2-acetyl-6-methoxy-3,4 dihydronaphthalen-1(2H)-one | 57709-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-acetyl-6-methoxy-3,4 dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-acetyl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-Acetyl-6-methoxy-1-tetralone；2-acetyl-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 57709-87-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: OMYIBACGBPVSCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  390.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-6-methoxy-3,4 dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 三溴化硼 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-methyl-4,5-dihydro-2H-benzo[g]indazol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基取代或芳基稠合的N-羟乙基和N-羟基甲基吡唑衍生物作为雌激素受体的潜在配体的合成

  摘要：

  针对它们的雌激素活性，设计了一系列新的N-羟乙基吡唑（12a - f）和N-羟甲基吡唑衍生物（15a - f），两个羟基之间的距离为11.0±0.5Å，类似脂肪族-OH和酚类-OH 17β-雌二醇（E2）作为内源激素。为了合成标题化合物，将关键中间体1,3-二羰基衍生物（2和8）用水合肼处理，生成吡唑环5和9。后者的进一步羟烷基化产生标题吡唑。通过二维NOE NMR光谱确定产物中羟乙基或羟甲基取代基的位置。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0126-z
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-acetyl-6-methoxy-3,4 dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些融合的吲唑，喹唑啉和喹啉作为潜在的EGFR抑制剂的合成及体外抗癌评估。

  摘要：

  由6-甲氧基-3合成苯并[g]吲唑5a，b，苯并[h]喹唑啉7、12a-c，13a-c和15a-c的衍生物以及苯并[h]喹啉17a-c和19a-c。 ，4-二氢萘-1（2H）-一（1）。评估了所有合成化合物对四种癌细胞的抗癌活性。HepG2，MCF-7，HCT116和Caco-2。MCF-7细胞作为对目标化合物最敏感的细胞系出现。除5a和5b外，所有受检化合物均显示出对MCF-7细胞有效的中度抗癌活性，IC50值为7.21至21.55 µM。特别是，化合物15c和19b成为表达EGFR的MCF-7细胞最有效的衍生物，IC50值分别为7.70±0.39和7.21±0.43μM。此外，两种化合物对正常的BHK-21成纤维细胞均无任何明显的细胞毒性（IC50值> 200 µM），因此作为抗癌剂具有良好的安全性。此外，与厄洛替尼（IC50 = 0.11±0.01μM）相比，化合物15c和19b在亚微摩尔范围内（分别为IC50

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102985

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylations through C-H Activation
  作者：Barry M. Trost、David A. Thaisrivongs、Etienne J. Donckele

  DOI：10.1002/anie.201207870

  日期：2013.1.28

  reaction with 2‐acetyl‐1‐tetralones to form quaternary carbon stereocenters. This is a conceptually and mechanistically distinct strategy from traditional methods for the synthesis of enantioenriched allylic substitution products. 2,6‐DMBQ=2,6‐dimethylbenzoquinone.

  一类新的配体：通过发现一类新的亚磷酰胺配体，使标题反应成为可能。各种空间和电子上不同的烯丙基芳烃与2-乙酰基-1-四氢萘酮反应形成季碳立体中心。这是与传统方法在概念和机械上截然不同的策略，用于合成对映体富集的烯丙基取代产物。2,6-DMBQ = 2,6-二甲基苯醌。
• Development of Asymmetric Deacylative Allylation
  作者：Alexander J. Grenning、Christie K. Van Allen、Tapan Maji、Simon B. Lang、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/jo400793a

  日期：2013.7.19

  Herein we present the development of asymmetric deacylative allylation of ketone enolates. The reaction directly couples readily available ketone pronucleophiles with allylic alcohols using facile retro-Claisen cleavage to form reactive intermediates in situ. The simplicity and robustness of the reaction conditions is demonstrated by the preparation of >6 g of an allylated tetralone from commercially available materials. Furthermore, use of nonracemic PHOX ligands allows intermolecular formation of quaternary stereocenters directly from allylic alcohols.
• A New Class of Non-<i>C</i>₂-Symmetric Ligands for Oxidative and Redox-Neutral Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations of 1,3-Diketones
  作者：Barry M. Trost、Etienne J. Donckele、David A. Thaisrivongs、Maksim Osipov、James T. Masters

  DOI：10.1021/jacs.5b00786

  日期：2015.2.25

  We report the discovery, synthesis, and application of a new class of non-C-2-symmetric phosphoramidite ligands derived from pyroglutamic acid for use in both oxidative and redox-neutral palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations of 1,3-diketones. The resulting chiral products are typically obtained in high yield with good to excellent levels of enantioselectivity.
• MINAMI NOBUYOSHI; SUZUKI YASUSHI, YAKUGAKU DZASSI. YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1975, 95+
  作者：MINAMI NOBUYOSHI、 SUZUKI YASUSHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of aryl-substituted or aryl-fused N-hydroxyethyl and N-hydroxymethypyrazole derivatives as potential ligands for the estrogen receptor
  作者：Maryam Allahyari-Devin、Behnam Abedi、Latifeh Navidpour、Abbas Shafiee

  DOI：10.1007/s13738-012-0126-z

  日期：2013.2

  N-hydroxyethylpyrazole (12a–f) and N-hydroxymethylpyrazole derivatives (15a–f) were designed for their estrogenic activities, having a 11.0 ± 0.5 Å distance between their two hydroxyl groups, aliphatic–OH and phenolic–OH similar to 17β-estradiol (E2) as an endogenous hormone. To synthesize the title compounds, the key intermediate 1,3-dicarbonyl derivatives (2 and 8), were treated with hydrazine hydrate to produce

  针对它们的雌激素活性，设计了一系列新的N-羟乙基吡唑（12a - f）和N-羟甲基吡唑衍生物（15a - f），两个羟基之间的距离为11.0±0.5Å，类似脂肪族-OH和酚类-OH 17β-雌二醇（E2）作为内源激素。为了合成标题化合物，将关键中间体1,3-二羰基衍生物（2和8）用水合肼处理，生成吡唑环5和9。后者的进一步羟烷基化产生标题吡唑。通过二维NOE NMR光谱确定产物中羟乙基或羟甲基取代基的位置。