑制优于 BChE 的抑制剂。通过体外表征与对接研究相结合，我们能够确定影响 8-羟基-2,7-萘啶-2-鎓盐生物活性的结构特征。
• Mutagenicity of Potassium Alkanediazotates in Chinese Hamster V79 Cells and Their Alkylating Activity.
  作者：Satoko UKAWA-ISHIKAWA、Masako SEKI、Masataka MOCHIZUKI

  DOI：10.1248/bpb.22.577

  日期：——

  Alkanediazohydroxides are the key intermediates of carcinogenic N-nitroso compounds, and exist as geometrical isomers. In this paper, the mutagenicity and cytotoxicity of (E)- and (Z)-potassium alkanediazotates, precursors of alkanediazohydroxides, in Chinese hamster V79 cells were investigated. Mutagenic and cytotoxic activities of (E)-diazotates were dose-dependent, and activity decreased with an increase in the alkyl chain length; methyl>ethyl>propyl, butyl. On the other hand, (Z)-diazotates were less mutagenic and cytotoxic than(E)-diazotates, however (Z)-potassium methanediazotate did show weak mutagenicity. To compare chemical reactivity with biological activity, alkylating activity towards incotinamide in an aqueous phosphate buffer system was evaluated as an index of the chemical reactivity of diazotates. Using a fluorometric HPLC method, alkylated nicotinamides were detected with high sensitivity in the reaction with all diazotates tested. The alkylting activity of (Z)-methanediazotate was higher than that of the corresponding (E)-diazotate, but the other isomers with ethyl, propyl and butyl groups had similar reactivity under the conditions used. The activity decreased by increasing the alkyl chain-length, which correlated well with the mutagenicity in V97 cells and also with that in Salmonella typhimurium, which we reported earlier. The results for (E)-diazotates were similar to the corresponding N-nitroso-N-(hydroxymethyl)alkylamines, further supporting the notion that α-hydroxy nitrosamines decompose through alkanediazohydroxide and alkylate DNA, and suggests that geometrical isomerism influences the carcinogenicity of N-nitroso compounds in mammals.

  烷二氧基化物是致癌 N-亚硝基化合物的关键中间体，并以几何异构体的形式存在。本文研究了烷二多氧化合物的前体--(E)-烷二多氧钾盐和(Z)-烷二多氧钾盐在中国仓鼠 V79 细胞中的诱变性和细胞毒性。(E)-噻唑酸钾的致突变活性和细胞毒性活性与剂量有关，活性随烷基链长度的增加而降低；甲基>乙基>丙基和丁基。另一方面，(Z)-重氮酸盐的致突变性和细胞毒性低于(E)-重氮酸盐，但(Z)-甲二重氮酸钾确实表现出微弱的致突变性。为了比较化学反应活性和生物活性，对重氮酸盐的化学反应活性进行了评估，将其作为重氮酸盐在磷酸水缓冲体系中对incotinamide的烷基化活性指标。采用荧光高效液相色谱法，在与所有测试的重氮酸盐发生反应时，都能高灵敏度地检测到烷基化的烟酰胺。在所用条件下，(Z)-甲基重氮酸酯的烷基化活性高于相应的(E)-重氮酸酯，但带有乙基、丙基和丁基的其他异构体具有相似的反应活性。活性随着烷基链长的增加而降低，这与 V97 细胞的诱变性以及我们早先报告的鼠伤寒沙门氏菌的诱变性密切相关。(E)-重氮酸盐的结果与相应的 N-亚硝基-N-（羟甲基）烷基胺相似，进一步支持了 α-羟基亚硝胺通过烷二羟基分解并烷化 DNA 的观点，并表明几何异构体影响了 N-亚硝基化合物在哺乳动物中的致癌性。
• Calo; Evdokimoff, Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 456,460
  作者：Calo、Evdokimoff

  DOI：——

  日期：——
• Kritnis et al., Helvetica Chimica Acta, 1957, vol. 40, p. 753
  作者：Kritnis et al.

  DOI：——

  日期：——
• Johnson, David; Roberts, Ian; Taylor, Peter G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 409 - 413
  作者：Johnson, David、Roberts, Ian、Taylor, Peter G.

  DOI：——

  日期：——