1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanol | 345959-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
• 英文别名: 1-(4-Benzylpiperazino)-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 345959-36-6
• 化学式: C₁₃H₁₇F₃N₂O
• 分子量: 274.286
• InChiKey: JZGOLNNEOUGVQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到phenyl trifluoromethylselenide
  参考文献：
  名称：

  用于亲核三氟甲基化的新型稳定试剂。第4部分：用三氟乙醛的缩醛使二硫化物和二硒化物进行三氟甲基化

  摘要：

  先前已经描述了氟代醛类及其衍生物是用于羰基化合物的亲核三氟甲基化的有效新试剂。它们的用途已扩展到由二硫化物和二硒化物合成三氟甲基硫化物和硒化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00225-8
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 三氟乙醛缩甲基半醇 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到1-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylation of Nonenolizable Carbonyl Compounds with a Stable Piperazino Hemiaminal of Trifluoroacetaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1467::aid-ejoc1467>3.0.co;2-a

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation/Lactonization Reaction of Hydroxyindoles with Methyleneoxindoles
  作者：Mengjie Xiao、Dengfeng Xu、Weihong Liang、Wenyu Wu、Albert S. C. Chan、Junling Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201701089

  日期：2018.3.1

  Functionalization of the indole benzene ring was achieved by using an organocatalytic enantioselective Friedel–Crafts alkylation/lactonization reaction of hydroxyindoles with a variety of substituted methyleneoxindoles. This reaction was applicable to indoles substituted with the hydroxy group at different positions of the benzene ring, and the corresponding pyrrolodihydrocoumarins were obtained in

  吲哚苯环的官能化通过使用羟基吲哚与各种取代的亚甲基吲哚的有机催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化/内酯化反应来实现。该反应适用于在苯环的不同位置被羟基取代的吲哚，并以中等到高产率（37-99％）和高立体选择性（高达99％ee和> 20：1 ）获得相应的吡咯二氢香豆素博士）在大多数情况下。还进行了放大反应和代表产品的衍生化，以研究该方案的有用性。
• Organocatalytic enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to trifluoromethylated 3-methyleneoxindoles
  作者：Wen-Bing Qin、Qinxin Lou、Wei Xiong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152443

  日期：2020.10

  A bifunctional squaramide catalyzed asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to trifluoromethylated 3-methyleneoxindoles was developed, and a range of trifluoromethyl containing oxindole derivatives were obtained with generally high yields and enantioselectivities. The nitro functionality and oxindole scaffold in the corresponding products are versatile building blocks that readily enable many

  开发了双官能方酰胺催化的硝基烷烃向三氟甲基化的3-亚甲基吲哚的不对称共轭加成反应，并以高收率和对映选择性获得了一系列含三氟甲基的羟吲哚衍生物。相应产品中的硝基官能团和羟吲哚支架是通用的构建基块，可轻松实现许多其他有价值的转化。
• Organocatalytic Friedel-Crafts Alkylation/Lactonization Reaction of Naphthols with 3-Trifluoroethylidene Oxindoles: The Asymmetric Synthesis of Dihydrocoumarins
  作者：Yun-Long Zhao、Qin-Xin Lou、Long-Sheng Wang、Wen-Hui Hu、Jun-Ling Zhao

  DOI：10.1002/anie.201609390

  日期：2017.1.2

  Naphthols and 3‐trifluoroethylidene oxindoles were found to undergo an asymmetric Friedel–Crafts alkylation/lactonization reaction, catalyzed by only 2.5 mol % of a quinine‐derived squaramide catalyst, to afford the corresponding α‐aryl‐β‐trifluoromethyl dihydrocoumarin derivatives in high yields (up to 99 %) with excellent enantio‐ and diastereoselectivities (up to 98 % ee, >20:1 d.r.). Importantly

  发现萘酚和3-三氟乙叉基吲哚会发生不对称的Friedel-Crafts烷基化/内酯化反应，仅需2.5摩尔％奎宁衍生的方酰胺催化剂即可催化，从而以高收率提供相应的α-芳基-β-三氟甲基二氢香豆素衍生物（高达99％）具有优异的对映异构和非对映异构选择性（高达98％ee，> 20：1 dr）。重要的是，在温和的反应条件下，内酯化是通过在羟吲哚的酰胺基序处萘酚羟基的亲核攻击而进行的。该方案代表了通过有效的分子内酰胺CN键断裂和酯化过程形成二氢香豆素的新策略。
• Asymmetric [3 + 3] Annulation to Construct Trifluoromethylated Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-6-ones via Chiral Phosphoric Acid and MgSO₄ Synergistic Catalysis
  作者：Alemayehu Gashaw Woldegiorgis、Zhao Han、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01513

  日期：2022.6.10

  and diastereoselective synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones bearing a −CF3 unit via synergistic chiral phosphoric acid and MgSO4 catalysis. This [3 + 3] annulation protocol allows the formation of trifluoromethylated pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones with two adjacent tertiary stereocenters in moderate to high yields (up to 90%), enantioselectivities (up to 97% ee), and diastereoselectivities (up

  我们开发了一种新颖的不对称 Friedel-Crafts 烷基化/转酰胺基串联反应，用于通过协同手性磷酸和 MgSO 4催化合成带有 -CF 3单元的吡唑并[3,4- b ]吡啶-6-酮的对映选择性和非对映选择性。这种 [3 + 3] 环化方案允许以中等至高产率（高达 90%）、对映选择性（高达 97% ee ) 和非对映选择性（高达 >20:1 dr）。
• New stable reagents for the nucleophilic trifluoromethylation. Part 2: Trifluoromethylation with silylated hemiaminals of trifluoroacetaldehyde
  作者：T Billard、B.R Langlois*、G Blond

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01552-5

  日期：2000.11

  New reagents for the nucleophilic trifluoromethylation have been easily synthesized from fluoral hemiketal. They provide silylated trifluoromethylcarbinol from non-enolizable carbonyl compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.